ორგანული ნაერთების თეორიის შექმნის წინაპირობები. ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები A.M. Butlerov-ის მიერ

ლექცია 15

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორია. ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები.

Ორგანული ქიმია -მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანულ ნივთიერებებს. წინააღმდეგ შემთხვევაში შეიძლება განისაზღვროს როგორც ნახშირბადის ნაერთების ქიმია. ამ უკანასკნელს განსაკუთრებული ადგილი უჭირავს დ.ი.მენდელეევის პერიოდულ სისტემაში ნაერთების მრავალფეროვნებით, რომელთაგან დაახლოებით 15 მილიონია ცნობილი, ხოლო არაორგანული ნაერთების რაოდენობა ხუთასი ათასია. ორგანული ნივთიერებები კაცობრიობისთვის დიდი ხანია ცნობილია, როგორიცაა შაქარი, მცენარეული და ცხოველური ცხიმები, საღებავები, სურნელოვანი და სამკურნალო ნივთიერებები. თანდათანობით, ადამიანებმა ისწავლეს ამ ნივთიერებების გადამუშავებით, მიიღონ სხვადასხვა ღირებული ორგანული პროდუქტები: ღვინო, ძმარი, საპონი და ა. ქიმიას უდიდესი მნიშვნელობა აქვს მედიცინის განვითარებისთვის, ვინაიდან მედიკამენტების აბსოლუტური უმრავლესობა არის ორგანული ნაერთები არა მხოლოდ ბუნებრივი წარმოშობისა, არამედ ძირითადად მიღებული სინთეზის გზით. განსაკუთრებული მნიშვნელობა მაღალი მოლეკულური წონაორგანული ნაერთები (სინთეზური ფისები, პლასტმასი, ბოჭკოები, სინთეზური რეზინები, საღებავები, ჰერბიციდები, ინსექტიციდები, ფუნგიციდები, დეფოლიანტები...). ორგანულ ქიმიას დიდი მნიშვნელობა აქვს საკვები და სამრეწველო საქონლის წარმოებისთვის.

თანამედროვე ორგანულმა ქიმიამ ღრმად შეაღწია საკვები პროდუქტების შენახვისა და გადამუშავების დროს წარმოქმნილ ქიმიურ პროცესებში: ზეთების გაშრობის, გახეხვის და საპონიფიკაციო პროცესები, დუღილი, ცხობა, დუღილი, სასმელების წარმოება, რძის პროდუქტების წარმოება და ა.შ. ასევე დიდი როლი ითამაშა ფერმენტების, სუნამოების და კოსმეტიკური საშუალებების აღმოჩენამ და შესწავლამ.

ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების ერთ-ერთი მიზეზი მათი სტრუქტურის უნიკალურობაა, რაც გამოიხატება ნახშირბადის ატომების მიერ კოვალენტური ბმებისა და ჯაჭვების წარმოქმნით, რომლებიც განსხვავდება ტიპისა და სიგრძის მიხედვით. უფრო მეტიც, მათში შეკრული ნახშირბადის ატომების რაოდენობამ შეიძლება მიაღწიოს ათეულ ათასს, ხოლო ნახშირბადის ჯაჭვების კონფიგურაცია შეიძლება იყოს წრფივი ან ციკლური. ნახშირბადის ატომების გარდა, ჯაჭვები შეიძლება შეიცავდეს ჟანგბადს, აზოტს, გოგირდს, ფოსფორს, დარიშხანს, სილიციუმს, კალის, ტყვიას, ტიტანს, რკინას და ა.შ.

ნახშირბადის მიერ ამ თვისებების გამოვლინება რამდენიმე მიზეზით არის განპირობებული. დადასტურდა, რომ C–C და C–O ობლიგაციების ენერგიები შედარებულია. ნახშირბადს აქვს უნარი ჩამოაყალიბოს სამი სახის ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია: ოთხი sp 3 - ჰიბრიდული ორბიტალი, მათი ორიენტაცია სივრცეში არის ტეტრაედრული და შეესაბამება მარტივიკოვალენტური ბმები; სამი ჰიბრიდული sp 2 ორბიტალი, რომელიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში, არაჰიბრიდულ ორბიტალთან ერთად, იქმნება ორმაგი ჯერადებიკავშირები (─С = С─); ასევე sp-ის დახმარებით წარმოიქმნება ხაზოვანი ორიენტაციის ჰიბრიდული ორბიტალები და ნახშირბადის ატომებს შორის არაჰიბრიდული ორბიტალები. სამმაგი ჯერადიბმები (─ C ≡ C ─) უფრო მეტიც, ნახშირბადის ატომები ქმნიან ამ ტიპის კავშირებს არა მხოლოდ ერთმანეთთან, არამედ სხვა ელემენტებთანაც. ამრიგად, მატერიის სტრუქტურის თანამედროვე თეორია ხსნის არა მხოლოდ ორგანული ნაერთების მნიშვნელოვან რაოდენობას, არამედ მათი ქიმიური სტრუქტურის გავლენას მათ თვისებებზე.

ის ასევე სრულად ადასტურებს საფუძვლებს ქიმიური სტრუქტურის თეორიები, შემუშავებული დიდი რუსი მეცნიერის A.M. Butlerov-ის მიერ. მისი ძირითადი დებულებები:

1) ორგანულ მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით, რაც განსაზღვრავს მოლეკულების აგებულებას;

2) ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია მათი შემადგენელი ატომების ბუნებასა და რაოდენობაზე, აგრეთვე მოლეკულების ქიმიურ სტრუქტურაზე;

3) თითოეული ქიმიური ფორმულა შეესაბამება შესაძლო იზომერის სტრუქტურების გარკვეულ რაოდენობას;

4) თითოეულ ორგანულ ნაერთს აქვს ერთი ფორმულა და აქვს გარკვეული თვისებები;

5) მოლეკულებში არის ატომების ურთიერთგავლენა ერთმანეთზე.

ორგანული ნაერთების კლასები

თეორიის მიხედვით, ორგანული ნაერთები იყოფა ორ სერიად - აციკლურ და ციკლურ ნაერთებად.

1. აციკლური ნაერთები.(ალკანები, ალკენები) შეიცავს ღია, დახურულ ნახშირბადის ჯაჭვს - სწორი ან განშტოებული:

N N N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

ნორმალური ბუტანის იზობუტანი (მეთილპროპანი)

2. ა) ალიციკლური ნაერთები- ნაერთები, რომლებსაც აქვთ დახურული (ციკლური) ნახშირბადის ჯაჭვები მათ მოლეკულებში:

ციკლობუტანი ციკლოჰექსანი

ბ) არომატული ნაერთები,რომლის მოლეკულები შეიცავს ბენზოლის ჩონჩხს - ექვსწევრიან რგოლს მონაცვლეობით ერთჯერადი და ორმაგი ბმებით (არენები):

გ) ჰეტეროციკლური ნაერთები- ციკლური ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების გარდა, აზოტს, გოგირდს, ჟანგბადს, ფოსფორს და ზოგიერთ მიკროელემენტს, რომლებსაც ჰეტეროატომები ეწოდება.

ფურან პიროლ პირიდინი

თითოეულ რიგში ორგანული ნივთიერებები ნაწილდება კლასებად - ნახშირწყალბადები, ალკოჰოლები, ალდეჰიდები, კეტონები, მჟავები, ეთერები მათი მოლეკულების ფუნქციური ჯგუფების ბუნების შესაბამისად.

ასევე არსებობს კლასიფიკაცია გაჯერების ხარისხისა და ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით. გაჯერების ხარისხის მიხედვით განასხვავებენ:

1. უკიდურესად გაჯერებული- ნახშირბადის ჩონჩხი შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს.

─С─С─С─

2. უჯერი უჯერი– ნახშირბადის ჩონჩხში არის მრავალი (=, ≡) ბმა.

─С=С─ ─С≡С─

3. არომატული– უჯერი ციკლები რგოლის კონიუგაციით (4n + 2) π-ელექტრონებით.

ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით

1. ალკოჰოლები R-CH 2 OH

2. ფენოლები

3. ალდეჰიდები R─COH კეტონები R─C─R

4. კარბოქსილის მჟავები R─COOH O

5. ეთერები R─COOR 1

ორგანული ქიმიის განვითარებაში ყველაზე დიდი მოვლენა იყო 1961 წელს დიდი რუსი მეცნიერის შექმნა. ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვიორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიები.

სანამ ა.მ. ბუტლეროვი შეუძლებლად თვლიდა მოლეკულის სტრუქტურის ცოდნას, ანუ ატომებს შორის ქიმიური ბმების წესრიგს. ბევრმა მეცნიერმა უარყო ატომებისა და მოლეკულების რეალობა.

ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვმა უარყო ეს მოსაზრება. ის სწორი ადგილიდან მოვიდა მატერიალისტურიდა ფილოსოფიური იდეები ატომებისა და მოლეკულების არსებობის რეალობის შესახებ, მოლეკულაში ატომების ქიმიური ბმის ცოდნის შესაძლებლობის შესახებ. მან აჩვენა, რომ მოლეკულის სტრუქტურა შეიძლება დადგინდეს ექსპერიმენტულად ნივთიერების ქიმიური გარდაქმნების შესწავლით. პირიქით, მოლეკულის სტრუქტურის ცოდნით, შეიძლება გამოვიტანოთ ნაერთის ქიმიური თვისებები.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია ხსნის ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. ეს განპირობებულია ოთხვალენტიანი ნახშირბადის უნარით, შექმნას ნახშირბადის ჯაჭვები და რგოლები, გაერთიანდეს სხვა ელემენტების ატომებთან და ორგანული ნაერთების ქიმიურ სტრუქტურაში იზომერიზმის არსებობით. ამ თეორიამ ჩაუყარა ორგანული ქიმიის სამეცნიერო საფუძვლები და ახსნა მისი ყველაზე მნიშვნელოვანი კანონები. მისი თეორიის ძირითადი პრინციპები ა.მ. ბუტლეროვმა ეს გამოთქვა თავის მოხსენებაში "ქიმიური სტრუქტურის თეორიის შესახებ".

სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპებია:

1) მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების ბმის მიმდევრობას ქიმიური სტრუქტურა ეწოდება;

2) ნივთიერების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ იმაზე, თუ რომელი ატომები და რა რაოდენობით შედის მის მოლეკულაში, არამედ იმაზე, თუ რა თანმიმდევრობით არიან ისინი ერთმანეთთან დაკავშირებული, ანუ მოლეკულის ქიმიურ სტრუქტურაზე;

3) ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიაში დიდი ყურადღება ეთმობა მოლეკულაში ატომებისა და ატომების ჯგუფების ურთიერთგავლენას.

ქიმიური ფორმულები, რომლებიც ასახავს ატომების მოლეკულებში გაერთიანების თანმიმდევრობას, ეწოდება სტრუქტურული ფორმულებიან სტრუქტურის ფორმულები.

ა.მ.-ის ქიმიური აგებულების თეორიის მნიშვნელობა. ბუტლეროვა:

1) ორგანული ქიმიის თეორიული საფუძვლის უმნიშვნელოვანესი ნაწილია;

2) მნიშვნელობით ის შეიძლება შევადაროთ ელემენტთა პერიოდულ სისტემას D.I. მენდელეევი;

3) შესაძლებელი გახდა უზარმაზარი პრაქტიკული მასალის სისტემატიზაცია;

4) შესაძლებელი გახდა ახალი ნივთიერებების არსებობის წინასწარ პროგნოზირება, ასევე მათი მოპოვების გზების მითითება.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია არის ორგანული ქიმიის ყველა კვლევის სახელმძღვანელო საფუძველი.

12 ფენოლები,ჰიდროქსი წარმოებულები არომატული ნაერთები, რომელიც შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (–OH), რომელიც დაკავშირებულია არომატული ბირთვის ნახშირბადის ატომებთან. OH ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ მონოატომურ ნაერთებს, მაგალითად, ოქსიბენზოლს C 6 H 5 OH, რომელსაც ჩვეულებრივ უწოდებენ უბრალოდ ფენოლი, ჰიდროქსიტოლუენები CH 3 C 6 H 4 OH - ე.წ კრეზოლებიოქსინაფთალინები - ნაფთოლები, დიატომური, მაგალითად დიოქსიბენზოლები C 6 H 4 (OH) 2 ( ჰიდროქინონი, პიროკატექინი, რეზორცინოლი)პოლიატომური, მაგალითად პიროგალოლი, ფლოროგლუცინოლი. F. - უფერო კრისტალები დამახასიათებელი სუნით, ნაკლებად ხშირად სითხეები; ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში (ალკოჰოლი, ეთერი, ენზოლი). მჟავე თვისებების მქონე ფოსფორი წარმოქმნის მარილის მსგავს პროდუქტებს - ფენოლატებს: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar არის არომატული რადიკალი). ფენოლატების ალკილაცია და აცილება იწვევს ფოსფორის ეთერებს - მარტივ ArOR და რთულ ArOCOR-ს (R არის ორგანული. რადიკალი). ეთერების მიღება შესაძლებელია ფოსფორის პირდაპირი ურთიერთქმედებით კარბოქსილის მჟავებთან, მათ ანჰიდრიდებთან და მჟავა ქლორიდებთან. როდესაც ფენოლები თბება CO 2-ით, წარმოიქმნება ფენოლის მჟავები, მაგალითად. სალიცილის მჟავა. განსხვავებით ალკოჰოლები, ფ.-ს ჰიდროქსილის ჯგუფი დიდი გაჭირვებით იცვლება ჰალოგენით. ფოსფორის ბირთვში ელექტროფილური ჩანაცვლება (ჰალოგენაცია, ნიტრაცია, სულფონაცია, ალკილაცია და ა.შ.) ბევრად უფრო მარტივად ხორციელდება, ვიდრე შეუცვლელ არომატულ ნახშირწყალბადებში; შემცვლელი ჯგუფები იგზავნება ორთო- და წყვილი- პოზიცია OH ჯგუფში (იხ. ორიენტაციის წესები). F.-ის კატალიზური ჰიდროგენიზაცია იწვევს ალიციკლურ სპირტებს, მაგალითად, C 6 H 5 OH მცირდება ციკლოჰექსანოლი. F. ასევე ხასიათდება კონდენსაციის რეაქციებით, მაგალითად, ალდეჰიდებთან და კეტონებთან, რომლებიც გამოიყენება ინდუსტრიაში ფენოლისა და რეზორცინოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების, დიფენილოლპროპანის და სხვა მნიშვნელოვანი პროდუქტების წარმოებისთვის.

ფოსფატები მიიღება, მაგალითად, შესაბამისი ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზით, არილსულფონური მჟავების ArSO 2 OH ტუტე დნობით და იზოლირებული ქვანახშირის ტარისგან, ყავისფერი ქვანახშირის ტარისგან და ა.შ. ფიზიკა მნიშვნელოვანი ნედლეულია სხვადასხვა პოლიმერების, ადჰეზივების წარმოებაში. საღებავები და ლაქები, საღებავები და მედიკამენტები (ფენოლფთალეინი, სალიცილის მჟავა, სალოლი), ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები და სუნამოები. ზოგიერთი F. გამოიყენება ანტისეპტიკად და ანტიოქსიდანტად (მაგალითად, პოლიმერები, საპოხი ზეთები). რკინის ქლორიდის თვისებრივი იდენტიფიკაციისთვის გამოიყენება რკინის ქლორიდის ხსნარები, რომლებიც ქმნიან ფერად პროდუქტებს რკინის მჟავით. F. ტოქსიკურია (იხ ჩამდინარე წყლები.).

13 ალკანები

ზოგადი მახასიათებლები

ნახშირწყალბადები არის უმარტივესი ორგანული ნაერთები, რომლებიც შედგება ორი ელემენტისგან: ნახშირბადი და წყალბადი. გაჯერებული ნახშირწყალბადები ან ალკანები (საერთაშორისო სახელწოდება) არის ნაერთები, რომელთა შემადგენლობა გამოხატულია ზოგადი ფორმულით C n H 2n+2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მარტივი (ერთი) ბმით, ხოლო ყველა სხვა ვალენტობა გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. ალკანებს ასევე უწოდებენ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს ან პარაფინებს (ტერმინი "პარაფინები" ნიშნავს "დაბალ კავშირს").

ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წევრია მეთანი CH4. დაბოლოება -an დამახასიათებელია გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელებისთვის. მას მოსდევს ეთანი C 2 H 6, პროპანი C 3 H 8, ბუტანი C 4 H 10. მეხუთე ნახშირწყალბადიდან დაწყებული სახელწოდება წარმოიქმნება ბერძნული რიცხვიდან, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობაზე მოლეკულაში და დაბოლოება -an. ეს არის პენტანი C 5 H 12 ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16, ოქტანი C 8 H 18, ნონანი C 9 H 20, დეკანი C 10 H 22 და ა.შ.

ჰომოლოგიურ სერიაში შეინიშნება ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებების თანდათანობითი ცვლილება: იზრდება დუღილის და დნობის წერტილები, იზრდება სიმკვრივე. ნორმალურ პირობებში (ტემპერატურა ~ 22°C), სერიის პირველი ოთხი წევრი (მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი) არის აირები, C 5 H 12-დან C 16 H 34-მდე სითხეებია, ხოლო C 17 H 36 არის. მყარი.

ალკანებს, დაწყებული სერიის მეოთხე წევრიდან (ბუტანი), აქვთ იზომერები.

ყველა ალკანი გაჯერებულია წყალბადით ზღვრამდე (მაქსიმუმამდე). მათი ნახშირბადის ატომები sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია, რაც ნიშნავს, რომ მათ აქვთ მარტივი (ერთჯერადი) ბმები.

ნომენკლატურა

გაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიის პირველი ათი წევრის სახელები უკვე დასახელებულია. იმის ხაზგასასმელად, რომ ალკანს აქვს სწორი ნახშირბადის ჯაჭვი, სახელს ხშირად ემატება სიტყვა ნორმალური (n-), მაგალითად:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-ბუტანი n-ჰეპტანი

(ნორმალური ბუტანი) (ნორმალური ჰეპტანი)

როდესაც წყალბადის ატომი ამოღებულია ალკანის მოლეკულიდან, წარმოიქმნება ერთვალენტიანი ნაწილაკები, რომლებსაც უწოდებენ ნახშირწყალბადის რადიკალებს (შემოკლებით R). მონოვალენტური რადიკალების სახელები მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან დაბოლოებით –an ჩანაცვლებულია –yl-ით. აქ არის შესაბამისი მაგალითები:

რადიკალები წარმოიქმნება არა მხოლოდ ორგანული, არამედ არაორგანული ნაერთებით. ასე რომ, თუ აზოტის მჟავას გამოვაკლებთ ჰიდროქსილის ჯგუფს OH, მიიღებთ ერთვალენტიან რადიკალს - NO 2, რომელსაც ეწოდება ნიტრო ჯგუფი და ა.შ.

როდესაც წყალბადის ორი ატომი ამოღებულია ნახშირწყალბადის მოლეკულიდან, მიიღება ორვალენტიანი რადიკალები. მათი სახელები ასევე მომდინარეობს შესაბამისი გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელებიდან, დაბოლოებით -ane შეცვლილია -ილიდენით (თუ წყალბადის ატომები გამოყოფილია ნახშირბადის ერთი ატომიდან) ან -ილენი (თუ წყალბადის ატომები ამოღებულია ნახშირბადის ორი მიმდებარე ატომიდან). . რადიკალს CH 2 = ეწოდება მეთილენი.

რადიკალების სახელები გამოიყენება მრავალი ნახშირწყალბადის წარმოებულების ნომენკლატურაში. მაგალითად: CH 3 I - მეთილის იოდიდი, C 4 H 9 Cl - ბუტილ ქლორიდი, CH 2 Cl 2 - მეთილენ ქლორიდი, C 2 H 4 Br 2 - ეთილენ ბრომიდი (თუ ბრომის ატომები დაკავშირებულია ნახშირბადის სხვადასხვა ატომებთან) ან ეთილის ბრომიდი (თუ ბრომის ატომები ერთ ნახშირბადის ატომს უკავშირდება).

იზომერების დასასახელებლად ფართოდ გამოიყენება ორი ნომენკლატურა: ძველი - რაციონალური და თანამედროვე - შემცვლელი, რომელსაც ასევე უწოდებენ სისტემატურ ან საერთაშორისოს (შემოთავაზებულია სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის IUPAC-ის მიერ).

რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით ნახშირწყალბადები მეთანის წარმოებულებად ითვლება, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომს რადიკალები ცვლიან. თუ ერთი და იგივე რადიკალები რამდენჯერმე მეორდება ფორმულაში, მაშინ ისინი მითითებულია ბერძნული ციფრებით: დი - ორი, სამი - სამი, ტეტრა - ოთხი, პენტა - ხუთი, ჰექსა - ექვსი და ა.შ. მაგალითად:

რაციონალური ნომენკლატურა მოსახერხებელია არც ისე რთული კავშირებისთვის.

შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით, სახელი ეფუძნება ერთ ნახშირბადის ჯაჭვს და მოლეკულის ყველა სხვა ფრაგმენტი განიხილება როგორც შემცვლელი. ამ შემთხვევაში, ირჩევა ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი და ჯაჭვის ატომები ინომრება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ნახშირწყალბადის რადიკალი ყველაზე ახლოს არის. შემდეგ უწოდებენ: 1) ნახშირბადის ატომის რიცხვს, რომელსაც რადიკალი უკავშირდება (დაწყებული უმარტივესი რადიკალით); 2) ნახშირწყალბადს, რომელსაც აქვს გრძელი ჯაჭვი. თუ ფორმულა შეიცავს რამდენიმე იდენტურ რადიკალს, მაშინ მათი სახელების წინ მიუთითეთ რიცხვი სიტყვებით (di-, tri-, tetra- და ა.შ.), ხოლო რადიკალების რიცხვები გამოყოფილია მძიმეებით. აი, როგორ უნდა ეწოდოს ჰექსანის იზომერებს ამ ნომენკლატურის მიხედვით:

აი უფრო რთული მაგალითი:

როგორც შემცვლელი, ასევე რაციონალური ნომენკლატურა გამოიყენება არა მხოლოდ ნახშირწყალბადებისთვის, არამედ ორგანული ნაერთების სხვა კლასებისთვისაც. ზოგიერთი ორგანული ნაერთისათვის გამოიყენება ისტორიულად დამკვიდრებული (ემპირიული) ან ეგრეთ წოდებული ტრივიალური სახელები (ჭიანჭველა, გოგირდის ეთერი, შარდოვანა და სხვ.).

იზომერების ფორმულების დაწერისას ადვილი შესამჩნევია, რომ ნახშირბადის ატომები მათში სხვადასხვა პოზიციებს იკავებენ. ნახშირბადის ატომს, რომელიც მიბმულია ჯაჭვში მხოლოდ ერთ ნახშირბადის ატომს, ეწოდება პირველადი, ორს ეწოდება მეორადი, სამს არის მესამეული და ოთხს მეოთხეული. ასე რომ, მაგალითად, ბოლო მაგალითში ნახშირბადის ატომები 1 და 7 არის პირველადი, 4 და 6 არის მეორადი, 2 და 3 არის მესამეული, 5 არის მეოთხეული. წყალბადის ატომების, სხვა ატომების და ფუნქციური ჯგუფების თვისებები დამოკიდებულია იმაზე, არის თუ არა ისინი შეკრული პირველადი, მეორადი ან მესამეული ნახშირბადის ატომთან. ეს ყოველთვის უნდა იყოს გათვალისწინებული.

ქვითარი. Თვისებები.

ფიზიკური თვისებები. ნორმალურ პირობებში, ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, ე.ი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალპოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან, ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი და ა.შ. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს.

ალკანების ძირითადი ბუნებრივი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნავთობის სხვადასხვა ფრაქციები შეიცავს ალკანებს C 5 H 12-დან C 30 H 62-მდე. ბუნებრივი აირი შედგება მეთანისგან (95%) ეთანისა და პროპანის შერევით.

ალკანების წარმოების სინთეზურ მეთოდებს შორის შეიძლება გამოიყოს შემდეგი:

1. მიღებული უჯერი ნახშირწყალბადებისგან. ალკენების ან ალკინების ურთიერთქმედება წყალბადთან („ჰიდროგენიზაცია“) ხდება ლითონის კატალიზატორების (Ni, Pd) თანდასწრებით.
გათბობა:

CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. მომზადება ჰალოგენირებული გამტარებისგან. როდესაც მონოჰალოგენირებული ალკანები თბება ნატრიუმის მეტალთან, მიიღება ნახშირბადის ატომების ორმაგი რაოდენობის ალკანები (ვურცის რეაქცია):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.

ეს რეაქცია არ ტარდება ორი განსხვავებული ჰალოგენირებული ალკანით, რადგან შედეგად მიიღება სამი განსხვავებული ალკანის ნარევი.

3. კარბოქსილის მჟავების მარილებისგან მომზადება. როდესაც კარბოქსილის მჟავების უწყლო მარილები შერწყმულია ტუტეებთან, მიიღება ალკანები, რომლებიც შეიცავს ერთ ნაკლებ ნახშირბადის ატომს ორიგინალური კარბოქსილის მჟავების ნახშირბადის ჯაჭვთან შედარებით:

4.მეთანის მიღება. წყალბადის ატმოსფეროში დამწვრობის ელექტრო რკალში წარმოიქმნება მეთანის მნიშვნელოვანი რაოდენობა:

C + 2H 2 → CH 4.

იგივე რეაქცია ხდება მაშინ, როდესაც ნახშირბადი თბება წყალბადის ატმოსფეროში 400-500 °C-მდე ამაღლებული წნევის დროს კატალიზატორის თანდასწრებით.

ლაბორატორიულ პირობებში მეთანს ხშირად იღებენ ალუმინის კარბიდიდან:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.

ქიმიური თვისებები. ნორმალურ პირობებში ალკანები ქიმიურად ინერტულია. ისინი მდგრადია მრავალი რეაგენტის მოქმედების მიმართ: ისინი არ ურთიერთქმედებენ კონცენტრირებულ გოგირდოვან და აზოტმჟავებთან, კონცენტრირებულ და გამდნარ ტუტეებთან, არ იჟანგება ძლიერი ჟანგვითი აგენტებით - კალიუმის პერმანგანატი KMnO 4 და ა.შ.

ალკანების ქიმიური მდგრადობა აიხსნება C-C და C-H s-ბმების მაღალი სიმტკიცით, ასევე მათი არაპოლარობით. არაპოლარული C-C და C-H ბმები ალკანებში არ არის მიდრეკილი იონური გახლეჩისკენ, მაგრამ შეუძლიათ ჰომოლიზური გახლეჩვა აქტიური თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ. ამიტომ, ალკანებს ახასიათებთ რადიკალური რეაქციები, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ნაერთები, სადაც წყალბადის ატომები იცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით. შესაბამისად, ალკანები შედიან რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმის მიხედვით, რომელიც აღინიშნება სიმბოლო S R (ინგლისურიდან, substitution radicalic). ამ მექანიზმის მიხედვით, წყალბადის ატომები ყველაზე ადვილად იცვლება მესამეულ, შემდეგ მეორად და პირველად ნახშირბადის ატომებში.

1. ჰალოგენაცია. როდესაც ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან (ქლორი და ბრომი) ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ, წარმოიქმნება პროდუქტების ნარევი მონო-პოლიჰალოგენით შემცვლელი ალკანებიდან. ამ რეაქციის ზოგადი სქემა ნაჩვენებია მეთანის გამოყენებით, როგორც მაგალითი:

ბ) ჯაჭვის ზრდა. ქლორის რადიკალი შლის წყალბადის ატომს ალკანის მოლეკულიდან:

Cl + CH 4 → HCl + CH 3

ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკილის რადიკალი, რომელიც ქლორის ატომს ქლორის მოლეკულიდან შლის:

CH 3 + Cl 2 →CH 3 Cl + Cl

ეს რეაქციები მეორდება მანამ, სანამ ჯაჭვი არ გაწყდება ერთ-ერთ რეაქციაში:

Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl

რეაქციის საერთო განტოლება:

რადიკალურ რეაქციებში (ჰალოგენაცია, ნიტრაცია), წყალბადის ატომები ნახშირბადის მესამეულ ატომებში ჯერ შერეულია, შემდეგ მეორეულ და პირველად ნახშირბადის ატომებში. ეს აიხსნება იმით, რომ ნახშირბადის ატომსა და წყალბადს შორის კავშირი ყველაზე ადვილად იშლება ჰომოლიზურად (ბმის ენერგია 376 კჯ/მოლი), შემდეგ მეორადი (390 კჯ/მოლი) და მხოლოდ ამის შემდეგ პირველადი (415 კჯ). /მოლი).

3. იზომერიზაცია. ნორმალურ ალკანებს შეუძლიათ, გარკვეულ პირობებში, გარდაიქმნას განშტოებული ჯაჭვის ალკანებად:

4. კრეკინგი არის C-C ბმების ჰემოლიზური რღვევა, რომელიც ხდება გაცხელებისას და კატალიზატორების გავლენის ქვეშ.
როდესაც უმაღლესი ალკანები დაბზარულია, წარმოიქმნება ალკენები და ქვედა ალკანები; როდესაც მეთანი და ეთანი დაბზარულია, წარმოიქმნება აცეტილენი:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

ამ რეაქციებს დიდი სამრეწველო მნიშვნელობა აქვს. ამ გზით მაღალი დუღილის ნავთობის ფრაქციები (საწვავი) გარდაიქმნება ბენზინზე, ნავთი და სხვა ძვირფას პროდუქტად.

5. დაჟანგვა. მეთანის მსუბუქი დაჟანგვით ატმოსფერული ჟანგბადით სხვადასხვა კატალიზატორების თანდასწრებით, შეიძლება მივიღოთ მეთილის სპირტი, ფორმალდეჰიდი და ჭიანჭველა მჟავა:

ბუტანის მსუბუქი კატალიზური დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით არის ძმარმჟავას წარმოქმნის ერთ-ერთი სამრეწველო მეთოდი:

ტ°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
კატა

ჰაერში ალკანები იწვის CO 2 და H 2 O:

C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.

ალკენები

ალკენები (სხვაგვარად ოლეფინები ან ეთილენის ნახშირწყალბადები) არის აციკლური უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს ერთ ორმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის და ქმნის ჰომოლოგიურ სერიას ზოგადი ფორმულით CnH2n. ორმაგ ბმაში ნახშირბადის ატომები sp² ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია.

უმარტივესი ალკენია ეთენი (C2H4). IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალკენების სახელები წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელებიდან, სუფიქსის „-ane“ „-ene“-ით შეცვლით; ორმაგი ბმის პოზიცია მითითებულია არაბული რიცხვით.

ჰომოლოგიური სერია

სამზე მეტი ნახშირბადის ატომის მქონე ალკენებს აქვთ იზომერები. ალკენებს ახასიათებს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, ორმაგი ბმის პოზიციები, ინტერკლასობრივი და გეომეტრიული.

ეთენი	C2H4
პროპენი	C3H6
n-ბუტენი	C4H8
ნ-პენტენი	C5H10
ნ-ჰექსენი	C6H12
n-ჰეპტენი	C7H14
n-ოქტენი	C8H16
n-არაერთი	C9H18
ნ-დეცენე	C10H20

ფიზიკური თვისებები

დნობის და დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ხერხემლის სიგრძით.
ნორმალურ პირობებში ალკენები C2H4-დან C4H8-მდე არის აირები; C5H10-დან C17H34-მდე - სითხეები, C18H36-ის შემდეგ - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები

ალკენები ქიმიურად აქტიურია. მათი ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ორმაგი ბმის არსებობით.
ოზონოლიზი: ალკენი იჟანგება ალდეჰიდებად (მონოჩანაცვლებული ნახშირბადის შემთხვევაში), კეტონებად (ჩანაცვლებული ნახშირბადის შემთხვევაში) ან ალდეჰიდისა და კეტონის ნარევში (სამი ჩანაცვლებული ალკენის შემთხვევაში ორმაგ ბმაში) :

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

ოზონოლიზი მძიმე პირობებში - ალკენი იჟანგება მჟავად:

R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O

ორმაგი კავშირის კავშირი:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

ოქსიდაცია პერაციდებით:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
ან
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

სლაიდი 1>

ლექციის მიზნები:

• საგანმანათლებლო:
  • ჩამოაყალიბონ ცნებები ორგანული ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის არსის შესახებ, ეყრდნობიან სტუდენტების ცოდნას ელემენტების ატომების ელექტრონული სტრუქტურის შესახებ, მათ პოზიციას D.I.-ის პერიოდულ ცხრილში. მენდელეევი, ჟანგვის ხარისხის, ქიმიური ბმის ბუნებისა და სხვა ძირითადი თეორიული პრინციპების შესახებ:
    • ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების განლაგების თანმიმდევრობა,
    • ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში,
    • ორგანული ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება მოლეკულების აგებულებაზე;
  • ჩამოაყალიბეთ იდეა ორგანულ ქიმიაში თეორიების განვითარების პროგრესზე;
  • დაეუფლოს ცნებებს: იზომერები და იზომერიზმი;
  • ახსნას ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულების მნიშვნელობა და მათი უპირატესობა მოლეკულებთან შედარებით;
  • აჩვენოს ქიმიური აგებულების თეორიის შექმნის აუცილებლობა და წინაპირობები;
  • განაგრძეთ ჩანაწერების მიღების უნარის განვითარება.
• განმავითარებელი:
  • ანალიზის, შედარების, განზოგადების გონებრივი ტექნიკის შემუშავება;
  • აბსტრაქტული აზროვნების განვითარება;
  • მოამზადოს მოსწავლეთა ყურადღება დიდი მოცულობის მასალის აღქმისას;
  • განუვითარდებათ ინფორმაციის ანალიზისა და უმნიშვნელოვანესი მასალის გამოკვეთის უნარი.
• საგანმანათლებლო:
  • პატრიოტული და საერთაშორისო განათლების მიზნით სტუდენტებს მიაწოდოს ისტორიული ინფორმაცია მეცნიერთა ცხოვრებისა და მოღვაწეობის შესახებ.

გაკვეთილების დროს

1. საორგანიზაციო ნაწილი

- სალამი
- მოსწავლეების მომზადება გაკვეთილისთვის
– ინფორმაციის მიღება დაუსწრებელთა შესახებ.

2. ახლის სწავლა

ლექციის მონახაზი:<დანართი 1 . სლაიდი 2>

I. წინასტრუქტურული თეორიები:
- ვიტალიზმი;
– რადიკალების თეორია;
- ტიპების თეორია.
II. მოკლე ინფორმაცია ქიმიური მეცნიერების მდგომარეობის შესახებ XIX საუკუნის 60-იან წლებში. ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის შექმნის პირობები:
– თეორიის შექმნის აუცილებლობა;
– ქიმიური სტრუქტურის თეორიის წინაპირობები.
III. ორგანული ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის არსი A.M. ბუტლეროვი. იზომერიზმის და იზომერების ცნება.
IV. ორგანული ნივთიერებების ქიმიური აგებულების თეორიის მნიშვნელობა ა.მ. ბუტლეროვი და მისი განვითარება.

3. საშინაო დავალება:რეზიუმე, პუნქტი 2.

4. ლექცია

I. ორგანული ნივთიერებების შესახებ ცოდნა უძველესი დროიდან თანდათან გროვდებოდა, მაგრამ ორგანული ქიმია დამოუკიდებელი მეცნიერების სახით მხოლოდ მე-19 საუკუნის დასაწყისში გაჩნდა. ორგანიზაციული ქიმიის დამოუკიდებლობის დამკვიდრება ასოცირდება შვედი მეცნიერის ჯ.ბერცელიუსის სახელთან.<დანართი 1 . სლაიდი 3>. 1808-1812 წლებში მან გამოაქვეყნა თავისი დიდი სახელმძღვანელო ქიმიის შესახებ, რომელშიც თავდაპირველად აპირებდა მინერალებთან ერთად განეხილა ცხოველური და მცენარეული წარმოშობის ნივთიერებებიც. მაგრამ სახელმძღვანელოს ნაწილი, რომელიც ეძღვნებოდა ორგანულ ნივთიერებებს, მხოლოდ 1827 წელს გამოჩნდა.
არაორგანულ და ორგანულ ნივთიერებებს შორის ყველაზე მნიშვნელოვანი განსხვავება ი. ცოცხალი ორგანიზმებისა და მათი შემადგენელი ორგანული ნივთიერებების „სულისთვის“, „სულისთვის“, „ღვთაებრივი წარმოშობისთვის“.
ეწოდა თეორიას, რომელიც ხსნიდა ორგანული ნაერთების წარმოქმნას „სასიცოცხლო ძალის“ ჩარევით ვიტალიზმი.ის გარკვეული პერიოდის განმავლობაში პოპულარული იყო. ლაბორატორიაში შესაძლებელი იყო მხოლოდ უმარტივესი ნახშირბადის შემცველი ნივთიერებების სინთეზირება, როგორიცაა ნახშირორჟანგი - CO 2, კალციუმის კარბიდი - CaC 2, კალიუმის ციანიდი - KCN.
მხოლოდ 1828 წელს გერმანელმა მეცნიერმა ვოლერმა<დანართი 1 . Slide 4>-მა მოახერხა ორგანული ნივთიერების შარდოვანას მიღება არაორგანული მარილისგან - ამონიუმის ციანატიდან - NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
1854 წელს ფრანგმა მეცნიერმა ბერტელოტმა<დანართი 1 . სლაიდი 5>მიღებულია ტრიგლიცერიდი. ამან განაპირობა ორგანული ქიმიის განმარტების ცვლილება.
მეცნიერები ცდილობდნენ, შემადგენლობისა და თვისებების საფუძველზე, გაერკვიათ ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ბუნება და ცდილობდნენ შეექმნათ სისტემა, რომელიც შესაძლებელს გახდის მე-19 საუკუნის დასაწყისისთვის დაგროვილი განსხვავებული ფაქტების ერთმანეთთან დაკავშირებას.
თეორიის შექმნის პირველი მცდელობა, რომელიც ორგანულ ნივთიერებებზე არსებული მონაცემების განზოგადებას ცდილობდა, დაკავშირებულია ფრანგი ქიმიკოსის ჟ. დიუმას სახელთან.<დანართი 1 . სლაიდი 6>. ეს იყო მცდელობა ერთიანი თვალსაზრისით განეხილა ორგანული ნაერთების საკმაოდ დიდი ჯგუფი, რომელსაც დღეს ეთილენის წარმოებულებს დავარქმევთ. ორგანული ნაერთები აღმოჩნდა ზოგიერთი რადიკალის C 2 H 4 - ეთერინის წარმოებულები:
C 2 H 4 * HCl - ეთილის ქლორიდი (ეთერინის ჰიდროქლორიდი)
ამ თეორიაში შემავალი იდეა - ორგანული ნივთიერებისადმი მიდგომა, როგორც 2 ნაწილისაგან - შემდგომში საფუძველი ჩაეყარა რადიკალების უფრო ფართო თეორიას (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). ეს თეორია ემყარება ნივთიერების „დუალისტური სტრუქტურის“ იდეას. ჯ. ბერცელიუსი წერდა: „ყოველი ორგანული ნივთიერება შედგება 2 კომპონენტისგან, რომლებიც ატარებენ საპირისპირო ელექტრო მუხტს“. ჯ.ბერცელიუსმა მიიჩნია ჟანგბადი ერთ-ერთ ამ კომპონენტად, კერძოდ ელექტროუარყოფით ნაწილად, ხოლო დანარჩენი, ფაქტობრივად ორგანული, უნდა ყოფილიყო ელექტროდადებითი რადიკალი.

რადიკალების თეორიის ძირითადი დებულებები:<დანართი 1 . სლაიდი 7>

ორგანული ნივთიერებების შემადგენლობაში შედის რადიკალები, რომლებიც ატარებენ დადებით მუხტს;
– რადიკალები ყოველთვის მუდმივია, არ განიცდიან ცვლილებებს, ისინი გადადიან ერთი მოლეკულიდან მეორეზე ცვლილებების გარეშე;
- რადიკალები შეიძლება არსებობდეს თავისუფალი ფორმით.

თანდათან მეცნიერებამ დააგროვა ფაქტები, რომლებიც ეწინააღმდეგებოდა რადიკალების თეორიას. ასე შეცვალა ჯ.დიუმამ წყალბადი ქლორით ნახშირწყალბადის რადიკალებში. წარმოუდგენელი ჩანდა მეცნიერებისთვის, რომლებიც იყვნენ რადიკალური თეორიის მიმდევრები, რომ უარყოფითად დამუხტულ ქლორს შეუძლია შეასრულოს დადებითად დამუხტული წყალბადის როლი ნაერთებში. 1834 წელს ჯ. დიუმამ მიიღო დავალება, გამოეკვლია უსიამოვნო ინციდენტი საფრანგეთის მეფის სასახლეში გამართული ბურთის დროს: სანთლები იწვის ჩახშობის კვამლს. ჯ. დიუმამ დაადგინა, რომ ცვილი, საიდანაც მზადდებოდა სანთლები, მწარმოებლის მიერ იყო დამუშავებული ქლორით გასათეთრებლად. ამ შემთხვევაში ქლორი შევიდა ცვილის მოლეკულაში, ჩაანაცვლა მასში შემავალი წყალბადის ნაწილი. მახრჩობელა ორთქლი, რომელმაც სამეფო სტუმრები შეაშინა, წყალბადის ქლორიდი (HCl) აღმოჩნდა. შემდგომში ჯ.დიუმამ ძმარმჟავას ტრიქლოროძმარმჟავა მიიღო.
ამრიგად, ელექტროდადებითი წყალბადი შეიცვალა უკიდურესად ელექტროუარყოფითი ელემენტით ქლორით და ნაერთის თვისებები თითქმის უცვლელი დარჩა. შემდეგ ჯ. დიუმამ დაასკვნა, რომ დუალისტური მიდგომა უნდა შეიცვალოს მიდგომით ორგანიზაციული კავშირის, როგორც ერთი მთლიანობისადმი.

რადიკალური თეორია თანდათან უარყვეს, მაგრამ მან ღრმა კვალი დატოვა ორგანულ ქიმიაზე:<დანართი 1 . სლაიდი 8>
– ქიმიაში მტკიცედ დამკვიდრდა „რადიკალის“ ცნება;
- ჭეშმარიტი აღმოჩნდა განცხადება თავისუფალი ფორმით რადიკალების არსებობის შესაძლებლობის შესახებ, ატომების გარკვეული ჯგუფების რეაქციების უზარმაზარ რაოდენობაში გადასვლის შესახებ ერთი ნაერთიდან მეორეზე.

40-იან წლებში XIX საუკუნე დაიწყო ჰომოლოგიის შესწავლა, რამაც შესაძლებელი გახადა ნაერთების შედგენილობასა და თვისებებს შორის გარკვეული კავშირის გარკვევა. გამოვლინდა ჰომოლოგიური სერიები და ჰომოლოგიური განსხვავებები, რამაც შესაძლებელი გახადა ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია. ორგანული ნივთიერებების ჰომოლოგიაზე დაფუძნებული კლასიფიკაციამ განაპირობა ტიპების თეორიის გაჩენა (XIX საუკუნის 40-50-იანი წლები, კ. ჯერარდი, ა. კეკულე და სხვ.)<დანართი 1 . სლაიდი 9>

ტიპების თეორიის არსი<დანართი 1 . სლაიდი 10>

– თეორია ეფუძნება ანალოგიას ორგანულ და ზოგიერთ არაორგანულ ნივთიერებას შორის, მიღებულ ტიპებად (ტიპები: წყალბადი, წყალი, ამიაკი, წყალბადის ქლორიდი და ა.შ.) რეაქციაში. ნივთიერების ტიპის წყალბადის ატომების ატომების სხვა ჯგუფებით ჩანაცვლებით, მეცნიერებმა იწინასწარმეტყველეს სხვადასხვა წარმოებულები. მაგალითად, წყლის მოლეკულაში წყალბადის ატომის მეთილის რადიკალით ჩანაცვლება იწვევს ალკოჰოლის მოლეკულის წარმოქმნას. წყალბადის ორი ატომის ჩანაცვლება იწვევს ეთერის მოლეკულის გამოჩენას<დანართი 1 . სლაიდი 11>

C. Gerard-მა პირდაპირ თქვა ამასთან დაკავშირებით, რომ ნივთიერების ფორმულა არის მხოლოდ მისი რეაქციების შემოკლებული ჩანაწერი.

ყველა ორგ. ნივთიერებები განიხილებოდა უმარტივესი არაორგანული ნივთიერებების წარმოებულებად - წყალბადი, წყალბადის ქლორიდი, წყალი, ამიაკი.<დანართი 1 . სლაიდი 12>

<დანართი 1 . სლაიდი 13>

- ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები არის ატომებისგან შემდგარი სისტემა, რომელთა შეერთების რიგი უცნობია; ნაერთების თვისებებზე გავლენას ახდენს მოლეკულის ყველა ატომის მთლიანობა;
- შეუძლებელია ნივთიერების სტრუქტურის ცოდნა, რადგან მოლეკულები იცვლება რეაქციის დროს. ნივთიერების ფორმულა არ ასახავს სტრუქტურას, არამედ რეაქციებს, რომლებშიც ნივთიერება განიცდის. თითოეული ნივთიერებისთვის შეგიძლიათ დაწეროთ იმდენი რაციონალური ფორმულა, რამდენი სხვადასხვა სახის ტრანსფორმაცია შეიძლება განიცადოს ნივთიერებამ. ტიპების თეორიამ დაუშვა ნივთიერებების „რაციონალური ფორმულების“ სიმრავლე, იმისდა მიხედვით, თუ რა რეაქციების გამოხატვა სურდათ ამ ფორმულებით.

ორგანული ქიმიის განვითარებაში დიდი როლი ითამაშა ტიპების თეორიამ <დანართი 1 . სლაიდი 14>

– შესაძლებელი გახდა მრავალი ნივთიერების წინასწარმეტყველება და აღმოჩენა;
– დადებითი გავლენა იქონია ვალენტობის დოქტრინის განვითარებაზე;
- ყურადღება მიაქციეს ორგანული ნაერთების ქიმიური გარდაქმნების შესწავლას, რამაც საშუალება მისცა უფრო ღრმად შესწავლილიყო ნივთიერებების თვისებები, აგრეთვე პროგნოზირებული ნაერთების თვისებები;
- შეიქმნა ორგანული ნაერთების სისტემატიზაცია, რომელიც იყო სრულყოფილი იმ დროისთვის.

არ უნდა დაგვავიწყდეს, რომ სინამდვილეში თეორიები წარმოიშვა და ცვლიდნენ ერთმანეთს არა თანმიმდევრულად, არამედ ერთდროულად არსებობდნენ. ქიმიკოსებს ხშირად არ ესმით ერთმანეთის კარგად. F. Wöhler-მა 1835 წელს თქვა, რომ „ორგანულ ქიმიას დღეს შეუძლია ვინმეს გაგიჟება. მეჩვენება უღრან ტყედ სავსე მშვენიერი ნივთებით, უზარმაზარ ჭურჭელში გასასვლელი, დასასრული, სადაც ვერ ბედავ შეღწევას...“

არცერთი ეს თეორია არ გახდა ორგანული ქიმიის თეორია ამ სიტყვის სრული გაგებით. ამ იდეების წარუმატებლობის მთავარი მიზეზი მათი იდეალისტური არსი იყო: მოლეკულების შინაგანი სტრუქტურა ფუნდამენტურად შეუცნობად ითვლებოდა და მის შესახებ ნებისმიერი სპეკულაცია ჭკუაზე ითვლებოდა.

საჭირო იყო ახალი თეორია, რომელიც მატერიალისტურ პოზიციას დაიკავებდა. ეს თეორია იყო ქიმიური აგებულების თეორია A.M. ბუტლეროვი <დანართი 1 . Slides 15, 16>, რომელიც შეიქმნა 1861 წელს. ყველაფერი რაციონალური და ღირებული, რაც იყო რადიკალების და ტიპების თეორიებში, მოგვიანებით შეითვისა ქიმიური სტრუქტურის თეორიამ.

თეორიის საჭიროება ნაკარნახევი იყო:<დანართი 1 . სლაიდი 17>

- გაიზარდა სამრეწველო მოთხოვნები ორგანული ქიმიის მიმართ. საჭირო იყო ტექსტილის მრეწველობის საღებავებით უზრუნველყოფა. კვების მრეწველობის განვითარებისთვის საჭირო იყო სოფლის მეურნეობის პროდუქტების გადამუშავების მეთოდების გაუმჯობესება.
ამ პრობლემებთან დაკავშირებით დაიწყო ორგანული ნივთიერებების სინთეზის ახალი მეთოდების შემუშავება. თუმცა, მეცნიერებს სერიოზული სირთულეები შეექმნათ ამ სინთეზების მეცნიერულად დასაბუთებაში. მაგალითად, შეუძლებელი იყო ნახშირბადის ვალენტობის ახსნა ნაერთებში ძველი თეორიის გამოყენებით.
ნახშირბადი ჩვენთვის ცნობილია, როგორც 4-ვალენტიანი ელემენტი (ეს ექსპერიმენტულად დადასტურდა). მაგრამ აქ, როგორც ჩანს, ინარჩუნებს ამ ვალენტობას მხოლოდ CH4 მეთანში. ეთანში C 2 H 6, თუ ჩვენს იდეებს მივყვებით, ნახშირბადი უნდა იყოს. 3-ვალენტური, ხოლო პროპანში C 3 H 8 - წილადი ვალენტობა. (და ჩვენ ვიცით, რომ ვალენტობა უნდა იყოს გამოხატული მხოლოდ მთელი რიცხვებით).
რა არის ნახშირბადის ვალენტობა ორგანულ ნაერთებში?

გაუგებარია, რატომ არის ნივთიერებები ერთი და იგივე შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული თვისებებით: C 6 H 12 O 6 - გლუკოზის მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ იგივე ფორმულა ფრუქტოზასთვის (შაქრიანი ნივთიერება - თაფლის კომპონენტი).

პრესტრუქტურული თეორიები ვერ ხსნიდნენ ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნებას. (რატომ შეუძლიათ ნახშირბადს და წყალბადს, ორ ელემენტს, შექმნან ამდენი განსხვავებული ნაერთები?).

საჭირო იყო არსებული ცოდნის სისტემატიზაცია ერთი კუთხით და ერთიანი ქიმიური სიმბოლიზმის განვითარება.

ამ კითხვებზე მეცნიერულად დაფუძნებული პასუხი გასცა ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიამ, რომელიც შექმნა რუსი მეცნიერის ა.მ. ბუტლეროვი.

ძირითადი წინაპირობები, რომლებმაც მოამზადეს საფუძველი ქიმიური სტრუქტურის თეორიის გაჩენისთვის<დანართი 1 . სლაიდი 18>

- დოქტრინა ვალენტობის შესახებ. 1853 წელს ე. ფრანკლენდმა შემოიტანა ვალენტობის ცნება და დაადგინა ვალენტობა რიგი ლითონებისთვის ორგანული ნაერთების შესწავლით. თანდათანობით, ვალენტობის ცნება გავრცელდა ბევრ ელემენტზე.

ორგანული ქიმიისთვის მნიშვნელოვანი აღმოჩენა იყო ჰიპოთეზა ნახშირბადის ატომების ჯაჭვების წარმოქმნის უნარის შესახებ (ა. კეკულე, ა. კუპერი).

ერთ-ერთი წინაპირობა იყო ატომებისა და მოლეკულების სწორი გაგების განვითარება. 50-იანი წლების II ნახევრამდე. XIX საუკუნე არ არსებობდა ზოგადად მიღებული კრიტერიუმები ცნებების განსაზღვრისთვის: „ატომი“, „მოლეკულა“, „ატომური მასა“, „მოლეკულური მასა“. მხოლოდ კარლსრუეს ქიმიკოსთა საერთაშორისო კონგრესზე (1860 წ.) მკაფიოდ განისაზღვრა ეს ცნებები, რამაც წინასწარ განსაზღვრა ვალენტობის თეორიის განვითარება და ქიმიური სტრუქტურის თეორიის გაჩენა.

ა.მ.-ის ქიმიური აგებულების თეორიის ძირითადი პრინციპები. ბუტლეროვი(1861)

ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვმა ჩამოაყალიბა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ყველაზე მნიშვნელოვანი იდეები ძირითადი პრინციპების სახით, რომლებიც შეიძლება დაიყოს 4 ჯგუფად.<დანართი 1 . სლაიდი 19>

1. ყველა ატომი, რომელიც ქმნის ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებს, დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით (ანუ მოლეკულას აქვს სტრუქტურა).

<დანართი 1 . სლაიდები 19, 20>

ამ იდეების შესაბამისად, ელემენტების ვალენტობა პირობითად გამოსახულია ტირეებით, მაგალითად, მეთანში CH 4.<დანართი 1 . სლაიდი 20> >

მოლეკულების სტრუქტურის ასეთ სქემატურ წარმოდგენას სტრუქტურული ფორმულები და ფორმულები ეწოდება. ნახშირბადის 4-ვალენტურობისა და მისი ატომების ჯაჭვებისა და ციკლების წარმოქმნის უნარის შესახებ დებულებების საფუძველზე, ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები შეიძლება გამოისახოს შემდეგნაირად:<დანართი 1 . სლაიდი 20>

ამ ნაერთებში ნახშირბადი ოთხვალენტიანია. (ტირე განასახიერებს კოვალენტურ კავშირს, ელექტრონების წყვილს).

2. ნივთიერების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ იმაზე, თუ რა ატომები და რამდენი მათგანი შედის მოლეკულებში, არამედ მოლეკულებში ატომების შეერთების რიგითობაზეც (ანუ თვისებები დამოკიდებულია სტრუქტურაზე) <დანართი 1 . სლაიდი 19>

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის ეს პოზიცია ხსნიდა, კერძოდ, იზომერიზმის ფენომენს. არსებობს ნაერთები, რომლებიც შეიცავენ ერთიდაიგივე ელემენტების ატომების ერთსა და იმავე რაოდენობას, მაგრამ შეკრული სხვა თანმიმდევრობით. ასეთ ნაერთებს განსხვავებული თვისებები აქვთ და იზომერებს უწოდებენ.
იგივე შემადგენლობის, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურისა და თვისებების მქონე ნივთიერებების არსებობის ფენომენს იზომერიზმი ეწოდება.<დანართი 1 . სლაიდი 21>

ორგანული ნივთიერებების იზომერების არსებობა ხსნის მათ მრავალფეროვნებას. იზომერიზმის ფენომენი იწინასწარმეტყველა და დაამტკიცა (ექსპერიმენტულად) A.M. Butlerov-მა ბუტანის მაგალითის გამოყენებით.

ასე რომ, მაგალითად, კომპოზიცია C 4 H 10 შეესაბამება ორ სტრუქტურულ ფორმულას:<დანართი 1 . სლაიდი 22>

ნახშირორჟანგის მოლეკულებში ნახშირორჟანგის მოლეკულებში ნახშირბადის ატომების განსხვავებული ნათესავი პოზიციები ჩნდება მხოლოდ ბუტანთან ერთად. იზომერების რაოდენობა იზრდება შესაბამისი ნახშირწყალბადის ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან ერთად, მაგალითად, პენტანს აქვს სამი იზომერი, ხოლო დეკანს აქვს სამოცდათხუთმეტი.

3. მოცემული ნივთიერების თვისებებით შეიძლება მისი მოლეკულის აგებულების დადგენა, ხოლო მოლეკულის სტრუქტურის მიხედვით თვისებების პროგნოზირება. <დანართი 1 . სლაიდი 19>

არაორგანული ქიმიის კურსიდან ცნობილია, რომ არაორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია ბროლის გისოსების აგებულებაზე. ატომების იონების გამორჩეული თვისებები აიხსნება მათი სტრუქტურით. მომავალში ჩვენ დავრწმუნდებით, რომ ორგანული ნივთიერებები ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულებით, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურით განსხვავდებიან არა მხოლოდ ფიზიკური, არამედ ქიმიური თვისებებითაც.

4. ნივთიერებების მოლეკულებში ატომები და ატომების ჯგუფები ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

<დანართი 1 . სლაიდი 19>

როგორც უკვე ვიცით, ჰიდროქსო ჯგუფების შემცველი არაორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია იმაზე, თუ რომელ ატომებთან არის დაკავშირებული ისინი - ლითონის თუ არამეტალის ატომებთან. მაგალითად, ორივე ფუძე და მჟავა შეიცავს ჰიდროქსო ჯგუფს:<დანართი 1 . სლაიდი 23>

თუმცა, ამ ნივთიერებების თვისებები სრულიად განსხვავებულია. OH ჯგუფის განსხვავებული ქიმიური ხასიათის მიზეზი (წყალხსნარში) განპირობებულია მასთან დაკავშირებული ატომებისა და ატომების ჯგუფების გავლენით. ცენტრალური ატომის არამეტალური თვისებების მატებასთან ერთად, ფუძის ტიპის მიხედვით დისოციაცია სუსტდება და მჟავას ტიპის მიხედვით დისოციაცია იზრდება.

ორგანულ ნაერთებს ასევე შეიძლება ჰქონდეთ განსხვავებული თვისებები, რაც დამოკიდებულია იმაზე, თუ რომელ ატომებს ან ატომების ჯგუფებს უკავშირდება ჰიდროქსილის ჯგუფები.

ატომების ურთიერთინფუზიის საკითხი A.M. ბუტლეროვმა ეს დეტალურად განიხილა 1879 წლის 17 აპრილს რუსეთის ფიზიკოქიმიური საზოგადოების სხდომაზე. მისი თქმით, თუ ორი განსხვავებული ელემენტი ასოცირდება ნახშირბადთან, მაგალითად, Cl და H, მაშინ „ისინი არ არიან ერთმანეთზე დამოკიდებულნი იმავე ზომით, როგორც ნახშირბადზე: მათ შორის არ არსებობს დამოკიდებულება, კავშირი, რომელიც არსებობს ნაწილაკში. მარილმჟავას ... მაგრამ აქედან გამომდინარეობს თუ არა, რომ ნაერთში CH 2 Cl 2 არ არის კავშირი წყალბადსა და ქლორს შორის? მე ამას ვპასუხობ გადამწყვეტი უარყოფით. ”

როგორც კონკრეტულ მაგალითს, ის ასევე მოჰყავს ქლორის მობილურობის ზრდას CH 2 Cl ჯგუფის COCl-ად გადაქცევის დროს და ამასთან დაკავშირებით ამბობს: „აშკარაა, რომ ნაწილაკში არსებული ქლორის ხასიათი შეიცვალა ჟანგბადის გავლენა, თუმცა ეს უკანასკნელი უშუალოდ ქლორთან არ შერწყმულია“.<დანართი 1 . სლაიდი 23>

უშუალოდ არამოკავშირე ატომების ურთიერთგავლენის საკითხი იყო V.V.-ს ნაშრომების მთავარი თეორიული ბირთვი. მორკოვნიკოვა.

კაცობრიობის ისტორიაში შედარებით ცოტაა მეცნიერი, რომელთა აღმოჩენებს მსოფლიო მნიშვნელობა აქვს. ორგანული ქიმიის დარგში ასეთი დამსახურება ეკუთვნის ა.მ. ბუტლეროვი. ა.მ.-ის თეორიის მნიშვნელობის მიხედვით. ბუტლეროვს ადარებენ პერიოდულ კანონს.

ქიმიური აგებულების თეორია A.M. ბუტლეროვა:<დანართი 1 . სლაიდი 24>

– შესაძლებელი გახდა ორგანული ნივთიერებების სისტემატიზაცია;
– უპასუხა ორგანულ ქიმიაში იმ დროისთვის გაჩენილ ყველა კითხვას (იხ. ზემოთ);
– შესაძლებელი გახადა უცნობი ნივთიერებების არსებობის თეორიული პროგნოზირება და მათი სინთეზის გზების პოვნა.

თითქმის 140 წელი გავიდა მას შემდეგ, რაც ორგანული ნაერთების TCS შექმნა A.M. ბუტლეროვი, მაგრამ ახლაც კი ყველა ქვეყნის ქიმიკოსები იყენებენ მას თავიანთ საქმიანობაში. მეცნიერების უახლესი მიღწევები ავსებს ამ თეორიას, განმარტავს მას და პოულობს ახალ დადასტურებას მისი ძირითადი იდეების სისწორისა.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია დღემდე რჩება ორგანული ქიმიის საფუძვლად.

ორგანული ნაერთების TCS A.M. ბუტლეროვამ მნიშვნელოვანი წვლილი შეიტანა სამყაროს ზოგადი მეცნიერული სურათის შექმნაში, ხელი შეუწყო ბუნების დიალექტიკურ-მატერიალისტურ გაგებას:<დანართი 1 . სლაიდი 25>

– რაოდენობრივი ცვლილებების ხარისხობრივში გადასვლის კანონი ჩანს ალკანების მაგალითის გამოყენებით:<დანართი 1 . სლაიდი 25>.

იცვლება მხოლოდ ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.

– ერთიანობისა და წინააღმდეგობათა ბრძოლის კანონი შეიძლება მივაკვლიოთ იზომერიზმის ფენომენს<დანართი 1 . სლაიდი 26>

ერთიანობა – კომპოზიციაში (იდენტური), მდებარეობა სივრცეში.
საპირისპიროა სტრუქტურასა და თვისებებში (ატომების განლაგების განსხვავებული თანმიმდევრობა).
ეს ორი ნივთიერება ერთად თანაარსებობს.

– უარყოფის უარყოფის კანონი - იზომერიზმზე.<დანართი 1 . სლაიდი 27>

იზომერები, რომლებიც თანაარსებობენ, უარყოფენ ერთმანეთს თავიანთი არსებობით.

თეორიის შემუშავების შემდეგ, ა.მ. ბუტლეროვი არ თვლიდა მას აბსოლუტურ და უცვლელად. ის ამტკიცებდა, რომ ის უნდა განვითარდეს. ორგანული ნაერთების TCS არ დარჩენილა უცვლელი. მისი შემდგომი განვითარება ძირითადად ორი ურთიერთდაკავშირებული მიმართულებით მიმდინარეობდა:<დანართი 1 . სლაიდი 28>

სტერეოქიმია არის მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურის შესწავლა.

ატომების ელექტრონული სტრუქტურის დოქტრინა (მოგვეცა საშუალება გვესმოდეს ატომების ქიმიური კავშირის ბუნება, ატომების ურთიერთგავლენის არსი და აგვეხსნა ნივთიერების მიერ გარკვეული ქიმიური თვისებების გამოვლენის მიზეზი).

მოლეკულის ქიმიური სტრუქტურაწარმოადგენს მის ყველაზე დამახასიათებელ და უნიკალურ ასპექტს, ვინაიდან განსაზღვრავს მის ზოგად თვისებებს (მექანიკური, ფიზიკური, ქიმიური და ბიოქიმიური). მოლეკულის ქიმიური სტრუქტურის ნებისმიერი ცვლილება იწვევს მისი თვისებების ცვლილებას. ერთ მოლეკულაში შეტანილი მცირე სტრუქტურული ცვლილებების შემთხვევაში, მის თვისებებში მცირე ცვლილებები მოჰყვება (ჩვეულებრივ გავლენას ახდენს ფიზიკურ თვისებებზე), მაგრამ თუ მოლეკულამ განიცადა ღრმა სტრუქტურული ცვლილებები, მაშინ მისი თვისებები (განსაკუთრებით ქიმიური) ღრმად შეიცვლება.

მაგალითად, ალფა-ამინოპროპიონის მჟავას (ალფა-ალანინი) აქვს შემდეგი სტრუქტურა:

ალფა ალანინი

რასაც ჩვენ ვხედავთ:

1. გარკვეული ატომების არსებობა (C, H, O, N),
2. ატომების გარკვეული რაოდენობა, რომლებიც მიეკუთვნება თითოეულ კლასს, რომლებიც დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით;

დიზაინის ყველა ეს მახასიათებელი განსაზღვრავს ალფა-ალანინის მთელ რიგ თვისებებს, როგორიცაა: აგრეგაციის მყარი მდგომარეობა, დუღილის წერტილი 295 ° C, წყალში ხსნადობა, ოპტიკური აქტივობა, ამინომჟავების ქიმიური თვისებები და ა.შ.

როდესაც ამინო ჯგუფი უკავშირდება სხვა ნახშირბადის ატომს (ანუ მცირე სტრუქტურული ცვლილება მოხდა), რომელიც შეესაბამება ბეტა-ალანინს:

ბეტა-ალანინი

ზოგადი ქიმიური თვისებები კვლავ რჩება ამინომჟავებისთვის დამახასიათებელი, მაგრამ დუღილის წერტილი უკვე არის 200 ° C და არ არის ოპტიკური აქტივობა.

თუ, მაგალითად, ამ მოლეკულაში ორი ატომი დაკავშირებულია N ატომით შემდეგი თანმიმდევრობით (ღრმა სტრუქტურული ცვლილება):

შემდეგ წარმოქმნილი ნივთიერება - 1-ნიტროპროპანი, თავისი ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით, სრულიად განსხვავდება ამინომჟავებისგან: 1-ნიტრო-პროპანი არის ყვითელი სითხე, დუღილის წერტილით 131 ° C, წყალში უხსნადი.

ამრიგად, სტრუქტურა-საკუთრების ურთიერთობასაშუალებას გაძლევთ აღწეროთ ნივთიერების ზოგადი თვისებები ცნობილი სტრუქტურით და, პირიქით, საშუალებას გაძლევთ იპოვოთ ნივთიერების ქიმიური სტრუქტურა, იცოდეთ მისი ზოგადი თვისებები.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ზოგადი პრინციპები

ორგანული ნაერთის სტრუქტურის განსაზღვრის არსი არის შემდეგი პრინციპები, რომლებიც წარმოიქმნება მათ სტრუქტურასა და თვისებებს შორის ურთიერთმიმართებიდან:

ა) ორგანულ ნივთიერებებს, ანალიტიკურად სუფთა მდგომარეობაში, აქვთ იგივე შემადგენლობა, მიუხედავად მათი მომზადების მეთოდისა;

ბ) ორგანულ ნივთიერებებს, ანალიზურად სუფთა მდგომარეობაში, აქვთ მუდმივი ფიზიკური და ქიმიური თვისებები;

გ) მუდმივი შემადგენლობისა და თვისებების მქონე ორგანულ ნივთიერებებს აქვთ მხოლოდ ერთი უნიკალური სტრუქტურა.

1861 წელს დიდი რუსი მეცნიერი A. M. Butlerovთავის სტატიაში "მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ" მან გამოავლინა ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მთავარი იდეა, რომელიც შედგება ორგანული ნივთიერების ატომების ურთიერთკავშირის გავლენას მის თვისებებზე. მან შეაჯამა იმ დროს არსებული ყველა ცოდნა და იდეა ქიმიური ნაერთების სტრუქტურის შესახებ ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიაში.

A.M. Butlerov-ის თეორიის ძირითადი დებულებები

შეიძლება შეჯამდეს შემდეგნაირად:

1. ორგანული ნაერთის მოლეკულაში ატომები დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, რაც განსაზღვრავს მის სტრუქტურას.
2. ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადის ატომს აქვს ოთხი ვალენტობა.
3. მოლეკულის იგივე შემადგენლობით, შესაძლებელია ამ მოლეკულის ატომების ერთმანეთთან დაკავშირების რამდენიმე ვარიანტი. ერთნაირი შემადგენლობის, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურის მქონე ნაერთებს ეწოდებოდა იზომერები, ხოლო მსგავს ფენომენს - იზომერიზმი.
4. ორგანული ნაერთის სტრუქტურის ცოდნით, შეიძლება მისი თვისებების პროგნოზირება; ორგანული ნაერთის თვისებების ცოდნით, შესაძლებელია მისი სტრუქტურის პროგნოზირება.
5. ატომები, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, ექვემდებარებიან ურთიერთგავლენას, რაც განსაზღვრავს მათ რეაქტიულობას. უშუალოდ შეკრული ატომები უფრო დიდ გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე, ხოლო ატომების გავლენა, რომლებიც პირდაპირ არ არის დაკავშირებული, გაცილებით სუსტია.

სტუდენტი ა.მ. ბუტლეროვა - ვ.ვ.მარკოვნიკოვიგანაგრძო ატომების ურთიერთგავლენის საკითხის შესწავლა, რაც აისახა 1869 წელს მის სადისერტაციო ნაშრომში „მასალები ქიმიურ ნაერთებში ატომების ურთიერთგავლენის საკითხზე“.

კრედიტი ა.მ. ბუტლეროვი და ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელობა ძალზე დიდია ქიმიური სინთეზისთვის. გაჩნდა შესაძლებლობა ორგანული ნაერთების ძირითადი თვისებების პროგნოზირებისა და მათი სინთეზის მარშრუტების განჭვრეტა. ქიმიური სტრუქტურის თეორიის წყალობით, ქიმიკოსებმა პირველად შეაფასეს მოლეკულა, როგორც მოწესრიგებული სისტემა ატომებს შორის ბმების მკაცრი რიგით. და ამჟამად, ბუტლეროვის თეორიის ძირითადი დებულებები, მიუხედავად ცვლილებებისა და დაზუსტებისა, ეფუძნება ორგანული ქიმიის თანამედროვე თეორიულ კონცეფციებს.

კატეგორიები,

გაკვეთილის შინაარსი:ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიები: მათი შექმნის წინაპირობები, ძირითადი პრინციპები. ქიმიური სტრუქტურა, როგორც ატომების შეერთებისა და ურთიერთგავლენის რიგი მოლეკულებში. ჰომოლოგია, იზომერიზმი. ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება ქიმიურ სტრუქტურაზე. ქიმიური აგებულების თეორიის განვითარების ძირითადი მიმართულებები. ორგანულ ნაერთებში ტოქსიკურობის გარეგნობის დამოკიდებულება მათი მოლეკულების შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე (ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძე და მისი განშტოების ხარისხი, მრავალჯერადი ბმების არსებობა, ციკლების და პეროქსიდის ხიდების ფორმირება, ჰალოგენის არსებობა. ატომები), აგრეთვე ნაერთის ხსნადობაზე და აქროლადობაზე.

გაკვეთილის მიზნები:

• მოსწავლის აქტივობების ორგანიზება ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპების გაცნობისა და თავდაპირველად კონსოლიდაციის მიზნით.
• აჩვენეთ მოსწავლეებს ქიმიური სტრუქტურის თეორიის უნივერსალური ბუნება არაორგანული იზომერების მაგალითის გამოყენებით და ატომების ურთიერთგავლენა არაორგანულ ნივთიერებებში.

გაკვეთილების დროს:

1. საორგანიზაციო მომენტი.

2. მოსწავლეთა ცოდნის განახლება.

1) რას სწავლობს ორგანული ქიმია?

2) რა ნივთიერებებს უწოდებენ იზომერებს?

3) რომელ ნივთიერებებს ჰქვია ჰომოლოგები?

4) დაასახელეთ თქვენთვის ცნობილი თეორიები, რომლებიც წარმოიშვა ორგანულ ქიმიაში XIX საუკუნის დასაწყისში.

5) რა ნაკლოვანებები ჰქონდა რადიკალების თეორიას?

6) რა ნაკლოვანებები ჰქონდა ტიპების თეორიას?

3. გაკვეთილის მიზნებისა და ამოცანების დასახვა.

ვალენტობის კონცეფცია ქმნიდა A.M.-ს ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელოვან ნაწილს. ბუტლეროვი 1861 წელს

პერიოდული კანონი ჩამოყალიბებული დ.ი. მენდელეევმა 1869 წელს გამოავლინა ელემენტის ვალენტობის დამოკიდებულება მის პოზიციაზე პერიოდულ სისტემაში.

ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება, რომლებსაც აქვთ იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული თვისებები, გაურკვეველი დარჩა. მაგალითად, ცნობილი იყო დაახლოებით 80 სხვადასხვა ნივთიერება, რომელიც შეესაბამებოდა C 6 H 12 O 2 შემადგენლობას. იენს იაკობ ბერცელიუსმა შესთავაზა ამ ნივთიერებების იზომერების დარქმევა.

მრავალი ქვეყნის მეცნიერებმა თავიანთი შრომით გზა გაუხსნეს ორგანული ნივთიერებების აგებულებისა და თვისებების ახსნის თეორიის შექმნას.

ქალაქ შპაიერში გამართულ გერმანელ ნატურალისტთა და ექიმების კონგრესზე წაიკითხეს მოხსენება სათაურით „რაღაც სხეულების ქიმიურ სტრუქტურაში“. მოხსენების ავტორი იყო ყაზანის უნივერსიტეტის პროფესორი ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვი. სწორედ ამ „რაღაცამ“ შეადგინა ქიმიური სტრუქტურის თეორია, რომელმაც საფუძველი ჩაუყარა ჩვენს თანამედროვე იდეებს ქიმიური ნაერთების შესახებ.

ორგანულმა ქიმიამ მიიღო მყარი სამეცნიერო საფუძველი, რამაც უზრუნველყო მისი სწრაფი განვითარება მომდევნო საუკუნეში დღემდე. ამ თეორიამ შესაძლებელი გახადა ახალი ნაერთების არსებობისა და მათი თვისებების პროგნოზირება. ქიმიური სტრუქტურის კონცეფციამ შესაძლებელი გახადა ისეთი იდუმალი ფენომენის ახსნა, როგორიცაა იზომერიზმი.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპებია:
1. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ატომები გაერთიანებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით.

2. ნივთიერებების თვისებებს განსაზღვრავს მოლეკულაში ატომებისა და ატომების ჯგუფების თვისებრივი, რაოდენობრივი შედგენილობა, შეერთების წესი და ურთიერთგავლენა.

3. მოლეკულების სტრუქტურის დადგენა შესაძლებელია მათი თვისებების შესწავლის საფუძველზე.

განვიხილოთ ეს დებულებები უფრო დეტალურად. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები შეიცავს ნახშირბადის (IV ვალენტობა), წყალბადს (I ვალენტობა), ჟანგბადს (ვალენტობა II), აზოტს (III ვალენტობა) ატომებს. ნახშირბადის თითოეული ატომი ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში აყალიბებს ოთხ ქიმიურ კავშირს სხვა ატომებთან და ნახშირბადის ატომები შეიძლება იყოს დაკავშირებული ჯაჭვებში და რგოლებში. ქიმიური აგებულების თეორიის პირველ პრინციპზე დაყრდნობით ჩვენ შევიმუშავებთ ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურულ ფორმულებს. მაგალითად, დადგინდა, რომ მეთანს აქვს შემადგენლობა CH4. ნახშირბადის და წყალბადის ატომების ვალენტობის გათვალისწინებით, მეთანის მხოლოდ ერთი სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შემოგვთავაზოს:

სხვა ორგანული ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურა შეიძლება აღწერილი იყოს შემდეგი ფორმულებით:

ეთანოლი

ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მეორე პოზიცია აღწერს ჩვენთვის ცნობილ ურთიერთობას: შემადგენლობა - სტრუქტურა - თვისებები. ვნახოთ ამ ნიმუშის გამოვლინება ორგანული ნივთიერებების მაგალითის გამოყენებით.

ეთანს და ეთილის სპირტს განსხვავებული ხარისხობრივი შემადგენლობა აქვთ. ალკოჰოლის მოლეკულა, ეთანისგან განსხვავებით, შეიცავს ჟანგბადის ატომს. როგორ იმოქმედებს ეს თვისებებზე?

ჟანგბადის ატომის მოლეკულაში შეყვანა მკვეთრად ცვლის ნივთიერების ფიზიკურ თვისებებს. ეს ადასტურებს თვისებების დამოკიდებულებას ხარისხობრივ შემადგენლობაზე.

შევადაროთ ნახშირწყალბადების მეთანის, ეთანის, პროპანის და ბუტანის შემადგენლობა და სტრუქტურა.

მეთანს, ეთანს, პროპანს და ბუტანს აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული რაოდენობრივი (თითოეული ელემენტის ატომების რაოდენობა). ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მეორე პოზიციის მიხედვით, მათ უნდა ჰქონდეთ განსხვავებული თვისებები.

ნივთიერება	დუღილის ტემპერატურა,°C	დნობის ტემპერატურა,°C
CH 4	– 182,5	– 161,5
C 2 H 6	– 182,8	– 88,6
C 3 H 8	– 187,6	– 42,1
C 4 H 10	– 138,3	– 0,5

როგორც ცხრილიდან ჩანს, მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება დუღილისა და დნობის ტემპერატურა, რაც ადასტურებს თვისებების დამოკიდებულებას მოლეკულების რაოდენობრივ შემადგენლობაზე.

მოლეკულური ფორმულა C4H10 შეესაბამება არა მხოლოდ ბუტანს, არამედ მის იზომერს იზობუტანს:

იზომერებს აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი (ნახშირბადის და წყალბადის ატომები) და რაოდენობრივი (4 ნახშირბადის ატომები და ათი წყალბადის ატომები) შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ატომების შეერთების რიგითობით (ქიმიური სტრუქტურა). ვნახოთ, როგორ იმოქმედებს იზომერების სტრუქტურის განსხვავება მათ თვისებებზე.

განშტოებულ ნახშირწყალბადს (იზობუტანს) აქვს უფრო მაღალი დუღილის და დნობის წერტილები, ვიდრე ჩვეულებრივ ნახშირწყალბადს (ბუტანი). ეს შეიძლება აიხსნას ბუტანში მოლეკულების ერთმანეთთან უფრო ახლოს სიახლოვით, რაც ზრდის მოლეკულათაშორისი მიზიდულობის ძალებს და, შესაბამისად, მოითხოვს მეტ ენერგიას მათ განცალკევებისთვის.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მესამე პოზიცია გვიჩვენებს უკუკავშირს ნივთიერებების შემადგენლობას, სტრუქტურასა და თვისებებს შორის: შემადგენლობა - სტრუქტურა - თვისებები. მოდით განვიხილოთ ეს ნაერთების მაგალითის გამოყენებით C 2 H 6 O კომპოზიციით.

წარმოვიდგინოთ, რომ გვაქვს ორი ნივთიერების ნიმუშები ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულით C 2 H 6 O, რომელიც განისაზღვრა ხარისხობრივი და რაოდენობრივი ანალიზით. მაგრამ როგორ გავარკვიოთ ამ ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურა? მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებების შესწავლა დაგეხმარებათ ამ კითხვაზე პასუხის გაცემაში. როდესაც პირველი ნივთიერება ურთიერთქმედებს მეტალის ნატრიუმთან, რეაქცია არ ხდება, მაგრამ მეორე აქტიურად ურთიერთქმედებს მასთან, ათავისუფლებს წყალბადს. განვსაზღვროთ რეაქციაში ნივთიერებების რაოდენობრივი თანაფარდობა. ამისათვის დაამატეთ ნატრიუმის გარკვეული მასა მეორე ნივთიერების ცნობილ მასას. გავზომოთ წყალბადის მოცულობა. გამოვთვალოთ ნივთიერებების რაოდენობა. ამ შემთხვევაში გამოდის, რომ შესწავლილი ნივთიერების ორი მოლიდან გამოიყოფა ერთი მოლი წყალბადი. ამრიგად, ამ ნივთიერების თითოეული მოლეკულა არის წყალბადის ერთი ატომის წყარო. რა დასკვნის გაკეთება შეიძლება? წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი განსხვავდება თვისებებით და, შესაბამისად, აგებულებით (რომელ ატომებთან არის დაკავშირებული) ყველა დანარჩენისგან. ნახშირბადის, წყალბადის და ჟანგბადის ატომების ვალენტობის გათვალისწინებით, მოცემული ნივთიერებისთვის შეიძლება შემოგვთავაზოს მხოლოდ ერთი ფორმულა:

პირველი ნივთიერებისთვის შეიძლება შემოთავაზებული იყოს ფორმულა, რომელშიც წყალბადის ყველა ატომს აქვს იგივე სტრუქტურა და თვისებები:

მსგავსი შედეგის მიღება შესაძლებელია ამ ნივთიერებების ფიზიკური თვისებების შესწავლით.

ამრიგად, ნივთიერებების თვისებების შესწავლის საფუძველზე შეგვიძლია დავასკვნათ მისი ქიმიური აგებულების შესახებ.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელობა ძნელად შეიძლება გადაჭარბებული იყოს. მან შეიარაღებული ქიმიკოსები სამეცნიერო საფუძვლით შეისწავლა ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურა და თვისებები. მსგავსი მნიშვნელობა აქვს დ.ი.-ს მიერ ჩამოყალიბებულ პერიოდულ კანონს. მენდელეევი. სტრუქტურის თეორია აჯამებდა იმდროინდელ ქიმიაში გაბატონებულ ყველა მეცნიერულ შეხედულებას. მეცნიერებმა შეძლეს აეხსნათ ორგანული ნივთიერებების ქცევა ქიმიური რეაქციების დროს. ა.მ.-ის თეორიაზე დაყრდნობით. ბუტლეროვმა იწინასწარმეტყველა ზოგიერთი ნივთიერების იზომერების არსებობა, რომლებიც მოგვიანებით იქნა მიღებული. ისევე, როგორც პერიოდული კანონი, ქიმიური სტრუქტურის თეორიამ შემდგომი განვითარება მიიღო ატომური სტრუქტურის, ქიმიური კავშირისა და სტერეოქიმიის თეორიის ჩამოყალიბების შემდეგ.