Význam teórie štruktúry organických látok. Butlerov Alexander Michajlovič

Obsah lekcie: Teórie štruktúry organických zlúčenín: predpoklady ich vzniku, základné princípy. Chemická štruktúra ako poradie spojenia a vzájomného ovplyvňovania atómov v molekulách. Homológia, izoméria. Závislosť vlastností látok od chemickej štruktúry. Hlavné smery vývoja teórie chemickej štruktúry. Závislosť výskytu toxicity v organických zlúčeninách od zloženia a štruktúry ich molekúl (dĺžka uhlíkového reťazca a stupeň jeho rozvetvenia, prítomnosť viacnásobných väzieb, tvorba cyklov a peroxidových mostíkov, prítomnosť halogénu atómov), ako aj na rozpustnosť a prchavosť zlúčeniny.

Ciele lekcie:

• Organizovať študentské aktivity na oboznámenie a prvotné upevnenie základných princípov teórie chemickej štruktúry.
• Ukázať žiakom univerzálnosť teórie chemickej štruktúry na príklade anorganických izomérov a vzájomného ovplyvňovania atómov v anorganických látkach.

Počas tried:

1. Organizačný moment.

2. Aktualizácia vedomostí žiakov.

1) Čo študuje organická chémia?

2) Aké látky sa nazývajú izoméry?

3) Aké látky sa nazývajú homológy?

4) Vymenujte vám známe teórie, ktoré vznikli v organickej chémii na začiatku 19. storočia.

5) Aké nedostatky mala teória radikálov?

6) Aké nedostatky mala teória typov?

3. Stanovenie cieľov a zámerov pre lekciu.

Koncept valencie tvoril dôležitú súčasť A.M. teórie chemickej štruktúry. Butlerov v roku 1861

Periodický zákon formulovaný D.I. Mendelejev v roku 1869 odhalil závislosť valencie prvku od jeho polohy v periodickej tabuľke.

Široká škála organických látok, ktoré majú rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale odlišné vlastnosti, zostala nejasná. Napríklad bolo známych asi 80 rôznych látok, ktoré zodpovedali zloženiu C6H1202. Jens Jakob Berzelius navrhol nazývať tieto látky izomérmi.

Vedci z mnohých krajín svojou prácou vydláždili cestu k vytvoreniu teórie vysvetľujúcej štruktúru a vlastnosti organických látok.

Na kongrese nemeckých prírodovedcov a lekárov v meste Speyer bola prečítaná správa s názvom „Niečo v chemickej štruktúre tiel“. Autorom správy bol profesor Kazanskej univerzity Alexander Michajlovič Butlerov. Práve toto „niečo“ vytvorilo teóriu chemickej štruktúry, ktorá vytvorila základ našich moderných predstáv o chemických zlúčeninách.

Organická chémia dostala solídny vedecký základ, ktorý zabezpečil jej prudký rozvoj v ďalšom storočí až do súčasnosti. Táto teória umožnila predpovedať existenciu nových zlúčenín a ich vlastnosti. Koncept chemickej štruktúry umožnil vysvetliť taký záhadný jav, akým je izoméria.

Hlavné princípy teórie chemickej štruktúry sú nasledovné:
1. Atómy v molekulách organických látok sa spájajú v určitom poradí podľa ich mocenstva.

2. Vlastnosti látok určuje kvalitatívne, kvantitatívne zloženie, poradie spojenia a vzájomné ovplyvňovanie atómov a skupín atómov v molekule.

3. Štruktúru molekúl možno stanoviť na základe štúdia ich vlastností.

Pozrime sa na tieto ustanovenia podrobnejšie. Molekuly organických látok obsahujú atómy uhlíka (valencia IV), vodíka (valencia I), kyslíka (valencia II), dusíka (valencia III). Každý atóm uhlíka v molekulách organických látok tvorí štyri chemické väzby s inými atómami a atómy uhlíka môžu byť spojené do reťazcov a kruhov. Na základe prvého princípu teórie chemickej štruktúry zostavíme štruktúrne vzorce organických látok. Napríklad sa zistilo, že metán má zloženie CH4. Ak vezmeme do úvahy valencie atómov uhlíka a vodíka, možno navrhnúť iba jeden štruktúrny vzorec metánu:

Chemická štruktúra iných organických látok môže byť opísaná nasledujúcimi vzorcami:

etanol

Druhá pozícia teórie chemickej štruktúry popisuje nám známy vzťah: zloženie – štruktúra – vlastnosti. Pozrime sa na prejav tohto vzoru na príklade organických látok.

Etán a etylalkohol majú rôzne kvalitatívne zloženie. Molekula alkoholu na rozdiel od etánu obsahuje atóm kyslíka. Ako to ovplyvní vlastnosti?

Zavedenie atómu kyslíka do molekuly dramaticky mení fyzikálne vlastnosti látky. To potvrdzuje závislosť vlastností od kvalitatívneho zloženia.

Porovnajme si zloženie a štruktúru uhľovodíkov metán, etán, propán a bután.

Metán, etán, propán a bután majú rovnaké kvalitatívne zloženie, ale odlišné kvantitatívne (počet atómov každého prvku). Podľa druhej pozície teórie chemickej štruktúry by mali mať odlišné vlastnosti.

Ako je zrejmé z tabuľky, s nárastom počtu atómov uhlíka v molekule sa zvyšuje teplota varu a topenia, čo potvrdzuje závislosť vlastností od kvantitatívneho zloženia molekúl.

Molekulový vzorec C4H10 zodpovedá nielen butánu, ale aj jeho izoméru izobutánu:

Izoméry majú rovnaké kvalitatívne (atómy uhlíka a vodíka) a kvantitatívne (4 atómy uhlíka a desať atómov vodíka) zloženie, líšia sa však od seba v poradí spojenia atómov (chemická štruktúra). Pozrime sa, ako rozdiel v štruktúre izomérov ovplyvní ich vlastnosti.

Rozvetvený uhľovodík (izobután) má vyššie teploty varu a topenia ako normálny uhľovodík (bután). To možno vysvetliť bližšou vzájomnou blízkosťou molekúl v butáne, čo zvyšuje sily medzimolekulovej príťažlivosti, a preto si vyžaduje viac energie na ich oddelenie.

Tretia pozícia teórie chemickej štruktúry ukazuje spätnú väzbu medzi zložením, štruktúrou a vlastnosťami látok: zloženie – štruktúra – vlastnosti. Uvažujme o tom na príklade zlúčenín so zložením C2H6O.

Predstavme si, že máme vzorky dvoch látok s rovnakým molekulovým vzorcom C 2 H 6 O, ktorý bol stanovený pomocou kvalitatívnej a kvantitatívnej analýzy. Ako však môžeme zistiť chemickú štruktúru týchto látok? Štúdium ich fyzikálnych a chemických vlastností pomôže odpovedať na túto otázku. Keď prvá látka interaguje s kovovým sodíkom, reakcia nenastane, ale druhá látka s ňou aktívne interaguje a uvoľňuje vodík. Stanovme kvantitatívny pomer látok v reakcii. Za týmto účelom pridajte určitú hmotnosť sodíka k známej hmotnosti druhej látky. Zmeriame objem vodíka. Vypočítajme množstvá látok. V tomto prípade sa ukazuje, že z dvoch mólov skúmanej látky sa uvoľní jeden mól vodíka. Preto je každá molekula tejto látky zdrojom jedného atómu vodíka. Aký záver možno vyvodiť? Len jeden atóm vodíka sa líši vlastnosťami, a teda aj štruktúrou (s ktorými atómami je spojený) od všetkých ostatných. Ak vezmeme do úvahy mocnosť atómov uhlíka, vodíka a kyslíka, pre danú látku možno navrhnúť iba jeden vzorec:

Pre prvú látku možno navrhnúť vzorec, v ktorom majú všetky atómy vodíka rovnakú štruktúru a vlastnosti:

Podobný výsledok možno dosiahnuť štúdiom fyzikálnych vlastností týchto látok.

Na základe štúdia vlastností látok teda môžeme vyvodiť záver o jej chemickej štruktúre.

Význam teórie chemickej štruktúry možno len ťažko preceňovať. Vyzbrojila chemikov vedeckým základom pre štúdium štruktúry a vlastností organických látok. Periodický zákon formulovaný D.I. má podobný význam. Mendelejev. Teória štruktúry zhŕňala všetky vedecké názory prevládajúce v tej dobe v chémii. Vedcom sa podarilo vysvetliť správanie sa organických látok počas chemických reakcií. Na základe teórie A.M. Butlerov predpovedal existenciu izomérov niektorých látok, ktoré boli neskôr získané. Rovnako ako periodický zákon, aj teória chemickej štruktúry sa ďalej rozvíjala po vytvorení teórie atómovej štruktúry, chemickej väzby a stereochémie.

Snímka 1>

Ciele prednášky:

• Vzdelávacie:
  • vytvárať predstavy o podstate teórie chemickej štruktúry organických látok, opierajúc sa o vedomosti študentov o elektrónovej štruktúre atómov prvkov, o ich postavení v periodickej tabuľke D.I. Mendelejev, o stupni oxidácie, povahe chemickej väzby a ďalších hlavných teoretických princípoch:
    • poradie usporiadania atómov uhlíka v reťazci,
    • vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule,
    • závislosť vlastností organických látok od štruktúry molekúl;
  • vytvoriť si predstavu o pokroku vo vývoji teórií v organickej chémii;
  • ovládať pojmy: izoméry a izoméria;
  • vysvetliť význam štruktúrnych vzorcov organických látok a ich výhody oproti molekulovým;
  • ukázať potrebu a predpoklady tvorby teórie chemickej štruktúry;
  • Pokračujte v rozvíjaní schopností písať poznámky.
• Vývojový:
  • rozvíjať mentálne techniky analýzy, porovnávania, zovšeobecňovania;
  • rozvíjať abstraktné myslenie;
  • trénovať pozornosť žiakov pri vnímaní veľkého množstva látky;
  • rozvíjať schopnosť analyzovať informácie a vyzdvihnúť najdôležitejšie materiály.
• Vzdelávacie:
  • za účelom vlasteneckého a medzinárodného vzdelávania poskytnúť žiakom historické informácie o živote a práci vedcov.

POČAS VYUČOVANIA

1. Organizačná časť

- Pozdravujem
– Príprava žiakov na vyučovaciu hodinu
– Prijímanie informácií o absenciách.

2. Učenie sa novým veciam

Osnova prednášky:<Príloha 1 . Snímka 2>

I. Predštrukturálne teórie:
- vitalizmus;
– teória radikálov;
– teória typov.
II. Stručná informácia o stave chemickej vedy v 60. rokoch XIX. Podmienky pre vytvorenie teórie chemickej štruktúry látok:
– potreba vytvoriť teóriu;
– predpoklady pre teóriu chemickej štruktúry.
III. Podstatou teórie chemickej štruktúry organických látok A.M. Butlerov. Pojem izoméria a izoméry.
IV. Význam teórie chemickej štruktúry organických látok A.M. Butlerov a jeho vývoj.

3. Domáce úlohy: abstrakt, odsek 2.

4. Prednáška

I. Poznatky o organických látkach sa hromadili postupne od staroveku, ale organická chémia sa ako samostatná veda objavila až začiatkom 19. storočia. Vznik nezávislosti organizačnej chémie sa spája s menom švédskeho vedca J. Berzeliusa<Príloha 1 . Snímka 3>. V rokoch 1808-1812 vydal svoju veľkú príručku o chémii, v ktorej mal spočiatku v úmysle uvažovať popri mineráloch aj o látkach živočíšneho a rastlinného pôvodu. Časť učebnice venovaná organickým látkam sa však objavila až v roku 1827.
J. Berzelius videl najvýznamnejší rozdiel medzi anorganickými a organickými látkami v tom, že prvé sa dajú získať v laboratóriách synteticky, zatiaľ čo tie druhé sa údajne tvoria len v živých organizmoch pod vplyvom určitej „životnej sily“ – chemické synonymum pre „dušu“, „ducha“, „božský pôvod“ živých organizmov a ich základných organických látok.
Nazvala sa teória, ktorá vysvetľovala vznik organických zlúčenín zásahom „životnej sily“. vitalizmus. Istý čas bola populárna. V laboratóriu bolo možné syntetizovať len najjednoduchšie látky obsahujúce uhlík, ako je oxid uhličitý - CO 2, karbid vápnika - CaC 2, kyanid draselný - KCN.
Až v roku 1828 nemecký vedec Wöhler<Príloha 1 . Na snímke 4> sa podarilo získať organickú látku močovinu z anorganickej soli - kyanatan amónny - NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
V roku 1854 francúzsky vedec Berthelot<Príloha 1 . Snímka 5>prijala triglycerid. To si vyžiadalo zmenu v definícii organickej chémie.
Vedci sa snažili na základe zloženia a vlastností odhaliť podstatu molekúl organických látok a snažili sa vytvoriť systém, ktorý by umožnil spojiť nesúrodé fakty, ktoré sa nahromadili začiatkom 19. storočia.
Prvý pokus o vytvorenie teórie, ktorá sa snažila zovšeobecniť dostupné údaje o organických látkach, sa spája s menom francúzskeho chemika J. Dumasa<Príloha 1 . Snímka 6>. Išlo o pokus zvážiť z jednotného hľadiska pomerne veľkú skupinu organických zlúčenín, ktoré by sme dnes nazvali derivátmi etylénu. Organické zlúčeniny sa ukázali ako deriváty nejakého radikálu C2H4 - éterínu:
C 2 H 4 * HCl – etylchlorid (eterín hydrochlorid)
Myšlienka obsiahnutá v tejto teórii - prístup k organickej látke ako pozostávajúca z 2 častí - následne vytvorila základ širšej teórie radikálov (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Táto teória je založená na myšlienke „dualistickej štruktúry“ látok. J. Berzelius napísal: „každá organická látka sa skladá z 2 zložiek, ktoré nesú opačný elektrický náboj.“ J. Berzelius považoval kyslík za jednu z týchto zložiek, a to za elektronegatívnu časť, kým zvyšok, vlastne organický, mal byť elektropozitívny radikál.

Základné ustanovenia teórie radikálov:<Príloha 1 . Snímka 7>

– zloženie organických látok zahŕňa radikály, ktoré nesú kladný náboj;
– radikály sú vždy konštantné, nepodliehajú zmenám, prechádzajú z jednej molekuly do druhej bez zmien;
– radikály môžu existovať vo voľnej forme.

Veda postupne hromadila fakty, ktoré odporovali teórii radikálov. Takto J. Dumas nahradil vodík chlórom v uhľovodíkových radikáloch. Vedcom, ktorí boli prívržencami radikálnej teórie, sa zdalo neuveriteľné, že záporne nabitý chlór môže v zlúčeninách zohrávať úlohu vodíka s kladným nábojom. V roku 1834 dostal J. Dumas za úlohu vyšetriť nepríjemný incident počas plesu v paláci francúzskeho kráľa: sviečky pri horení vydávali dusivý dym. J. Dumas zistil, že vosk, z ktorého boli sviečky vyrobené, výrobca ošetril chlórom na bielenie. V tomto prípade do molekuly vosku vstúpil chlór, ktorý nahradil časť vodíka, ktorý je v nej obsiahnutý. Dusivé výpary, ktoré vystrašili kráľovských hostí, sa ukázali ako chlorovodík (HCl). Následne J. Dumas získal z kyseliny octovej kyselinu trichlóroctovú.
Elektropozitívny vodík bol teda nahradený extrémne elektronegatívnym prvkom chlór a vlastnosti zlúčeniny zostali takmer nezmenené. Potom J. Dumas dospel k záveru, že dualistický prístup by mal byť nahradený prístupom k organizačnému prepojeniu ako jedinému celku.

Radikálna teória bola postupne odmietnutá, ale zanechala hlbokú stopu v organickej chémii:<Príloha 1 . Snímka 8>
– pojem „radikál“ sa v chémii pevne udomácnil;
– ako pravdivé sa ukázalo tvrdenie o možnosti existencie radikálov vo voľnej forme, o prechode v obrovskom množstve reakcií určitých skupín atómov z jednej zlúčeniny na druhú.

V 40. rokoch XIX storočia Začalo sa štúdium homológie, čo umožnilo objasniť niektoré vzťahy medzi zložením a vlastnosťami zlúčenín. Boli identifikované homológne série a homologické rozdiely, ktoré umožnili klasifikovať organické látky. Klasifikácia organických látok na základe homológie viedla k vzniku teórie typov (40.-50. roky 19. storočia, C. Gerard, A. Kekule atď.)<Príloha 1 . Snímka 9>

Podstata teórie typov<Príloha 1 . Snímka 10>

– teória je založená na analógii v reakciách medzi organickými a niektorými anorganickými látkami, akceptovanými ako typy (typy: vodík, voda, amoniak, chlorovodík atď.). Nahradením atómov vodíka v type látky inými skupinami atómov vedci predpovedali rôzne deriváty. Napríklad nahradenie atómu vodíka v molekule vody metylovým radikálom vedie k vytvoreniu molekuly alkoholu. Substitúcia dvoch atómov vodíka vedie k vzniku molekuly éteru<Príloha 1 . Snímka 11>

C. Gerard v tejto súvislosti priamo povedal, že vzorec látky je len skráteným záznamom jej reakcií.

Všetky org. látky boli považované za deriváty najjednoduchších anorganických látok - vodík, chlorovodík, voda, amoniak<Príloha 1 . Snímka 12>

<Príloha 1 . Snímka 13>

– molekuly organických látok sú sústavou atómov, ktorých poradie spojenia nie je známe; vlastnosti zlúčenín sú ovplyvnené súhrnom všetkých atómov molekuly;
- nie je možné poznať štruktúru látky, pretože molekuly sa počas reakcie menia. Vzorec látky neodráža štruktúru, ale reakcie, ktorými látka prechádza. Pre každú látku môžete napísať toľko racionálnych vzorcov, koľko rôznych typov premien môže látka podstúpiť. Teória typov umožňovala množstvo „racionálnych vzorcov“ pre látky v závislosti od toho, aké reakcie chceli týmito vzorcami vyjadriť.

Teória typov zohrala veľkú úlohu vo vývoji organickej chémie <Príloha 1 . Snímka 14>

– umožnil predpovedať a objaviť množstvo látok;
– mal pozitívny vplyv na rozvoj doktríny valencie;
– venoval pozornosť štúdiu chemických premien organických zlúčenín, čo umožnilo hlbšie štúdium vlastností látok, ako aj vlastností predpovedaných zlúčenín;
- vytvoril systematizáciu organických zlúčenín, ktorá bola na tú dobu dokonalá.

Nemali by sme zabúdať, že v skutočnosti teórie vznikali a nahrádzali sa nie postupne, ale existovali súčasne. Chemici si často dobre nerozumeli. F. Wöhler v roku 1835 povedal, že „organická chémia dnes môže každého poblázniť. Zdá sa mi to ako hustý les plný úžasných vecí, obrovská húština bez východu, bez konca, kam sa neodvážite preniknúť...“

Žiadna z týchto teórií sa nestala teóriou organickej chémie v plnom zmysle slova. Hlavným dôvodom zlyhania týchto myšlienok bola ich idealistická podstata: vnútorná štruktúra molekúl bola považovaná za zásadne nepoznanú a akékoľvek špekulácie o nej boli považované za šarlatánstvo.

Bola potrebná nová teória, ktorá by zaujala materialistický postoj. Táto teória bola teória chemickej štruktúry A.M. Butlerov <Príloha 1 . Slide 15, 16>, ktorý vznikol v roku 1861. Všetko racionálne a hodnotné, čo bolo v teóriách radikálov a typov, bolo neskôr asimilované teóriou chemickej štruktúry.

Potreba teórie bola diktovaná:<Príloha 1 . Snímka 17>

– zvýšené priemyselné požiadavky na organickú chémiu. Bolo potrebné zabezpečiť textilný priemysel farbivami. Pre rozvoj potravinárskeho priemyslu bolo potrebné zlepšiť spôsoby spracovania poľnohospodárskych produktov.
V súvislosti s týmito problémami sa začali vyvíjať nové metódy syntézy organických látok. Vedci však mali vážne ťažkosti s vedeckým zdôvodnením týchto syntéz. Napríklad pomocou starej teórie nebolo možné vysvetliť mocnosť uhlíka v zlúčeninách.
Uhlík je nám známy ako 4-mocný prvok (experimentálne dokázané). Zdá sa však, že si túto mocnosť zachováva iba v metáne CH4. V etáne C 2 H 6, ak sa budeme riadiť našimi predstavami, uhlík by mal byť. 3-valentná a v propáne C3H8 - frakčná valencia. (A vieme, že valencia musí byť vyjadrená len celými číslami).
Aká je mocnosť uhlíka v organických zlúčeninách?

Nebolo jasné, prečo existujú látky s rovnakým zložením, ale odlišnými vlastnosťami: C 6 H 12 O 6 - molekulový vzorec glukózy, ale rovnaký vzorec pre fruktózu (cukrová látka - zložka medu).

Predštrukturálne teórie nedokázali vysvetliť rozmanitosť organických látok. (Prečo môžu uhlík a vodík, dva prvky, vytvárať toľko rôznych zlúčenín?).

Bolo potrebné systematizovať doterajšie poznatky z jedného hľadiska a vyvinúť jednotnú chemickú symboliku.

Vedecky podloženú odpoveď na tieto otázky dala teória chemickej štruktúry organických zlúčenín, ktorú vytvoril ruský vedec A.M. Butlerov.

Základné predpoklady, ktorí pripravili pôdu pre vznik teórie chemickej štruktúry boli<Príloha 1 . Snímka 18>

– doktrína valencie. V roku 1853 E. Frankland zaviedol pojem valencie a stanovil valenciu pre množstvo kovov štúdiom organokovových zlúčenín. Postupne sa pojem valencie rozšíril na mnohé prvky.

Dôležitým objavom pre organickú chémiu bola hypotéza o schopnosti atómov uhlíka vytvárať reťazce (A. Kekule, A. Cooper).

Jedným z predpokladov bol rozvoj správneho chápania atómov a molekúl. Do 2. polovice 50. rokov. XIX storočia Neexistovali žiadne všeobecne akceptované kritériá na definovanie pojmov: „atóm“, „molekula“, „atómová hmotnosť“, „molekulová hmotnosť“. Až na medzinárodnom kongrese chemikov v Karlsruhe (1860) boli tieto pojmy jasne definované, čo predurčilo rozvoj teórie valencie a vznik teórie chemickej štruktúry.

Základné princípy teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerov(1861)

A.M. Butlerov formuloval najdôležitejšie myšlienky teórie štruktúry organických zlúčenín vo forme základných princípov, ktoré možno rozdeliť do 4 skupín.<Príloha 1 . Snímka 19>

1. Všetky atómy, ktoré tvoria molekuly organických látok, sú spojené v určitom poradí podľa ich mocenstva (t.j. molekula má štruktúru).

<Príloha 1 . Snímky 19, 20>

V súlade s týmito myšlienkami je valencia prvkov konvenčne znázornená pomlčkami, napríklad v metáne CH 4.<Príloha 1 . Snímka 20> >

Takéto schematické znázornenie štruktúry molekúl sa nazýva štruktúrne vzorce a vzorce. Na základe ustanovení o 4-valencii uhlíka a schopnosti jeho atómov vytvárať reťazce a cykly možno štruktúrne vzorce organických látok znázorniť takto:<Príloha 1 . Snímka 20>

V týchto zlúčeninách je uhlík štvormocný. (Pomlčka symbolizuje kovalentnú väzbu, pár elektrónov).

2. Vlastnosti látky závisia nielen od toho, aké atómy a koľko z nich je v molekulách obsiahnuté, ale aj od poradia spojenia atómov v molekulách (t.j. vlastnosti závisia od štruktúry) <Príloha 1 . Snímka 19>

Tento postoj teórie štruktúry organických látok vysvetľoval najmä fenomén izomérie. Existujú zlúčeniny, ktoré obsahujú rovnaký počet atómov rovnakých prvkov, ale viazaných v inom poradí. Takéto zlúčeniny majú rôzne vlastnosti a nazývajú sa izoméry.
Fenomén existencie látok s rovnakým zložením, ale odlišnou štruktúrou a vlastnosťami sa nazýva izoméria.<Príloha 1 . Snímka 21>

Existencia izomérov organických látok vysvetľuje ich rozmanitosť. Fenomén izomérie predpovedal a (experimentálne) dokázal A.M. Butlerov na príklade butánu

Takže napríklad zloženie C4H10 zodpovedá dvom štruktúrnym vzorcom:<Príloha 1 . Snímka 22>

Rôzne vzájomné polohy atómov uhlíka v molekulách oxidu uhličitého sa objavujú iba pri butáne. Počet izomérov sa zvyšuje s počtom atómov uhlíka zodpovedajúceho uhľovodíka, napríklad pentán má tri izoméry a dekán má sedemdesiatpäť.

3. Podľa vlastností danej látky možno určiť štruktúru jej molekuly a podľa štruktúry molekuly možno predpovedať vlastnosti. <Príloha 1 . Snímka 19>

Z kurzu anorganickej chémie je známe, že vlastnosti anorganických látok závisia od štruktúry kryštálových mriežok. Charakteristické vlastnosti atómov z iónov sú vysvetlené ich štruktúrou. V budúcnosti sa postaráme o to, aby sa organické látky s rovnakým molekulárnym vzorcom, ale odlišnou štruktúrou líšili nielen fyzikálnymi, ale aj chemickými vlastnosťami.

4. Atómy a skupiny atómov v molekulách látok sa navzájom ovplyvňujú.

<Príloha 1 . Snímka 19>

Ako už vieme, vlastnosti anorganických zlúčenín obsahujúcich hydroxoskupiny závisia od toho, s ktorými atómami sú spojené - atómami kovu alebo nekovov. Napríklad zásady aj kyseliny obsahujú hydroxoskupinu:<Príloha 1 . Snímka 23>

Vlastnosti týchto látok sú však úplne odlišné. Príčina odlišného chemického charakteru OH skupiny (vo vodnom roztoku) je spôsobená vplyvom atómov a skupín atómov s ňou spojených. So zvyšujúcimi sa nekovovými vlastnosťami centrálneho atómu sa oslabuje disociácia podľa typu bázy a zvyšuje sa disociácia podľa typu kyseliny.

Organické zlúčeniny môžu mať tiež rôzne vlastnosti, ktoré závisia od toho, na ktoré atómy alebo skupiny atómov sú hydroxylové skupiny viazané.

Otázka vzájomnej infúzie atómov A.M. Butlerov o tom podrobne diskutoval 17. apríla 1879 na stretnutí Ruskej fyzikálno-chemickej spoločnosti. Povedal, že ak sú s uhlíkom spojené dva rôzne prvky, napríklad Cl a H, potom „nezávisia na sebe do takej miery ako na uhlíku: neexistuje medzi nimi žiadna závislosť, spojenie, ktoré existuje v častici kyseliny chlorovodíkovej ... Ale vyplýva z toho, že v zlúčenine CH 2 Cl 2 nie je vzťah medzi vodíkom a chlórom? Na to odpovedám rozhodným odmietnutím."

Ako konkrétny príklad ďalej uvádza zvýšenie mobility chlóru pri transformácii skupiny CH 2 Cl na COCl a pri tejto príležitosti hovorí: „Je zrejmé, že charakter chlóru prítomného v častici sa zmenil pod vplyvom tzv. vplyvu kyslíka, hoci ten sa priamo nezlúčil s chlórom.<Príloha 1 . Snímka 23>

Otázka vzájomného vplyvu priamo neviazaných atómov bola hlavným teoretickým jadrom prác V.V. Morkovnikova.

V dejinách ľudstva je pomerne málo vedcov, ktorých objavy majú celosvetový význam. V oblasti organickej chémie patria takéto zásluhy A.M. Butlerov. Podľa významu teórie A.M. Butlerov sa porovnáva s periodickým zákonom.

Teória chemickej štruktúry A.M. Butlerová:<Príloha 1 . Snímka 24>

– umožnila systematizáciu organických látok;
– odpovedal na všetky otázky, ktoré dovtedy v organickej chémii vyvstali (pozri vyššie);
– umožnil teoreticky predpovedať existenciu neznámych látok a nájsť spôsoby ich syntézy.

Uplynulo takmer 140 rokov odvtedy, čo TCS organických zlúčenín vytvoril A.M. Butlerov, ale aj teraz ho vo svojej práci používajú chemici zo všetkých krajín. Najnovšie výdobytky vedy dopĺňajú túto teóriu, objasňujú ju a nachádzajú nové potvrdenie správnosti jej základných myšlienok.

Základom organickej chémie dnes zostáva teória chemickej štruktúry.

TCS organických zlúčenín A.M. Butlerova významne prispela k vytvoreniu všeobecného vedeckého obrazu sveta, prispela k dialekticko-materialistickému chápaniu prírody:<Príloha 1 . Snímka 25>

– zákon prechodu kvantitatívnych zmien na kvalitatívne možno vidieť na príklade alkánov:<Príloha 1 . Snímka 25>.

Mení sa len počet atómov uhlíka.

– zákon jednoty a boja protikladov možno vysledovať k fenoménu izomérie<Príloha 1 . Snímka 26>

Jednota – v kompozícii (identická), umiestnenie v priestore.
Opakom je štruktúra a vlastnosti (rôzna postupnosť usporiadania atómov).
Tieto dve látky koexistujú spolu.

– zákon negácie negácie - o izomérii.<Príloha 1 . Snímka 27>

Koexistujúce izoméry sa svojou existenciou navzájom popierajú.

Po vypracovaní teórie A.M. Butlerov to nepovažoval za absolútne a nemenné. Tvrdil, že sa to musí rozvíjať. TCS organických zlúčenín nezostali nezmenené. Jeho ďalší vývoj sa uberal najmä v dvoch vzájomne súvisiacich smeroch:<Príloha 1 . Snímka 28>

Stereochémia je štúdium priestorovej štruktúry molekúl.

Náuka o elektrónovej štruktúre atómov (umožnila nám pochopiť podstatu chemickej väzby atómov, podstatu vzájomného ovplyvňovania atómov a vysvetliť dôvod prejavu určitých chemických vlastností látkou).

Najväčšou udalosťou vo vývoji organickej chémie bolo vytvorenie v roku 1961 veľkým ruským vedcom A.M. Butlerovova teória chemickej štruktúry organických zlúčenín.

Pred A.M. Butlerov považoval za nemožné poznať štruktúru molekuly, teda poradie chemických väzieb medzi atómami. Mnohí vedci dokonca popreli realitu atómov a molekúl.

A.M. Butlerov tento názor poprel. Vychádzal zo správnych materialistických a filozofických predstáv o realite existencie atómov a molekúl, o možnosti poznať chemickú väzbu atómov v molekule. Ukázal, že štruktúra molekuly môže byť stanovená experimentálne štúdiom chemických premien látky. Naopak, ak poznáme štruktúru molekuly, je možné odvodiť chemické vlastnosti zlúčeniny.

Teória chemickej štruktúry vysvetľuje rozmanitosť organických zlúčenín. Je to spôsobené schopnosťou štvormocného uhlíka vytvárať uhlíkové reťazce a kruhy, spájať sa s atómami iných prvkov a prítomnosťou izomérie v chemickej štruktúre organických zlúčenín. Táto teória položila vedecké základy organickej chémie a vysvetlila jej najdôležitejšie zákony. Základné princípy jeho teórie A.M. Butlerov to načrtol vo svojej správe „O teórii chemickej štruktúry“.

Hlavné princípy teórie štruktúry sú nasledovné:

1) v molekulách sú atómy navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich valenciou. Poradie, v ktorom sa atómy viažu, sa nazýva chemická štruktúra;

2) vlastnosti látky závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akom množstve sú obsiahnuté v jej molekule, ale aj od poradia, v ktorom sú navzájom spojené, t. j. od chemickej štruktúry molekuly;

3) atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvoria molekulu, sa navzájom ovplyvňujú.

V teórii chemickej štruktúry sa veľká pozornosť venuje vzájomnému ovplyvňovaniu atómov a skupín atómov v molekule.

Chemické vzorce, ktoré zobrazujú poradie spojenia atómov v molekulách, sa nazývajú štruktúrne vzorce alebo štruktúrne vzorce.

Význam teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerová:

1) je najdôležitejšou súčasťou teoretického základu organickej chémie;

2) vo význame ho možno porovnať s periodickou tabuľkou prvkov od D.I. Mendelejev;

3) umožnila systematizovať obrovské množstvo praktického materiálu;

4) umožnil vopred predpovedať existenciu nových látok, ako aj naznačiť spôsoby, ako ich získať.

Teória chemickej štruktúry slúži ako základ pre všetky výskumy v organickej chémii.

5. Izoméria. Elektrónová štruktúra atómov prvkov s krátkymi periódami Chemická väzba

Vlastnosti organických látok závisia nielen od ich zloženia, ale aj od poradia spojenia atómov v molekule.

Izoméry sú látky, ktoré majú rovnaké zloženie a rovnakú molárnu hmotnosť, ale odlišnú molekulovú štruktúru, a preto majú odlišné vlastnosti.

Vedecký význam teórie chemickej štruktúry:

1) prehlbuje chápanie hmoty;

2) označuje cestu k poznaniu vnútornej štruktúry molekúl;

3) umožňuje pochopiť fakty nahromadené v chémii; predpovedať existenciu nových látok a nájsť spôsoby, ako ich syntetizovať.

Tým všetkým teória veľkou mierou prispela k ďalšiemu rozvoju organickej chémie a chemického priemyslu.

Nemecký vedec A. Kekule vyjadril myšlienku spojenia atómov uhlíka medzi sebou v reťazci.

Náuka o elektrónovej štruktúre atómov.

Vlastnosti doktríny elektrónovej štruktúry atómov: 1) umožnili pochopiť povahu chemickej väzby atómov; 2) zistiť podstatu vzájomného ovplyvňovania atómov.

Stav elektrónov v atómoch a štruktúra elektrónových obalov.

Elektrónové oblaky sú oblasti s najvyššou pravdepodobnosťou prítomnosti elektrónov, ktoré sa líšia svojim tvarom, veľkosťou a smerom v priestore.

V atóme vodík Jediný elektrón pri pohybe vytvára negatívne nabitý oblak guľového (guľového) tvaru.

S elektróny sú elektróny, ktoré tvoria sférický oblak.

Atóm vodíka má jeden elektrón.

V atóme hélium– dva S-elektróny.

Vlastnosti atómu hélia: 1) oblaky rovnakého guľového tvaru; 2) najvyššia hustota je rovnako vzdialená od jadra; 3) elektrónové oblaky sú kombinované; 4) tvoria spoločný dvojelektrónový oblak.

Vlastnosti atómu lítia: 1) má dve elektronické vrstvy; 2) má sférický oblak, ale je podstatne väčší ako vnútorný dvojelektrónový oblak; 3) elektrón druhej vrstvy je priťahovaný k jadru slabšie ako prvé dva; 4) je ľahko zachytený inými atómami v redoxných reakciách; 5) má S-elektrón.

Vlastnosti atómu berýlia: 1) štvrtý elektrón je s-elektrón; 2) sférický oblak je kombinovaný s oblakom tretieho elektrónu; 3) vo vnútornej vrstve sú dva spárované s-elektróny a vo vonkajšej vrstve dva spárované s-elektróny.

Čím viac elektrónových oblakov sa prekrýva, keď sa atómy spájajú, tým viac energie sa uvoľňuje a tým je silnejšia chemická väzba.

Téma: Základné princípy teórie štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín, ktorú predložil A. M. Butlerov v druhej polovici minulého storočia (1861), bola potvrdená prácami mnohých vedcov, vrátane Butlerovových študentov a jeho samotného. Ukázalo sa, že na jeho základe je možné vysvetliť mnohé javy, ktoré dovtedy nemali žiadnu interpretáciu: homológiu, prejav tetravalencie atómami uhlíka v organických látkach. Teória splnila aj svoju predikčnú funkciu: vedci na jej základe predpovedali existenciu zatiaľ neznámych zlúčenín, opísali ich vlastnosti a objavili ich. Takže v rokoch 1862-1864. A. M. Butlerov skúmal propyl, butyl a amylalkoholy, určil počet možných izomérov a odvodil vzorce týchto látok. Ich existencia bola neskôr experimentálne dokázaná a niektoré z izomérov syntetizoval sám Butlerov.

V priebehu 20. storočia. ustanovenia teórie chemickej štruktúry chemických zlúčenín boli vyvinuté na základe nových názorov, ktoré sa rozšírili vo vede: teória atómovej štruktúry, teória chemických väzieb, predstavy o mechanizmoch chemických reakcií. V súčasnosti je táto teória univerzálna, to znamená, že platí nielen pre organické látky, ale aj pre anorganické.

Prvá pozícia. Atómy v molekulách sú kombinované v špecifickom poradí podľa ich mocenstva. Uhlík vo všetkých organických a väčšine anorganických zlúčenín je štvormocný.

Je zrejmé, že posledná časť prvej pozície teórie sa dá ľahko vysvetliť skutočnosťou, že v zlúčeninách sú atómy uhlíka v excitovanom stave:

Atómy štvormocného uhlíka sa môžu navzájom kombinovať a vytvárať rôzne reťazce:

Poradie spojenia atómov uhlíka v molekulách môže byť rôzne a závisí od typu kovalentnej chemickej väzby medzi atómami uhlíka - jednoduchá alebo viacnásobná (dvojitá a trojitá):

Táto pozícia vysvetľuje tento jav.

Látky, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú chemickú alebo priestorovú štruktúru, a teda aj odlišné vlastnosti, sa nazývajú izoméry.

Hlavné typy:

Štrukturálna izoméria, pri ktorej sa látky líšia v poradí väzby atómov v molekulách: uhlíková kostra

Tretia pozícia. Vlastnosti látok závisia od vzájomného vplyvu atómov v molekulách.

Napríklad v kyseline octovej iba jeden zo štyroch atómov vodíka reaguje s alkáliou. Na základe toho možno predpokladať, že iba jeden atóm vodíka je viazaný na kyslík:

Hlavné smery vývoja teórie štruktúry chemických zlúčenín a jej význam.

Za čias A.M. Butlerova bola organická chémia široko používaná

empirické (molekulárne) a štruktúrne vzorce. Tie odrážajú poradie spojenia atómov v molekule podľa ich mocnosti, ktorá je označená pomlčkami.

Pre jednoduchosť zaznamenávania sa často používajú skrátené štruktúrne vzorce, v ktorých pomlčky označujú len väzby medzi atómami uhlíka alebo uhlíkom a kyslíkom.

A vlákna, výrobky z ktorých sa používajú v technológii, každodennom živote, medicíne a poľnohospodárstve. Význam teórie chemickej štruktúry A. M. Butlerova pre organickú chémiu možno porovnať s významom periodického zákona a periodickej tabuľky chemických prvkov D. I. Mendelejeva pre anorganickú chémiu. Nie nadarmo majú obe teórie toľko spoločného v spôsoboch ich formovania, smeroch vývoja a celkovom vedeckom význame.

Vytvoril A.M. Butlerov v 60. rokoch 19. storočia vniesla teória chemickej štruktúry organických zlúčenín potrebné objasnenie dôvodov diverzity organických zlúčenín, odhalila vzťah medzi štruktúrou a vlastnosťami týchto látok, umožnila vysvetliť tzv. vlastnosti už známych a predpovedajú vlastnosti zatiaľ neobjavených organických zlúčenín.

Objavy v oblasti organickej chémie (tetravalencia uhlíka, schopnosť vytvárať dlhé reťazce) umožnili Butlerovovi v roku 1861 sformulovať hlavné generácie teórie:

1) Atómy v molekulách sú spojené podľa ich mocenstva (uhlík-IV, kyslík-II, vodík-I), poradie atómových spojení sa odráža v štruktúrnych vzorcoch.

2) Vlastnosti látok závisia nielen od chemického zloženia, ale aj od poradia spojenia atómov v molekule (chemickej štruktúry). Existovať izoméry, teda látky, ktoré majú rovnaké kvantitatívne a kvalitatívne zloženie, ale odlišnú štruktúru, a teda aj odlišné vlastnosti.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etylalkohol a CH 3 OCH 3 - dimetyléter

C 3 H 6 – propén a cyklopropán - CH 2 =CH−CH 3

3) Atómy sa navzájom ovplyvňujú, je to dôsledok rozdielnej elektronegativity atómov tvoriacich molekuly (O>N>C>H), pričom tieto prvky majú rozdielny vplyv na posun spoločných elektrónových párov.

4) Na základe štruktúry molekuly organickej látky možno predpovedať jej vlastnosti a na základe jej vlastností možno určiť jej štruktúru.

TSOS sa ďalej rozvíjal po stanovení štruktúry atómu, prijatí konceptu typov chemických väzieb, typov hybridizácie a objavení fenoménu priestorovej izomérie (stereochémia).

Lístok č. 7 (2)

Elektrolýza ako redoxný proces. Elektrolýza tavenín a roztokov s použitím chloridu sodného ako príkladu. Praktická aplikácia elektrolýzy.

Elektrolýza je redoxný proces, ktorý sa vyskytuje na elektródach, keď jednosmerný elektrický prúd prechádza cez taveninu alebo roztok elektrolytu

Podstatou elektrolýzy je uskutočňovanie chemických reakcií s využitím elektrickej energie. Reakcie sú redukcia na katóde a oxidácia na anóde.

Katóda (-) dáva elektróny katiónom a anóda (+) prijíma elektróny z aniónov.

Elektrolýza taveniny NaCl

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 percentá zotavenie

A(+) :2Cl-2e-―>Cl20 | 1 percento oxidácia

2Na++2Cl - -->2Na+Cl 2

Elektrolýza vodného roztoku NaCl

Pri elektrolýze NaC| Na vode sa podieľajú ióny Na + a Cl -, ako aj molekuly vody. Keď prúd prechádza, katióny Na + sa pohybujú smerom ku katóde a anióny Cl - sa pohybujú smerom k anóde. ale na katóde Namiesto iónov Na sa redukujú molekuly vody:

2H20 + 2e-―> H2+2OH-

a chloridové ióny sa oxidujú na anóde:

2Cl - -2e- -> Cl 2

Výsledkom je, že na katóde je vodík, na anóde chlór a v roztoku sa hromadí NaOH

V iónovej forme: 2H20+2e-―>H2+2OH-

2Cl - -2e- -> Cl 2

elektrolýza

2H20+2Cl - ->H2+Cl2 +2OH -

elektrolýza

V molekulárnej forme: 2H20+2NaCl-―> 2NaOH+H2+Cl2

Aplikácia elektrolýzy:

1) Ochrana kovov pred koróziou

2) Získavanie aktívnych kovov (sodík, draslík, alkalické zeminy atď.)

3) Čistenie určitých kovov od nečistôt (elektrická rafinácia)

Lístok č. 8 (1)

Súvisiace informácie:

1. A) Teória poznania je veda, ktorá študuje formy, metódy a techniky vzniku a zákonitosti vývoja poznania, jeho vzťah k realite, kritériá jeho pravdivosti.