Substancje organiczne. Teoria budowy chemicznej związków organicznych

Wszystkie substancje zawierające atom węgla, inne niż węglany, węgliki, cyjanki, tiocyjaniany i kwas węglowy, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla w drodze reakcji enzymatycznych lub innych. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co pozwala na rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Związki organiczne są najliczniejszą klasą substancji. Jest tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi i różnią się właściwościami fizycznymi. Różnią się także ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

• węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
• aldehydy;
• ketony;
• alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
• etery;
• estry;
• kwasy karboksylowe;
• aminy;
• aminokwasy;
• węglowodany;
• tłuszcze;
• białka;
• biopolimery i polimery syntetyczne.

Klasyfikacja ta odzwierciedla cechy struktury chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które określają różnicę we właściwościach konkretnej substancji. Ogólnie rzecz biorąc, klasyfikacja oparta na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia charakterystyki oddziaływań chemicznych, wygląda inaczej. Zgodnie z jej przepisami związki organiczne dzielą się na:

• związki alifatyczne;
• aromaty;
• substancje heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różnych grupach substancji. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z zapisów A.M. Butlerowa. Również teoria struktury związków organicznych jest podstawą wszystkich badań w chemii organicznej. Jest umieszczone na tym samym poziomie, co Prawo Okresowości Mendelejewa.

Samo pojęcie struktury chemicznej wprowadził A.M. Butlerov. W historii chemii pojawiła się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce panowały różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego w chemii organicznej i nieorganicznej nie było porządku. Co więcej, nie istniały wzorce, według których można by ocenić właściwości konkretnych substancji. Jednocześnie istniały związki, które przy tym samym składzie wykazywały różne właściwości.

Wypowiedzi A.M. Butlerowa w dużej mierze skierowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niej bardzo solidne podstawy. Dzięki niemu możliwe było usystematyzowanie zgromadzonych faktów, a mianowicie właściwości chemicznych lub fizycznych niektórych substancji, wzorców ich wchodzenia w reakcje itp. Dzięki tej teorii możliwe stało się nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i występowania pewnych ogólnych właściwości. A co najważniejsze, A.M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić z punktu widzenia oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii budowy substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 rokiem wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata nauki. A ponieważ sam A. M. Butlerov wychodzi wyłącznie z wniosków materialistycznych, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać eksperymentalnie poprzez reakcje chemiczne. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić spalając jego określoną ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy oblicza się również podczas spalania, mierząc objętość gazów i wyodrębniając chemiczną ilość azotu cząsteczkowego.

Jeśli spojrzymy na sądy Butlerowa na temat struktury chemicznej zależnej od struktury w przeciwnym kierunku, nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład substancji, można empirycznie założyć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej znajduje się ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, A. M. Butlerov wyprowadził niektóre z najważniejszych zasad. Połączył je w teorię wyjaśniającą budowę substancji chemicznych pochodzenia organicznego. Teoria jest następująca:

• w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone ze sobą w ściśle określonej kolejności, która zależy od wartościowości;
• struktura chemiczna to bezpośredni porządek, według którego połączone są atomy w cząsteczkach organicznych;
• budowa chemiczna determinuje obecność właściwości związku organicznego;
• w zależności od budowy cząsteczek o tym samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
• wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego oddziałują na siebie wzajemnie.

Wszystkie klasy związków organicznych zbudowane są zgodnie z zasadami tej teorii. Położywszy podwaliny, A. M. Butlerov był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że w związku z tym, że w substancjach organicznych węgiel wykazuje wartościowość równą cztery, określa się różnorodność tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o tym, czy substancja należy do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru mają najprostszy skład spośród wszystkich substancji z tej grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodory nasycone), alkeny, alkadieny i alkatrieny, alkiny (węglowodory nienasycone), a także podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko pojedynczym wiązaniem CC, dlatego do składu węglowodorowego nie można włączyć ani jednego atomu H.

W węglowodorach nienasyconych wodór można włączyć w miejscu podwójnego wiązania C=C. Ponadto wiązanie CC może być potrójne (alkiny). Dzięki temu substancje te mogą wchodzić w wiele reakcji polegających na redukcji lub addycji rodników. Dla wygody badania ich zdolności do reagowania wszystkie inne substancje uważa się za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole to organiczne związki chemiczne, które są bardziej złożone niż węglowodory. Są syntetyzowane w wyniku reakcji enzymatycznych zachodzących w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z halogenowych pochodnych węglowodorów. W wyniku zastąpienia atomu halogenu grupą hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, alkohole wielowodorotlenowe zawierają dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkohol wielowodorotlenowy to gliceryna. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z oderwaniem wodoru od grupy alkoholowej (hydroksylowej), następuje zamknięcie podwójnego wiązania pomiędzy tlenem i węglem. Jeżeli reakcja ta przebiega poprzez grupę alkoholową zlokalizowaną przy końcowym atomie węgla, wówczas powstaje aldehyd. Jeżeli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, wówczas w wyniku reakcji odwodnienia powstaje keton. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R jest rodnikiem węglowodorowym łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Budowa chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji pomiędzy dwiema cząsteczkami alkoholu. Po usunięciu z nich wody powstaje związek o wzorze R-O-R. Mechanizm reakcji: odebranie protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z innego alkoholu.

Estry są produktami reakcji alkoholu z organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grupy alkoholowej i węglowej obu cząsteczek. Wodór oddziela się od kwasu (przy grupie hydroksylowej), a sama grupa OH oddziela się od alkoholu. Powstały związek jest opisywany jako R-CO-O-R, gdzie buk R oznacza rodniki - pozostałe części łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe to specjalne substancje, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Budowa chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z przyłączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko na najbardziej zewnętrznym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy to prostsze związki będące pochodnymi węglowodorów. Tutaj przy dowolnym atomie węgla znajduje się rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). W aminach trzeciorzędowych azot jest połączony z trzema atomami węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki, które wykazują właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Wyróżnia się ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są alfa-aminokwasy. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Umożliwia to utworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub alkohole ketonowe. Są to związki o strukturze liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich najważniejsza rola w komórce ma charakter strukturalny i energetyczny. Tłuszcze, a właściwie lipidy, pełnią te same funkcje, tyle że uczestniczą w innych procesach biochemicznych. Z punktu widzenia budowy chemicznej tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i gliceryny.

W przeszłości naukowcy dzielili wszystkie substancje w przyrodzie na warunkowo nieożywione i żywe, w tym królestwo zwierząt i roślin wśród tych ostatnich. Substancje pierwszej grupy nazywane są minerałami. A te zawarte w drugim zaczęto nazywać substancjami organicznymi.

Co to znaczy? Klasa substancji organicznych jest najszersza spośród wszystkich związków chemicznych znanych współczesnym naukowcom. Na pytanie, jakie substancje są organiczne, można odpowiedzieć w ten sposób - są to związki chemiczne zawierające węgiel.

Należy pamiętać, że nie wszystkie związki zawierające węgiel są organiczne. Na przykład korbidy i węglany, kwas węglowy i cyjanki oraz tlenki węgla nie są uwzględnione.

Dlaczego jest tak dużo substancji organicznych?

Odpowiedź na to pytanie kryje się we właściwościach węgla. Pierwiastek ten jest ciekawy, ponieważ potrafi tworzyć łańcuchy ze swoich atomów. Jednocześnie wiązanie węglowe jest bardzo stabilne.

Ponadto w związkach organicznych wykazuje wysoką wartościowość (IV), tj. zdolność do tworzenia wiązań chemicznych z innymi substancjami. I to nie tylko pojedyncze, ale także podwójne, a nawet potrójne (inaczej zwane wielokrotnościami). Wraz ze wzrostem krotności wiązań łańcuch atomów staje się krótszy, a stabilność wiązania wzrasta.

Węgiel ma także zdolność tworzenia struktur liniowych, płaskich i trójwymiarowych.

Dlatego substancje organiczne w przyrodzie są tak różnorodne. Możesz to łatwo sprawdzić sam: stań przed lustrem i uważnie przyjrzyj się swojemu odbiciu. Każdy z nas jest chodzącym podręcznikiem chemii organicznej. Pomyśl o tym: co najmniej 30% masy każdej Twojej komórki to związki organiczne. Białka, które zbudowały Twoje ciało. Węglowodany, które służą jako „paliwo” i źródło energii. Tłuszcze magazynujące rezerwy energii. Hormony kontrolujące funkcjonowanie narządów, a nawet Twoje zachowanie. Enzymy, które rozpoczynają w Tobie reakcje chemiczne. Nawet „kod źródłowy”, czyli łańcuchy DNA, są w całości związkami organicznymi na bazie węgla.

Skład substancji organicznych

Jak powiedzieliśmy na samym początku, głównym materiałem budulcowym materii organicznej jest węgiel. I praktycznie każdy pierwiastek w połączeniu z węglem może tworzyć związki organiczne.

W naturze substancje organiczne zawierają najczęściej wodór, tlen, azot, siarkę i fosfor.

Struktura substancji organicznych

Różnorodność substancji organicznych na planecie i różnorodność ich struktury można wytłumaczyć charakterystycznymi cechami atomów węgla.

Pamiętasz, że atomy węgla potrafią tworzyć ze sobą bardzo silne wiązania, łącząc się w łańcuchy. Rezultatem są stabilne cząsteczki. Sposób połączenia atomów węgla w łańcuch (ułożony w zygzak) jest jedną z kluczowych cech jego budowy. Węgiel może łączyć się zarówno w łańcuchy otwarte, jak i łańcuchy zamknięte (cykliczne).

Ważne jest również to, że budowa substancji chemicznych wpływa bezpośrednio na ich właściwości chemiczne. Sposób, w jaki atomy i grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie, również odgrywa znaczącą rolę.

Ze względu na cechy strukturalne liczba związków węgla tego samego typu sięga dziesiątek i setek. Na przykład możemy rozważyć związki wodoru z węglem: metan, etan, propan, butan itp.

Na przykład metan - CH 4. W normalnych warunkach taki związek wodoru z węglem znajduje się w gazowym stanie skupienia. Kiedy w kompozycji pojawia się tlen, powstaje ciecz - alkohol metylowy CH 3 OH.

Odmienne właściwości wykazują nie tylko substancje o różnym składzie jakościowym (jak w powyższym przykładzie), ale potrafią to również substancje o tym samym składzie jakościowym. Przykładem jest różna zdolność metanu CH 4 i etylenu C 2 H 4 do reakcji z bromem i chlorem. Metan jest zdolny do takich reakcji tylko po podgrzaniu lub wystawieniu na działanie światła ultrafioletowego. A etylen reaguje nawet bez oświetlenia i ogrzewania.

Rozważmy tę opcję: skład jakościowy związków chemicznych jest taki sam, ale skład ilościowy jest inny. Wtedy właściwości chemiczne związków są różne. Podobnie jak w przypadku acetylenu C 2 H 2 i benzenu C 6 H 6.

Niemniejszą rolę w tej różnorodności odgrywają takie właściwości substancji organicznych, „związane” z ich strukturą, jak izomeria i homologia.

Wyobraź sobie, że masz dwie pozornie identyczne substancje – ten sam skład i ten sam wzór cząsteczkowy, który je opisuje. Ale struktura tych substancji jest zasadniczo różna, co skutkuje różnicą we właściwościach chemicznych i fizycznych. Na przykład wzór cząsteczkowy C 4 H 10 można zapisać dla dwóch różnych substancji: butanu i izobutanu.

Rozmawiamy o izomery– związki o tym samym składzie i masie cząsteczkowej. Ale atomy w ich cząsteczkach są ułożone w różnej kolejności (struktura rozgałęziona i nierozgałęziona).

Dotyczący homologia- jest to cecha łańcucha węglowego, w którym każdy kolejny element można otrzymać dodając jedną grupę CH2 do poprzedniej. Każdy szereg homologiczny można wyrazić za pomocą jednego wzoru ogólnego. A znając wzór, łatwo jest określić skład któregokolwiek z członków serii. Na przykład homologi metanu opisuje się wzorem C n H 2n+2.

W miarę wzrostu „różnicy homologicznej” CH 2 wiązanie między atomami substancji wzmacnia się. Weźmy szereg homologiczny metanu: jego pierwsze cztery człony to gazy (metan, etan, propan, butan), kolejnych sześć to ciecze (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan), a następnie następują substancje w ciele stałym stan skupienia (pentadekan, eikosan itp.). Im silniejsze wiązanie między atomami węgla, tym wyższa masa cząsteczkowa, temperatura wrzenia i topnienia substancji.

Jakie klasy substancji organicznych istnieją?

Do substancji organicznych pochodzenia biologicznego zalicza się:

• białka;
• węglowodany;
• kwasy nukleinowe;
• lipidy.

Pierwsze trzy punkty można również nazwać polimerami biologicznymi.

Bardziej szczegółowa klasyfikacja substancji organicznych obejmuje nie tylko substancje pochodzenia biologicznego.

Węglowodory obejmują:

• związki acykliczne:
  • węglowodory nasycone (alkany);
  • węglowodory nienasycone:
    • alkeny;
    • alkiny;
    • alkadieny.
• połączenia cykliczne:
  • związki karbocykliczne:
    • alicykliczny;
    • aromatyczny.
  • związki heterocykliczne.

Istnieją również inne klasy związków organicznych, w których węgiel łączy się z substancjami innymi niż wodór:

• alkohole i fenole;
• aldehydy i ketony;
• kwasy karboksylowe;
• estry;
• lipidy;
• węglowodany:
  • monosacharydy;
  • oligosacharydy;
  • polisacharydy.
  • mukopolisacharydy.
• aminy;
• aminokwasy;
• białka;
• kwasy nukleinowe.

Wzory substancji organicznych według klas

Przykłady substancji organicznych

Jak pamiętacie, w organizmie człowieka podstawą są różnego rodzaju substancje organiczne. Są to nasze tkanki i płyny, hormony i pigmenty, enzymy i ATP i wiele więcej.

W ciałach ludzi i zwierząt pierwszeństwo mają białka i tłuszcze (połowa suchej masy komórki zwierzęcej to białka). W roślinach (około 80% suchej masy komórki) - węglowodany, głównie złożone - polisacharydy. Zawiera celulozę (bez której nie byłoby papieru), skrobię.

Porozmawiajmy o niektórych z nich bardziej szczegółowo.

Na przykład o węglowodany. Gdyby można było zmierzyć i zmierzyć masy wszystkich substancji organicznych na planecie, to węglowodany zwyciężyłyby w tej konkurencji.

Służą jako źródło energii w organizmie, są materiałem budulcowym komórek, a także magazynują substancje. Rośliny wykorzystują do tego celu skrobię, zwierzęta wykorzystują glikogen.

Ponadto węglowodany są bardzo zróżnicowane. Na przykład proste węglowodany. Najpopularniejszymi monosacharydami w przyrodzie są pentozy (w tym deoksyryboza, która jest częścią DNA) i heksozy (znana glukoza).

Podobnie jak cegły, na dużym placu budowy, polisacharydy zbudowane są z tysięcy monosacharydów. Bez nich, a dokładniej, bez celulozy i skrobi, nie byłoby roślin. A zwierzęta bez glikogenu, laktozy i chityny nie miałyby łatwo.

Przyjrzyjmy się uważnie wiewiórki. Natura jest największym mistrzem mozaik i puzzli: z zaledwie 20 aminokwasów w organizmie człowieka powstaje 5 milionów rodzajów białek. Białka pełnią także wiele ważnych funkcji. Na przykład budowa, regulacja procesów zachodzących w organizmie, krzepnięcie krwi (są do tego osobne białka), ruch, transport niektórych substancji w organizmie, są także źródłem energii, w postaci enzymów pełnią funkcję katalizator reakcji i zapewniają ochronę. Przeciwciała odgrywają ważną rolę w ochronie organizmu przed negatywnymi wpływami zewnętrznymi. A jeśli w precyzyjnym dostrojeniu organizmu wystąpią zaburzenia, przeciwciała, zamiast niszczyć wrogów zewnętrznych, mogą działać jako agresorzy w stosunku do własnych narządów i tkanek organizmu.

Białka dzielą się również na proste (białka) i złożone (proteiny). A mają unikalne dla nich właściwości: denaturację (zniszczenie, które zauważyliście nie raz podczas gotowania jajka na twardo) i renaturację (właściwość ta znalazła szerokie zastosowanie w produkcji antybiotyków, koncentratów spożywczych itp.).

Nie ignorujmy lipidy(tłuszcze). W naszym organizmie pełnią funkcję rezerwowego źródła energii. Jako rozpuszczalniki pomagają zachodzić reakcjom biochemicznym. Weź udział w budowie ciała - na przykład w tworzeniu błon komórkowych.

I jeszcze kilka słów o tak interesujących związkach organicznych jak hormony. Uczestniczą w reakcjach biochemicznych i metabolizmie. Tak małe, że hormony czynią mężczyzn mężczyznami (testosteron), a kobiety kobietami (estrogen). Sprawiają, że jesteśmy szczęśliwi lub smutni (hormony tarczycy odgrywają ważną rolę w wahaniach nastroju, a endorfiny dają poczucie szczęścia). I nawet określają, czy jesteśmy „nocnymi markami”, czy „skowronkami”. To, czy chcesz uczyć się do późna, czy wolisz wstawać wcześnie i odrabiać lekcje przed szkołą, zależy nie tylko od Twojego codziennego harmonogramu, ale także od niektórych hormonów nadnerczy.

Wniosek

Świat materii organicznej jest naprawdę niesamowity. Wystarczy choć trochę zagłębić się w jego badania, aby zaprzeć dech w piersiach od poczucia pokrewieństwa z całym życiem na Ziemi. Dwie nogi, cztery lub korzenie zamiast nóg – wszystkich łączy magia laboratorium chemicznego Matki Natury. Powoduje, że atomy węgla łączą się w łańcuchy, reagują i tworzą tysiące różnych związków chemicznych.

Teraz masz krótki przewodnik po chemii organicznej. Oczywiście nie wszystkie możliwe informacje są tutaj przedstawione. Być może będziesz musiał sam wyjaśnić niektóre kwestie. Ale zawsze możesz skorzystać z wyznaczonej przez nas trasy do własnych niezależnych badań.

Zawartą w artykule definicję materii organicznej, klasyfikację i wzory ogólne związków organicznych oraz ogólne informacje na ich temat możesz wykorzystać także do przygotowania się do lekcji chemii w szkole.

Napisz nam w komentarzach, który dział chemii (organicznej czy nieorganicznej) lubisz najbardziej i dlaczego. Nie zapomnij „udostępnić” artykułu w sieciach społecznościowych, aby Twoi koledzy z klasy również mogli z niego skorzystać.

Jeśli znajdziesz jakieś nieścisłości lub błędy w artykule, daj mi znać. Wszyscy jesteśmy ludźmi i wszyscy czasami popełniamy błędy.

blog.site, przy kopiowaniu materiału w całości lub w części wymagany jest link do oryginalnego źródła.

Materia organiczna - Są to związki zawierające atom węgla. Już na wczesnych etapach rozwoju chemii wszystkie substancje podzielono na dwie grupy: mineralne i organiczne. W tamtych czasach wierzono, że aby zsyntetyzować materię organiczną, konieczne jest posiadanie niespotykanej „siły życiowej”, która jest właściwa tylko żywym układom biologicznym. Dlatego niemożliwa jest synteza substancji organicznych z substancji mineralnych. I dopiero na początku XIX wieku F. Weller obalił dotychczasową opinię i zsyntetyzował mocznik z cyjanianu amonu, czyli otrzymał substancję organiczną z substancji mineralnej. Następnie wielu naukowców zsyntetyzowało chloroform, anilinę, kwas octanowy i wiele innych związków chemicznych.

Substancje organiczne stanowią podstawę istnienia materii żywej i są także głównymi produktami spożywczymi ludzi i zwierząt. Większość związków organicznych to surowce dla różnych gałęzi przemysłu - spożywczego, chemicznego, lekkiego, farmaceutycznego itp.

Obecnie znanych jest ponad 30 milionów różnych związków organicznych. Dlatego najszerszą klasę stanowią substancje organiczne.Różnorodność związków organicznych wiąże się z unikalnymi właściwościami i strukturą węgla. Sąsiadujące atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi lub wielokrotnymi (podwójnymi, potrójnymi).

Charakteryzują się obecnością wiązań kowalencyjnych C-C, a także polarnych wiązań kowalencyjnych C-N, C-O, C-Hal, C-metal itp. Reakcje z udziałem substancji organicznych mają pewne cechy w porównaniu z reakcjami mineralnymi. Reakcje związków nieorganicznych zwykle obejmują jony. Często takie reakcje zachodzą bardzo szybko, czasem natychmiastowo, w optymalnej temperaturze. Reakcje z udziałem zwykle obejmują cząsteczki. Należy powiedzieć, że w tym przypadku niektóre wiązania kowalencyjne zostają zerwane, a inne powstają. Z reguły reakcje te przebiegają znacznie wolniej, a aby je przyspieszyć, konieczne jest podniesienie temperatury lub zastosowanie katalizatora (kwasu lub zasady).

Jak powstają substancje organiczne w przyrodzie? Większość związków organicznych w przyrodzie jest syntetyzowana z dwutlenku węgla i wody w chlorofilach roślin zielonych.

Klasy substancji organicznych.

Na podstawie teorii O. Butlerowa. Podstawą nomenklatury naukowej jest klasyfikacja systematyczna, która pozwala nazwać substancję organiczną w oparciu o istniejący wzór strukturalny. Klasyfikacja opiera się na dwóch głównych cechach - budowie szkieletu węglowego, liczbie i rozmieszczeniu grup funkcyjnych w cząsteczce.

Szkielet węglowy jest częścią cząsteczki substancji organicznej, która jest stabilna na różne sposoby. W zależności od budowy wszystkie substancje organiczne dzielą się na grupy.

Związki acykliczne obejmują substancje o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu węglowym. Do związków karbocyklicznych zalicza się substancje posiadające cykle, które dzielą się na dwie podgrupy – alicykliczne i aromatyczne. Związki heterocykliczne to substancje, których cząsteczki opierają się na cyklach, utworzonych przez atomy węgla i atomy innych pierwiastków chemicznych (tlen, azot, siarka), heteroatomy.

Substancje organiczne są również klasyfikowane według obecności grup funkcyjnych wchodzących w skład cząsteczek. Na przykład klasy węglowodorów (z wyjątkiem tego, że w ich cząsteczkach nie ma grup funkcyjnych), fenole, alkohole, ketony, aldehydy, aminy, estry, kwasy karboksylowe itp. Należy pamiętać, że każda grupa funkcyjna (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) determinuje właściwości fizykochemiczne danego związku.

Klasyfikacja substancji organicznych jest jeszcze bardziej złożona. Wynika to z kilku powodów: ogromnej obfitości związków organicznych, złożoności i różnorodności ich struktury oraz samej historii badań związków węgla.
Istotnie, do połowy XIX w. Chemia organiczna, w przenośnym wyrażeniu F. Wöhlera*, wydawała się „gęstym lasem pełnym rzeczy zdumiewających, bezkresną gęstwiną, z której nie można się wydostać, do której nie odważy się przeniknąć”. Dopiero wraz z pojawieniem się teorii struktury chemicznej związków organicznych „gęstego lasu” w 1861 r
chemia organiczna zaczęła przekształcać się w zwykły, zalany słońcem park z ścisłą siatką alejek i ścieżek. Autorami tej teorii było wybitne międzynarodowe trio chemików: nasz rodak A.M. Butlerov**, Niemiec F.A. Kekule i Anglik A. Cooper.

Ryż. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Ryż. 6. Aleksander
Michajłowicz Butlerow
(1828–1886)

Istotę stworzonej przez nich teorii budowy chemicznej można sformułować w postaci trzech twierdzeń.
1. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością, a węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy.
2. O właściwościach substancji decyduje nie tylko jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy, ale także kolejność połączeń atomów w cząsteczkach, tj. struktura chemiczna.
3. Atomy w cząsteczkach oddziałują na siebie wzajemnie, co wpływa na właściwości substancji.
* Niemiecki chemik. Prowadził badania z zakresu chemii nieorganicznej i organicznej. Ustalił istnienie zjawiska izomerii i po raz pierwszy przeprowadził syntezę substancji organicznej (mocznika) z substancji nieorganicznej. Otrzymano trochę metali (aluminium, beryl itp.).
** Wybitny rosyjski chemik, autor teorii chemii
struktura substancji organicznych. Oparte nakoncepcje struktury wyjaśniły zjawisko izomerii, przewidziały istnienie izomerów wielu substancji i po raz pierwszy je zsyntetyzowały. Jako pierwszy zsyntetyzował substancję słodką. Założyciel szkoły chemii rosyjskiejIkov, w skład którego wchodzili V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky i inni.

Dziś wydaje się niewiarygodne, że aż do połowy XIX wieku, w okresie wielkich odkryć w naukach przyrodniczych, naukowcy mieli niewielkie pojęcie o wewnętrznej budowie materii. To Butlerov wprowadził termin „struktura chemiczna”, oznaczający przez to układ wiązań chemicznych pomiędzy atomami w cząsteczce i ich względne rozmieszczenie w przestrzeni. Dzięki takiemu zrozumieniu budowy cząsteczki możliwe stało się wyjaśnienie zjawiska izomerii, przewidzenie istnienia nieznanych izomerów oraz powiązanie właściwości substancji z ich strukturą chemiczną. Aby zilustrować zjawisko izomerii, przedstawiamy wzory i właściwości dwóch substancji – alkoholu etylowego i eteru dimetylowego, które mają ten sam skład pierwiastkowy C2H6O, ale inną budowę chemiczną (tabela 2).
Tabela 2

Ilustracja zależności właściwości substancjiod jego struktury

Zjawisko izomerii, bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej, jest jedną z przyczyn różnorodności substancji organicznych. Innym powodem różnorodności substancji organicznych jest wyjątkowa zdolność atomu węgla do tworzenia między sobą wiązań chemicznych, w wyniku czego powstają łańcuchy węglowe
o różnej długości i budowie: nierozgałęzione, rozgałęzione, zamknięte. Na przykład cztery atomy węgla mogą tworzyć takie łańcuchy:

Jeśli weźmiemy pod uwagę, że między dwoma atomami węgla mogą istnieć nie tylko proste (pojedyncze) wiązania C–C, ale także podwójne C=C i potrójne C≡C, to liczba wariantów łańcuchów węglowych, a w konsekwencji różne wiązania organiczne substancji znacznie wzrasta.
Klasyfikacja substancji organicznych opiera się również na teorii budowy chemicznej Butlerowa. W zależności od atomów, które pierwiastki chemiczne są zawarte w cząsteczce, wszystkie grupy organiczne: węglowodory, związki zawierające tlen, związki zawierające azot.
Węglowodory to związki organiczne składające się wyłącznie z atomów węgla i wodoru.
W oparciu o strukturę łańcucha węglowego i obecność lub brak w nim wiązań wielokrotnych wszystkie węglowodory dzieli się na kilka klas. Klasy te przedstawiono na schemacie 2.
Jeśli węglowodór nie zawiera wiązań wielokrotnych, a łańcuch atomów węgla nie jest zamknięty, należy on, jak wiadomo, do klasy węglowodorów nasyconych, czyli alkanów. Rdzeń tego słowa ma pochodzenie arabskie, a przyrostek -an występuje w nazwach wszystkich węglowodorów tej klasy.
Schemat 2

Klasyfikacja węglowodorów

Obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce węglowodoru pozwala zaliczyć go do alkenu i podkreśla się jego związek z tą grupą substancji
przyrostek -en w nazwie. Najprostszym alkenem jest etylen, który ma wzór CH2=CH2. W cząsteczce mogą znajdować się dwa wiązania podwójne C=C; w tym przypadku substancja należy do klasy alkadienów.
Spróbuj wyjaśnić znaczenie przyrostków -dien. Na przykład 1,3-butadien ma wzór strukturalny: CH2=CH–CH=CH2.
Węglowodory posiadające w cząsteczce potrójne wiązanie węgiel-węgiel nazywane są alkinami. Przyrostek -in wskazuje, że substancja należy do tej klasy. Przodkiem klasy alkinów jest acetylen (etyn), którego wzór cząsteczkowy to C2H2, a wzór strukturalny to HC≡CH. Ze związków o zamkniętym łańcuchu węglowym
Najważniejszymi atomami są areny – specjalna klasa węglowodorów, której pierwszym przedstawicielem, o którym zapewne słyszeliście, jest benzen C6H6, którego wzór strukturalny znany jest także każdej osobie kulturalnej:

Jak już zrozumiałeś, oprócz węgla i wodoru, substancje organiczne mogą zawierać atomy innych pierwiastków, przede wszystkim tlenu i azotu. Najczęściej atomy tych pierwiastków w różnych kombinacjach tworzą grupy, które nazywane są funkcjonalnymi.
Grupa funkcyjna to grupa atomów, która określa najbardziej charakterystyczne właściwości chemiczne substancji i jej przynależność do określonej klasy związków.
Główne klasy związków organicznych zawierających grupy funkcyjne przedstawiono na schemacie 3.
Schemat 3
Główne klasy substancji organicznych zawierających grupy funkcyjne

Grupa funkcyjna –OH nazywana jest grupą hydroksylową i określa przynależność do jednej z najważniejszych klas substancji organicznych – alkoholi.
Nazwy alkoholi tworzy się za pomocą przyrostka -ol. Na przykład najbardziej znanym przedstawicielem alkoholi jest alkohol etylowy, czyli etanol, C2H5OH.
Atom tlenu można połączyć z atomem węgla podwójnym wiązaniem chemicznym. Grupa >C=O nazywana jest karbonylem. Grupa karbonylowa jest częścią kilku
grupy funkcyjne, w tym aldehydowe i karboksylowe. Substancje organiczne zawierające te grupy funkcyjne nazywane są odpowiednio aldehydami i kwasami karboksylowymi. Najbardziej znanymi przedstawicielami aldehydów są formaldehyd НСОН i aldehyd octowy CH3СОН. Chyba każdy zna kwas octowy CH3COOH, którego roztwór nazywa się octem stołowym. Charakterystyczną cechą strukturalną związków organicznych zawierających azot, a przede wszystkim amin i aminokwasów, jest obecność w ich cząsteczkach grupy aminowej –NH2.
Powyższa klasyfikacja substancji organicznych jest również bardzo względna. Tak jak jedna cząsteczka (na przykład alkadieny) może zawierać dwa wiązania wielokrotne, tak substancja może mieć dwie lub nawet więcej grup funkcyjnych. Zatem jednostkami strukturalnymi głównych nośników życia na ziemi - cząsteczek białek - są aminokwasy. Cząsteczki tych substancji koniecznie zawierają co najmniej dwie grupy funkcyjne - grupę karboksylową i aminową. Najprostszy aminokwas nazywa się glicyną i ma wzór:

Podobnie jak wodorotlenki amfoteryczne, aminokwasy łączą w sobie właściwości kwasów (ze względu na grupę karboksylową) i zasad (ze względu na obecność grupy aminowej w cząsteczce).
Dla organizacji życia na Ziemi szczególne znaczenie mają amfoteryczne właściwości aminokwasów - ze względu na oddziaływanie grup aminowych i grup karboksylowych aminokwasów.
partie są połączone w łańcuchy polimerowe białek.
? 1. Jakie są główne postanowienia teorii struktury chemicznej A.M. Butlerowa. Jaką rolę odegrała ta teoria w rozwoju chemii organicznej?
2. Jakie znasz klasy węglowodorów? Na jakiej podstawie dokonuje się tej klasyfikacji?
3. Jaka jest grupa funkcyjna związku organicznego? Jakie grupy funkcyjne możesz wymienić? Jakie klasy związków organicznych zawierają wymienione grupy funkcyjne? Zapisz wzory ogólne klas związków i wzory ich przedstawicieli.
4. Zdefiniować izomerię, zapisać wzory możliwych izomerów związków o składzie C4H10O. Korzystając z różnych źródeł informacji, nazwij każdy z nich i przygotuj raport na temat jednego ze związków.
5. Klasyfikuj substancje o wzorach: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, do odpowiednich klas związków organicznych. Korzystając z różnych źródeł informacji, nazwij każdy z nich i przygotuj raport na temat jednego ze związków.
6. Wzór strukturalny glukozy: Do jakiej klasy związków organicznych zaklasyfikowałbyś tę substancję? Dlaczego nazywa się go związkiem dwufunkcyjnym?
7. Porównaj organiczne i nieorganiczne związki amfoteryczne.
8. Dlaczego aminokwasy zalicza się do związków o podwójnej funkcji? Jaką rolę odgrywa ta strukturalna cecha aminokwasów w organizacji życia na Ziemi?
9. Przygotuj komunikat na temat „Aminokwasy – „cegiełki” życia” wykorzystując Internet.
10. Podaj przykłady względności podziału związków organicznych na określone klasy. Narysuj podobieństwa do podobnej teorii względności dla związków nieorganicznych.

>> Chemia: Klasyfikacja związków organicznych

Już wiesz, że o właściwościach substancji organicznych decyduje ich skład i budowa chemiczna. Nic więc dziwnego, że klasyfikacja związków organicznych opiera się na teorii struktury - teorii A. M. Butlerowa. Substancje organiczne klasyfikuje się według obecności i kolejności połączeń atomów w cząsteczkach. Najtrwalszą i najmniej zmienną częścią cząsteczki substancji organicznej jest jej szkielet – łańcuch atomów węgla. W zależności od kolejności łączenia atomów węgla w tym łańcuchu substancje dzielą się na acykliczne, które nie zawierają zamkniętych łańcuchów atomów węgla w cząsteczkach, oraz karbocykliczne, które zawierają takie łańcuchy (cykle) w cząsteczkach.

Treść lekcji notatki z lekcji ramka wspomagająca prezentację lekcji metody przyspieszania technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia autotest warsztaty, szkolenia, case'y, zadania prace domowe dyskusja pytania retoryczne pytania uczniów Ilustracje pliki audio, wideo i multimedia fotografie, obrazy, grafiki, tabele, diagramy, humor, anegdoty, dowcipy, komiksy, przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły sztuczki dla ciekawskich szopki podręczniki podstawowy i dodatkowy słownik terminów inne Udoskonalanie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu podręcznika, elementy innowacji na lekcji, wymiana przestarzałej wiedzy na nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza na rok, zalecenia metodyczne, programy dyskusji Zintegrowane Lekcje