ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვი დაიბადა 1828 წლის 3 (15) სექტემბერს ყაზანის პროვინციის ქალაქ ჩისტოპოლში, მიწის მესაკუთრის, გადამდგარი ოფიცრის ოჯახში. მან პირველი განათლება მიიღო კერძო სკოლა-ინტერნატში, შემდეგ სწავლობდა გიმნაზიაში და ყაზანის საიმპერატორო უნივერსიტეტში. 1849 წლიდან ასწავლიდა, 1857 წელს კი იმავე უნივერსიტეტის ქიმიის რიგითი პროფესორი გახდა. ორჯერ იყო მისი რექტორი. 1851 წელს მან დაიცვა სამაგისტრო დისერტაცია "ორგანული ნაერთების დაჟანგვის შესახებ", ხოლო 1854 წელს მოსკოვის უნივერსიტეტში - სადოქტორო დისერტაცია "ეთერზეთების შესახებ". 1868 წლიდან იყო პეტერბურგის უნივერსიტეტის ქიმიის რიგითი პროფესორი, ხოლო 1874 წლიდან - პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის რიგითი აკადემიკოსი. ქიმიის გარდა, ბუტლეროვი ყურადღებას აქცევდა სოფლის მეურნეობის, მებაღეობისა და მეფუტკრეობის პრაქტიკულ საკითხებს მისი ხელმძღვანელობით, ჩაის მოყვანა დაიწყო კავკასიაში; გარდაიცვალა 1886 წლის 5 (17 აგვისტოს) ყაზანის პროვინციის სოფელ ბუტლეროვკაში.
ბუტლეროვამდე საკმაოდ დიდი მცდელობა გაკეთდა ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის დოქტრინის შესაქმნელად. ამ საკითხს არაერთხელ მიმართეს იმ დროის ყველაზე გამოჩენილი ქიმიკოსები, რომელთა ნამუშევარი ნაწილობრივ გამოიყენა რუსმა მეცნიერმა სტრუქტურის თეორიისთვის. მაგალითად, გერმანელმა ქიმიკოსმა ავგუსტ კეკულემ დაასკვნა, რომ ნახშირბადს შეუძლია შექმნას ოთხი ბმა სხვა ატომებთან. უფრო მეტიც, მას სჯეროდა, რომ რამდენიმე ფორმულა შეიძლება არსებობდეს ერთი და იგივე ნაერთისთვის, მაგრამ ის ყოველთვის ამატებდა, რომ ქიმიური ტრანსფორმაციის მიხედვით, ეს ფორმულა შეიძლება განსხვავებული იყოს. კეკულეს სჯეროდა, რომ ფორმულები არ ასახავს მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობას. კიდევ ერთი გამოჩენილი გერმანელი მეცნიერი, ადოლფ კოლბე, ზოგადად თვლიდა, რომ ფუნდამენტურად შეუძლებელი იყო მოლეკულების ქიმიური სტრუქტურის გარკვევა.
ბუტლეროვმა პირველად გამოთქვა თავისი ძირითადი იდეები ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შესახებ 1861 წელს მოხსენებაში "მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ", რომელიც მან წარუდგინა სპეიერში გერმანელი ნატურალისტთა და ექიმების კონგრესის მონაწილეებს. თავის თეორიაში მან ჩართო კეკულეს იდეები ვალენტობის შესახებ (ბმების რაოდენობა კონკრეტული ატომისთვის) და შოტლანდიელი ქიმიკოსი არჩიბალდ კუპერი, რომ ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ ჯაჭვების შექმნა. ფუნდამენტური განსხვავება ბუტლეროვის თეორიასა და სხვას შორის იყო დებულება მოლეკულების ქიმიური (და არა მექანიკური) სტრუქტურის შესახებ - გზა, რომლითაც ატომები ერთმანეთთან აკავშირებენ მოლეკულას. ამ შემთხვევაში, თითოეულმა ატომმა დაამყარა კავშირი სპეციალურად მისთვის მიკუთვნებული „ქიმიური ძალის“ შესაბამისად. თავის თეორიაში მეცნიერმა მკაფიოდ განასხვავა თავისუფალ ატომსა და სხვასთან კავშირში შესულ ატომს შორის (ის გარდაიქმნება ახალ ფორმაში და ურთიერთგავლენის შედეგად დაკავშირებული ატომები, სტრუქტურული გარემოდან გამომდინარე. , აქვთ სხვადასხვა ქიმიური ფუნქციები). რუსი ქიმიკოსი დარწმუნებული იყო, რომ ფორმულები არა მხოლოდ სქემატურად ასახავს მოლეკულებს, არამედ ასახავს მათ რეალურ სტრუქტურას. უფრო მეტიც, თითოეულ მოლეკულას აქვს სპეციფიკური სტრუქტურა, რომელიც იცვლება მხოლოდ ქიმიური გარდაქმნების დროს. თეორიის დებულებებიდან გამომდინარეობდა (მოგვიანებით დადასტურებული ექსპერიმენტულად), რომ ორგანული ნაერთის ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მისი სტრუქტურით. ეს განცხადება განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია, რადგან შესაძლებელი გახდა ნივთიერებების ქიმიური გარდაქმნების ახსნა და პროგნოზირება. ასევე არსებობს უკუკავშირი: სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება გამოყენებულ იქნას ნივთიერების ქიმიური და ფიზიკური თვისებების შესაფასებლად. გარდა ამისა, მეცნიერმა ყურადღება გაამახვილა იმ ფაქტზე, რომ ნაერთების რეაქტიულობა აიხსნება იმ ენერგიით, რომელთანაც ატომები აკავშირებენ.
შექმნილი თეორიის დახმარებით ბუტლეროვმა შეძლო იზომერიზმის ახსნა. იზომერები არის ნაერთები, რომლებშიც ატომების რაოდენობა და „ხარისხი“ იგივეა, მაგრამ ამავე დროს მათ აქვთ განსხვავებული ქიმიური თვისებები და, შესაბამისად, განსხვავებული სტრუქტურა. თეორიამ შესაძლებელი გახადა ნათლად აეხსნა იზომერიზმის ცნობილი შემთხვევები. ბუტლეროვი თვლიდა, რომ შესაძლებელია მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგების დადგენა. მისი პროგნოზები მოგვიანებით დადასტურდა, რამაც ბიძგი მისცა ორგანული ქიმიის ახალი დარგის - სტერეოქიმიის განვითარებას. უნდა აღინიშნოს, რომ მეცნიერმა პირველმა აღმოაჩინა და ახსნა დინამიური იზომერიზმის ფენომენი. მისი მნიშვნელობა ის არის, რომ ორი ან მეტი იზომერი გარკვეულ პირობებში ადვილად გარდაიქმნება ერთმანეთში. საერთოდ, იზომერიზმი გახდა ქიმიური სტრუქტურის თეორიის სერიოზული გამოცდა და ბრწყინვალედ აიხსნა.
ბუტლეროვის მიერ ჩამოყალიბებულმა უტყუარმა დებულებებმა ძალიან მალე მოიტანა თეორია საყოველთაო აღიარება. წამოყენებული იდეების სისწორე დადასტურდა მეცნიერისა და მისი მიმდევრების ექსპერიმენტებით. ამ პროცესში მათ დაამტკიცეს იზომერიზმის ჰიპოთეზა: ბატლეროვმა მოახდინა თეორიის მიერ ნაწინასწარმეტყველები ოთხი ბუტილის სპირტიდან ერთ-ერთის სინთეზირება და მისი სტრუქტურის გაშიფვრა. იზომერიზმის წესების შესაბამისად, რომელიც უშუალოდ მოჰყვა თეორიას, ასევე ვარაუდობდნენ ოთხი ვალერინის მჟავის არსებობის შესაძლებლობას. ისინი მოგვიანებით მიიღეს.
ეს მხოლოდ იზოლირებული ფაქტებია აღმოჩენების ჯაჭვში: ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ქიმიურ თეორიას გააჩნდა საოცარი პროგნოზირების უნარი.
შედარებით მოკლე პერიოდში დიდი რაოდენობით ახალი ორგანული ნივთიერებები და მათი იზომერები იქნა აღმოჩენილი, სინთეზირებული და შესწავლილი. შედეგად, ბუტლეროვის თეორიამ ბიძგი მისცა ქიმიური მეცნიერების სწრაფ განვითარებას, მათ შორის სინთეზურ ორგანულ ქიმიას. ამრიგად, ბუტლეროვის მრავალი სინთეზი მთელი ინდუსტრიის მთავარი პროდუქტია.
ქიმიური სტრუქტურის თეორია განაგრძობდა განვითარებას, რამაც მრავალი რევოლუციური იდეა შემოიტანა ორგანულ ქიმიაში იმ დროისთვის. მაგალითად, კეკულემ შემოგვთავაზა ბენზოლის ციკლური სტრუქტურა და მისი ორმაგი ბმების მოძრაობა მოლეკულაში, კონიუგირებული ბმების მქონე ნაერთების განსაკუთრებული თვისებები და მრავალი სხვა. უფრო მეტიც, აღნიშნულმა თეორიამ ორგანული ქიმია უფრო ვიზუალური გახადა - შესაძლებელი გახდა მოლეკულური ფორმულების დახატვა.
და ეს, თავის მხრივ, ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციის დასაწყისი იყო. ეს იყო სტრუქტურული ფორმულების გამოყენება, რამაც ხელი შეუწყო ახალი ნივთიერებების სინთეზის გზების დადგენას და რთული ნაერთების სტრუქტურის დადგენას, ანუ განსაზღვრა ქიმიური მეცნიერების და მისი დარგების აქტიური განვითარება. მაგალითად, ბუტლეროვმა დაიწყო სერიოზული კვლევების ჩატარება პოლიმერიზაციის პროცესის შესახებ. რუსეთში ეს ინიციატივა მისმა სტუდენტებმა გააგრძელეს, რამაც საბოლოოდ შესაძლებელი გახადა სინთეტიკური რეზინის წარმოების სამრეწველო მეთოდის აღმოჩენა.
თემა: ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები A. M. Butlerov.
ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორია, რომელიც წამოაყენა A.M. Butlerov-მა გასული საუკუნის მეორე ნახევარში (1861), დადასტურდა მრავალი მეცნიერის ნაშრომებით, მათ შორის ბუტლეროვის სტუდენტებისა და თავად. მის საფუძველზე შესაძლებელი გახდა მრავალი ფენომენის ახსნა, რომელსაც აქამდე არ ჰქონდა ინტერპრეტაცია: ჰომოლოგია, ორგანულ ნივთიერებებში ნახშირბადის ატომების მიერ ოთხვალენტურობის გამოვლინება. თეორიამ ასევე შეასრულა თავისი პროგნოზირების ფუნქცია: მის საფუძველზე მეცნიერებმა იწინასწარმეტყველეს ჯერ კიდევ უცნობი ნაერთების არსებობა, აღწერეს მათი თვისებები და აღმოაჩინეს. ასე რომ, 1862–1864 წლებში. A. M. Butlerov გამოიკვლია პროპილ, ბუტილი და ამილის სპირტები, დაადგინა შესაძლო იზომერების რაოდენობა და გამოიტანა ამ ნივთიერებების ფორმულები. მათი არსებობა მოგვიანებით ექსპერიმენტულად დადასტურდა და ზოგიერთი იზომერი თავად ბუტლეროვის მიერ იქნა სინთეზირებული.
მე-20 საუკუნის განმავლობაში. ქიმიური ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის დებულებები შეიქმნა მეცნიერებაში გავრცელებული ახალი შეხედულებების საფუძველზე: ატომური სტრუქტურის თეორია, ქიმიური ბმების თეორია, იდეები ქიმიური რეაქციების მექანიზმების შესახებ. ამჟამად ეს თეორია უნივერსალურია, ანუ მოქმედებს არა მხოლოდ ორგანულ ნივთიერებებზე, არამედ არაორგანულებზეც.
პირველი პოზიცია. მოლეკულებში ატომები გაერთიანებულია კონკრეტული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით. ნახშირბადი ყველა ორგანულ და უმეტეს არაორგანულ ნაერთში ოთხვალენტიანია.
ცხადია, თეორიის პირველი პოზიციის ბოლო ნაწილი ადვილად აიხსნება იმით, რომ ნაერთებში ნახშირბადის ატომები აღგზნებულ მდგომარეობაშია:
ოთხვალენტიანი ნახშირბადის ატომები შეიძლება გაერთიანდეს ერთმანეთთან და შექმნან სხვადასხვა ჯაჭვები:
ნახშირბადის ატომების მოლეკულებში შეერთების რიგი შეიძლება იყოს განსხვავებული და დამოკიდებულია ნახშირბადის ატომებს შორის კოვალენტური ქიმიური ბმის ტიპზე - ერთჯერადი ან მრავალჯერადი (ორმაგი და სამმაგი):
ეს პოზიცია ხსნის ფენომენს.
ნივთიერებებს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური ან სივრცითი სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები, იზომერები ეწოდება.
ძირითადი ტიპები:
სტრუქტურული იზომერიზმი, რომელშიც ნივთიერებები განსხვავდებიან მოლეკულებში ატომების შეერთების თანმიმდევრობით: ნახშირბადის ჩონჩხი
მესამე პოზიცია. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია მოლეკულებში ატომების ურთიერთზემოქმედებაზე.
მაგალითად, ძმარმჟავაში წყალბადის ოთხი ატომიდან მხოლოდ ერთი რეაგირებს ტუტესთან. აქედან გამომდინარე, შეიძლება ვივარაუდოთ, რომ წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი არის დაკავშირებული ჟანგბადთან:
მეორეს მხრივ, ძმარმჟავას სტრუქტურული ფორმულიდან შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ იგი შეიცავს წყალბადის ერთ მოძრავ ატომს, ანუ მონობაზურია.ქიმიური ნაერთების აგებულების თეორიის განვითარების ძირითადი მიმართულებები და მისი მნიშვნელობა.
A.M. Butlerov-ის დროს ორგანული ქიმია ფართოდ გამოიყენებოდა
ემპირიული (მოლეკულური) და სტრუქტურული ფორმულები. ეს უკანასკნელი ასახავს მოლეკულაში ატომების შეერთების რიგს მათი ვალენტობის მიხედვით, რაც მითითებულია ტირეებით.
ჩაწერის გასაადვილებლად ხშირად გამოიყენება შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულები, რომლებშიც ტირეები მიუთითებს მხოლოდ ნახშირბადის ატომებს ან ნახშირბადსა და ჟანგბადს შორის არსებულ კავშირებს.
და ბოჭკოები, პროდუქტები, საიდანაც გამოიყენება ტექნოლოგიაში, ყოველდღიურ ცხოვრებაში, მედიცინასა და სოფლის მეურნეობაში. A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის მნიშვნელობა ორგანული ქიმიისთვის შეიძლება შევადაროთ პერიოდული კანონის და მენდელეევის ქიმიური ელემენტების მნიშვნელობას არაორგანული ქიმიისთვის. ტყუილად არ არის ორივე თეორიას ამდენი საერთო ფორმირების გზები, განვითარების მიმართულებები და ზოგადად სამეცნიერო მნიშვნელობა.
Ორგანული ქიმია- ქიმიის დარგი, რომელშიც შესწავლილია ნახშირბადის ნაერთები, მათი აგებულება, თვისებები და ურთიერთკონვერსიები.
დისციპლინის სახელი - "ორგანული ქიმია" - საკმაოდ დიდი ხნის წინ გაჩნდა. ამის მიზეზი მდგომარეობს იმაში, რომ ნახშირბადის ნაერთების უმეტესობა, რომლებსაც მკვლევარები ქიმიური მეცნიერების განვითარების საწყის ეტაპზე შეხვდნენ, მცენარეული ან ცხოველური წარმოშობისა იყო. თუმცა, როგორც გამონაკლისი, ცალკეული ნახშირბადის ნაერთები კლასიფიცირდება როგორც არაორგანული. მაგალითად, ნახშირბადის ოქსიდები, ნახშირმჟავა, კარბონატები, ბიკარბონატები, წყალბადის ციანიდი და ზოგიერთი სხვა ითვლება არაორგანულ ნივთიერებებად.
ამჟამად ცნობილია 30 მილიონზე მეტი სხვადასხვა ორგანული ნივთიერება და ეს სია მუდმივად იზრდება. ორგანული ნაერთების ასეთი დიდი რაოდენობა, პირველ რიგში, დაკავშირებულია ნახშირბადის შემდეგ სპეციფიკურ თვისებებთან:
1) ნახშირბადის ატომები შეიძლება დაუკავშირდნენ ერთმანეთს თვითნებური სიგრძის ჯაჭვებით;
2) შესაძლებელია ნახშირბადის ატომების არა მხოლოდ თანმიმდევრული (წრფივი) კავშირი ერთმანეთთან, არამედ განშტოებული და თუნდაც ციკლური;
3) ნახშირბადის ატომებს შორის შესაძლებელია სხვადასხვა ტიპის ბმები, კერძოდ, ერთჯერადი, ორმაგი და სამმაგი. უფრო მეტიც, ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადის ვალენტობა ყოველთვის ოთხია.
გარდა ამისა, ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას ასევე ხელს უწყობს ის ფაქტი, რომ ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან ბმები მრავალი სხვა ქიმიური ელემენტის ატომებთან, მაგალითად, წყალბადთან, ჟანგბადთან, აზოტთან, ფოსფორთან, გოგირდთან და ჰალოგენებთან. ამ შემთხვევაში ყველაზე გავრცელებულია წყალბადი, ჟანგბადი და აზოტი.
უნდა აღინიშნოს, რომ საკმაოდ დიდი ხნის განმავლობაში ორგანული ქიმია მეცნიერებისთვის „ბნელ ტყეს“ წარმოადგენდა. გარკვეული პერიოდის განმავლობაში მეცნიერებაში პოპულარულიც კი იყო ვიტალიზმის თეორია, რომლის მიხედვითაც ორგანული ნივთიერებების მიღება შეუძლებელია „ხელოვნურად“, ე.ი. ცოცხალი მატერიის გარეთ. თუმცა, ვიტალიზმის თეორია დიდხანს არ გაგრძელებულა, იმის გამო, რომ ერთმანეთის მიყოლებით აღმოაჩინეს ნივთიერებები, რომელთა სინთეზი შესაძლებელია ცოცხალი ორგანიზმების გარეთ.
მკვლევარები გაოგნებული იყვნენ იმით, რომ ბევრ ორგანულ ნივთიერებას აქვს ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ ხშირად სრულიად განსხვავებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. მაგალითად, დიმეთილის ეთერსა და ეთილის სპირტს აქვთ ზუსტად იგივე ელემენტარული შემადგენლობა, მაგრამ ნორმალურ პირობებში დიმეთილეთერი არის აირი, ხოლო ეთილის სპირტი არის თხევადი. გარდა ამისა, დიმეთილის ეთერი არ რეაგირებს ნატრიუმთან, მაგრამ ეთილის სპირტი რეაგირებს მასთან, ათავისუფლებს წყალბადის გაზს.
XIX საუკუნის მკვლევარებმა წამოაყენეს მრავალი ვარაუდი ორგანული ნივთიერებების აგებულების შესახებ. მნიშვნელოვანი ვარაუდები წამოაყენა გერმანელმა მეცნიერმა F.A. კეკულემ, რომელმაც პირველმა გამოთქვა აზრი, რომ სხვადასხვა ქიმიური ელემენტების ატომებს აქვთ სპეციფიკური ვალენტური მნიშვნელობები, ხოლო ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადის ატომები ოთხვალენტიანია და შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა. ჯაჭვები. მოგვიანებით, კეკულეს ვარაუდებიდან დაწყებული, რუსმა მეცნიერმა ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვმა შეიმუშავა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია, რომელსაც აქტუალობა არ დაუკარგავს ჩვენს დროში. განვიხილოთ ამ თეორიის ძირითადი დებულებები:
1) ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ყველა ატომი დაკავშირებულია ერთმანეთთან გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ნახშირბადის ატომებს აქვთ მუდმივი ვალენტობა ოთხი და შეუძლიათ შექმნან სხვადასხვა სტრუქტურის ჯაჭვები ერთმანეთთან;
2) ნებისმიერი ორგანული ნივთიერების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მისი მოლეკულების შემადგენლობაზე, არამედ ამ მოლეკულის ატომების ერთმანეთთან დაკავშირების თანმიმდევრობაზე;
3) ცალკეული ატომები, ისევე როგორც ატომების ჯგუფები მოლეკულაში, გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე. ეს ორმხრივი გავლენა აისახება ნაერთების ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებზე;
4) ორგანული ნაერთის ფიზიკური და ქიმიური თვისებების შესწავლით შეიძლება დადგინდეს მისი სტრუქტურა. საპირისპიროა ასევე - კონკრეტული ნივთიერების მოლეკულის სტრუქტურის ცოდნა, შეგიძლიათ იწინასწარმეტყველოთ მისი თვისებები.
ისევე როგორც დ.ი. მენდელევის პერიოდული კანონი გახდა არაორგანული ქიმიის სამეცნიერო საფუძველი, ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორია A.M. ბუტლეროვი ფაქტობრივად გახდა საწყისი წერტილი ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების განვითარებაში. უნდა აღინიშნოს, რომ ბუტლეროვის სტრუქტურის თეორიის შექმნის შემდეგ, ორგანულმა ქიმიამ დაიწყო მისი განვითარება ძალიან სწრაფი ტემპით.
იზომერიზმი და ჰომოლოგია
ბუტლეროვის თეორიის მეორე პოზიციის მიხედვით, ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მოლეკულების ხარისხობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობაზე, არამედ იმაზე, თუ რა თანმიმდევრობით არის დაკავშირებული ამ მოლეკულების ატომები ერთმანეთთან.
ამ მხრივ ორგანულ ნივთიერებებს შორის ფართოდ არის გავრცელებული იზომერიზმის ფენომენი.
იზომერიზმი არის ფენომენი, როდესაც სხვადასხვა ნივთიერებას აქვს ზუსტად ერთი და იგივე მოლეკულური შემადგენლობა, ე.ი. იგივე მოლეკულური ფორმულა.
ძალიან ხშირად, იზომერები მნიშვნელოვნად განსხვავდებიან ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით. Მაგალითად:
იზომერიზმის სახეები
სტრუქტურული იზომერიზმი
ა) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი
ბ) პოზიციური იზომერიზმი:
მრავალჯერადი კავშირი
დეპუტატები:
ფუნქციური ჯგუფები:
გ) კლასთაშორისი იზომერიზმი:
კლასთაშორისი იზომერიზმი ხდება მაშინ, როდესაც ნაერთები, რომლებიც იზომერები არიან, მიეკუთვნებიან ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს.
სივრცითი იზომერიზმი
სივრცითი იზომერიზმი არის ფენომენი, როდესაც ატომების ერთნაირი რიგის მქონე სხვადასხვა ნივთიერებები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან სივრცეში ატომების ან ატომების ჯგუფების ფიქსირებულ-სხვადასხვა პოზიციით.
არსებობს ორი სახის სივრცითი იზომერიზმი - გეომეტრიული და ოპტიკური. ოპტიკურ იზომერიზმზე ამოცანები არ არის ნაპოვნი ერთიან სახელმწიფო გამოცდაზე, ამიტომ განვიხილავთ მხოლოდ გეომეტრიულს.
თუ ნაერთის მოლეკულა შეიცავს ორმაგ C=C კავშირს ან რგოლს, ზოგჯერ ასეთ შემთხვევებში გეომეტრიული ან ცის-ტრანს-იზომერიზმი.
მაგალითად, ამ ტიპის იზომერიზმი შესაძლებელია ბუტენ-2-ისთვის. მისი მნიშვნელობა ის არის, რომ ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგ ბმას რეალურად აქვს პლანშეტური სტრუქტურა და ამ ნახშირბადის ატომებზე შემცვლელები შეიძლება მყარად განთავსდეს ამ სიბრტყის ზემოთ ან ქვემოთ:
როდესაც იდენტური შემცვლელები არიან თვითმფრინავის იმავე მხარეს, ისინი ამბობენ, რომ ეს არის ცის-იზომერი და როცა ისინი განსხვავდებიან - ტრანსი- იზომერი.
ჩართულია სტრუქტურული ფორმულების სახით cis-და ტრანსი-იზომერები (მაგალითად ბუტენ-2-ის გამოყენებით) გამოსახულია შემდეგნაირად:
გაითვალისწინეთ, რომ გეომეტრიული იზომერიზმი შეუძლებელია, თუ მინიმუმ ერთ ნახშირბადის ატომს ორმაგ ბმაში აქვს ორი იდენტური შემცვლელი. Მაგალითად, ცის-ტრანს-პროპენისთვის იზომერიზმი შეუძლებელია:
პროპენს არ აქვს ცის-ტრანს-იზომერები, რადგან ორმაგ ბმაში ნახშირბადის ერთ-ერთ ატომს აქვს ორი იდენტური „შემცვლელი“ (წყალბადის ატომები) როგორც ზემოთ მოყვანილი ილუსტრაციიდან ხედავთ, თუ გავცვლით ადგილებს მეთილის რადიკალსა და წყალბადის ატომს შორის, რომელიც მდებარეობს მეორე ნახშირბადის ატომში, სიბრტყის მოპირდაპირე მხარეს, მივიღებთ იმავე მოლეკულას, რომელსაც ახლახან შევხედეთ მეორე მხრიდან.
ატომების და ატომების ჯგუფების გავლენა ერთმანეთზე ორგანული ნაერთების მოლეკულებში
ქიმიური სტრუქტურის, როგორც ერთმანეთთან დაკავშირებული ატომების თანმიმდევრობის კონცეფცია მნიშვნელოვნად გაფართოვდა ელექტრონული თეორიის მოსვლასთან ერთად. ამ თეორიის თვალსაზრისით, შესაძლებელია იმის ახსნა, თუ როგორ მოქმედებს ატომები და ატომების ჯგუფები მოლეკულაში ერთმანეთზე.
არსებობს ორი შესაძლო გზა, რომლითაც მოლეკულის ერთი ნაწილი გავლენას ახდენს მეორეზე:
1) ინდუქციური ეფექტი
2) მეზომერული ეფექტი
ინდუქციური ეფექტი
ამ ფენომენის საჩვენებლად ავიღოთ მაგალითად 1-ქლოროპროპანის მოლეკულა (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). ნახშირბადისა და ქლორის ატომებს შორის კავშირი პოლარულია, რადგან ქლორს გაცილებით მაღალი ელექტრონეგატიურობა აქვს ნახშირბადთან შედარებით. ნახშირბადის ატომიდან ქლორის ატომზე ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილების შედეგად ნახშირბადის ატომზე წარმოიქმნება ნაწილობრივი დადებითი მუხტი (δ+), ხოლო ქლორის ატომზე ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი (δ-):
ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა ერთი ატომიდან მეორეზე ხშირად აღინიშნება ისრით, რომელიც მიმართულია უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ:
თუმცა, საინტერესო ისაა, რომ, გარდა ელექტრონის სიმკვრივის პირველი ნახშირბადის ატომიდან ქლორის ატომზე გადანაცვლებისა, ასევე ხდება ცვლა, მაგრამ ოდნავ უფრო მცირე ზომით, მეორე ნახშირბადის ატომიდან პირველზეც. როგორც მესამედან მეორემდე:
ელექტრონის სიმკვრივის ამ ცვლილებას σ ბმების ჯაჭვის გასწვრივ ინდუქციური ეფექტი ეწოდება. მე). ეს ეფექტი ქრება გავლენის ჯგუფის დაშორებით და პრაქტიკულად არ ჩნდება 3 σ ბმის შემდეგ.
იმ შემთხვევაში, როდესაც ატომს ან ატომთა ჯგუფს აქვს უფრო მაღალი ელექტრონეგატიურობა ნახშირბადის ატომებთან შედარებით, ასეთ შემცვლელებს აქვთ უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი (- მე). ამრიგად, ზემოთ განხილულ მაგალითში ქლორის ატომს აქვს უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი. ქლორის გარდა, შემდეგ შემცვლელებს აქვთ უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH
თუ ატომის ან ატომების ჯგუფის ელექტრონეგატიურობა ნაკლებია ნახშირბადის ატომის ელექტრონეგატიურობაზე, რეალურად ხდება ელექტრონების სიმკვრივის გადატანა ასეთი შემცვლელებიდან ნახშირბადის ატომებზე. ამ შემთხვევაში, ისინი ამბობენ, რომ შემცვლელს აქვს დადებითი ინდუქციური ეფექტი (+ მე) (არის ელექტრონის დონორი).
ასე რომ, შემცვლელები +-ით მე- ეფექტი არის გაჯერებული ნახშირწყალბადის რადიკალები. ამავე დროს, გამოთქმა + მე- ეფექტი იზრდება ნახშირწყალბადის რადიკალის გახანგრძლივებასთან ერთად:
–CH 3, –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9
უნდა აღინიშნოს, რომ სხვადასხვა ვალენტურ მდგომარეობაში მდებარე ნახშირბადის ატომებს ასევე აქვთ განსხვავებული ელექტრონეგატიურობა. ნახშირბადის ატომებს sp 2 -ჰიბრიდულ მდგომარეობაში აქვთ უფრო დიდი ელექტრონეგატიურობა ნახშირბადის ატომებთან შედარებით sp 2 -ჰიბრიდულ მდგომარეობაში, რომლებიც, თავის მხრივ, უფრო ელექტრონეგატიურები არიან, ვიდრე ნახშირბადის ატომები sp 3 -ჰიბრიდულ მდგომარეობაში.
მეზომერული ეფექტი (M), ან კონიუგაციის ეფექტი, არის შემცვლელის გავლენა, რომელიც გადაიცემა კონიუგირებული π ობლიგაციების სისტემის მეშვეობით.
მეზომერული ეფექტის ნიშანი განისაზღვრება იმავე პრინციპით, როგორც ინდუქციური ეფექტის ნიშანი. თუ შემცვლელი ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს კონიუგირებულ სისტემაში, მას აქვს დადებითი მეზომერული ეფექტი (+ მ) და არის ელექტრონის შემომწირველი. ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები და შემცვლელები, რომლებიც შეიცავს მარტოხელა ელექტრონულ წყვილს: -NH 2, -OH, ჰალოგენებს აქვთ დადებითი მეზომერული ეფექტი.
უარყოფითი მეზომერული ეფექტი (- მ) აქვთ შემცვლელები, რომლებიც ამოიღებენ ელექტრონის სიმკვრივეს კონიუგირებული სისტემიდან, ხოლო ელექტრონის სიმკვრივე სისტემაში მცირდება.
შემდეგ ჯგუფებს აქვთ უარყოფითი მეზომერული ეფექტი:
–NO 2, –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O
მოლეკულაში მეზომერული და ინდუქციური ზემოქმედების გამო ელექტრონის სიმკვრივის გადანაწილების გამო ზოგიერთ ატომზე ჩნდება ნაწილობრივი დადებითი ან უარყოფითი მუხტები, რაც აისახება ნივთიერების ქიმიურ თვისებებზე.
გრაფიკულად, მეზომერული ეფექტი ნაჩვენებია მრუდი ისრით, რომელიც იწყება ელექტრონის სიმკვრივის ცენტრში და მთავრდება იქ, სადაც ელექტრონის სიმკვრივე იცვლება. მაგალითად, ვინილის ქლორიდის მოლეკულაში, მეზომერული ეფექტი ხდება მაშინ, როდესაც ქლორის ატომის მარტოხელა ელექტრონული წყვილი წყვილდება π ბ ბმის ელექტრონებთან ნახშირბადის ატომებს შორის. ამრიგად, ამის შედეგად ქლორის ატომზე ჩნდება ნაწილობრივი დადებითი მუხტი, ხოლო მოძრავი π-ელექტრონული ღრუბელი, ელექტრონული წყვილის გავლენით, გადაინაცვლებს ყველაზე გარე ნახშირბადის ატომისკენ, რომელზედაც წარმოიქმნება ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი. შედეგი:
თუ მოლეკულას აქვს მონაცვლეობითი ერთჯერადი და ორმაგი ბმები, მაშინ ამბობენ, რომ მოლეკულა შეიცავს კონიუგირებულ π-ელექტრონულ სისტემას. ასეთი სისტემის საინტერესო თვისებაა ის, რომ მასში მეზომერული ეფექტი არ ქრება.
გაკვეთილის შინაარსი:ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიები: მათი შექმნის წინაპირობები, ძირითადი პრინციპები. ქიმიური სტრუქტურა, როგორც ატომების შეერთებისა და ურთიერთგავლენის რიგი მოლეკულებში. ჰომოლოგია, იზომერიზმი. ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება ქიმიურ სტრუქტურაზე. ქიმიური აგებულების თეორიის განვითარების ძირითადი მიმართულებები. ორგანულ ნაერთებში ტოქსიკურობის გარეგნობის დამოკიდებულება მათი მოლეკულების შემადგენლობასა და სტრუქტურაზე (ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძე და მისი განშტოების ხარისხი, მრავალჯერადი ბმების არსებობა, ციკლების და პეროქსიდის ხიდების ფორმირება, ჰალოგენის არსებობა. ატომები), ასევე ნაერთის ხსნადობაზე და აქროლადობაზე.
გაკვეთილის მიზნები:
- მოსწავლის აქტივობების ორგანიზება ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპების გასაცნობად და თავდაპირველად კონსოლიდაციის მიზნით.
- აჩვენეთ მოსწავლეებს ქიმიური სტრუქტურის თეორიის უნივერსალური ბუნება არაორგანული იზომერების მაგალითის გამოყენებით და ატომების ურთიერთგავლენა არაორგანულ ნივთიერებებში.
გაკვეთილების დროს:
1. საორგანიზაციო მომენტი.
2. მოსწავლეთა ცოდნის განახლება.
1) რას სწავლობს ორგანული ქიმია?
2) რა ნივთიერებებს უწოდებენ იზომერებს?
3) რომელ ნივთიერებებს ჰქვია ჰომოლოგები?
4) დაასახელეთ თქვენთვის ცნობილი თეორიები, რომლებიც წარმოიშვა ორგანულ ქიმიაში XIX საუკუნის დასაწყისში.
5) რა ნაკლოვანებები ჰქონდა რადიკალების თეორიას?
6) რა ნაკლოვანებები ჰქონდა ტიპურ თეორიას?
3. გაკვეთილის მიზნებისა და ამოცანების დასახვა.
ვალენტობის კონცეფცია ქმნიდა A.M.-ს ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელოვან ნაწილს. ბუტლეროვი 1861 წელს
პერიოდული კანონი ჩამოყალიბებული დ.ი. მენდელეევმა 1869 წელს გამოავლინა ელემენტის ვალენტურობის დამოკიდებულება მის პოზიციაზე პერიოდულ სისტემაში.
ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული თვისებები, გაურკვეველი დარჩა. მაგალითად, ცნობილი იყო დაახლოებით 80 სხვადასხვა ნივთიერება, რომელიც შეესაბამებოდა C 6 H 12 O 2 შემადგენლობას. იენს იაკობ ბერცელიუსმა შესთავაზა ამ ნივთიერებების იზომერების დარქმევა.
მრავალი ქვეყნის მეცნიერებმა თავიანთი შრომით გზა გაუხსნეს ორგანული ნივთიერებების აგებულებისა და თვისებების ახსნის თეორიის შექმნას.
ქალაქ შპაიერში გამართულ გერმანელ ნატურალისტთა და ექიმების კონგრესზე წაიკითხეს მოხსენება სათაურით „რაღაც სხეულების ქიმიურ სტრუქტურაში“. მოხსენების ავტორი იყო ყაზანის უნივერსიტეტის პროფესორი ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვი. სწორედ ამ „რაღაცამ“ შეადგინა ქიმიური სტრუქტურის თეორია, რომელმაც საფუძველი ჩაუყარა ჩვენს თანამედროვე იდეებს ქიმიური ნაერთების შესახებ.
ორგანულმა ქიმიამ მიიღო მყარი სამეცნიერო საფუძველი, რამაც უზრუნველყო მისი სწრაფი განვითარება მომდევნო საუკუნეში დღემდე. ამ თეორიამ შესაძლებელი გახადა ახალი ნაერთების არსებობისა და მათი თვისებების პროგნოზირება. ქიმიური სტრუქტურის კონცეფციამ შესაძლებელი გახადა ისეთი იდუმალი ფენომენის ახსნა, როგორიცაა იზომერიზმი.
ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპებია:
1. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ატომები გაერთიანებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით.
2. ნივთიერებების თვისებებს განსაზღვრავს მოლეკულაში ატომებისა და ატომების ჯგუფების თვისებრივი, რაოდენობრივი შედგენილობა, შეერთების წესი და ურთიერთგავლენა.
3. მოლეკულების სტრუქტურის დადგენა შესაძლებელია მათი თვისებების შესწავლის საფუძველზე.
განვიხილოთ ეს დებულებები უფრო დეტალურად. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები შეიცავს ნახშირბადის (IV ვალენტობა), წყალბადს (I ვალენტობა), ჟანგბადს (ვალენტობა II), აზოტს (III ვალენტობა) ატომებს. ნახშირბადის თითოეული ატომი ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში აყალიბებს ოთხ ქიმიურ კავშირს სხვა ატომებთან და ნახშირბადის ატომები შეიძლება იყოს დაკავშირებული ჯაჭვებში და რგოლებში. ქიმიური აგებულების თეორიის პირველ პრინციპზე დაყრდნობით ჩვენ შევიმუშავებთ ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურულ ფორმულებს. მაგალითად, დადგინდა, რომ მეთანს აქვს შემადგენლობა CH 4. ნახშირბადის და წყალბადის ატომების ვალენტობის გათვალისწინებით, მეთანის მხოლოდ ერთი სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შემოგვთავაზოს:
სხვა ორგანული ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურა შეიძლება აღწერილი იყოს შემდეგი ფორმულებით:
ეთანოლი
ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მეორე პოზიცია აღწერს ჩვენთვის ცნობილ ურთიერთობას: შემადგენლობა - სტრუქტურა - თვისებები. ვნახოთ ამ ნიმუშის გამოვლინება ორგანული ნივთიერებების მაგალითის გამოყენებით.
ეთანს და ეთილის სპირტს განსხვავებული ხარისხობრივი შემადგენლობა აქვთ. ალკოჰოლის მოლეკულა ეთანისგან განსხვავებით შეიცავს ჟანგბადის ატომს. როგორ იმოქმედებს ეს თვისებებზე?
ჟანგბადის ატომის მოლეკულაში შეყვანა მკვეთრად ცვლის ნივთიერების ფიზიკურ თვისებებს. ეს ადასტურებს თვისებების დამოკიდებულებას ხარისხობრივ შემადგენლობაზე.
შევადაროთ ნახშირწყალბადების მეთანის, ეთანის, პროპანის და ბუტანის შემადგენლობა და სტრუქტურა.
მეთანს, ეთანს, პროპანს და ბუტანს აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული რაოდენობრივი (თითოეული ელემენტის ატომების რაოდენობა). ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მეორე პოზიციის მიხედვით, მათ უნდა ჰქონდეთ განსხვავებული თვისებები.
| ნივთიერება | დუღილის ტემპერატურა,°C | დნობის ტემპერატურა,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C 2 H 6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C 3 H 8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C 4 H 10 | – 138,3 | – 0,5 |
როგორც ცხრილიდან ჩანს, მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება დუღილისა და დნობის ტემპერატურა, რაც ადასტურებს თვისებების დამოკიდებულებას მოლეკულების რაოდენობრივ შემადგენლობაზე.
მოლეკულური ფორმულა C4H10 შეესაბამება არა მხოლოდ ბუტანს, არამედ მის იზომერს იზობუტანს:
იზომერებს აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი (ნახშირბადის და წყალბადის ატომები) და რაოდენობრივი (4 ნახშირბადის ატომი და ათი წყალბადის ატომი) შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ატომების შეერთების რიგითობით (ქიმიური აგებულება). ვნახოთ, როგორ იმოქმედებს იზომერების სტრუქტურის განსხვავება მათ თვისებებზე.
განშტოებულ ნახშირწყალბადს (იზობუტანს) აქვს უფრო მაღალი დუღილის და დნობის წერტილები, ვიდრე ჩვეულებრივ ნახშირწყალბადს (ბუტანი). ეს შეიძლება აიხსნას ბუტანში მოლეკულების ერთმანეთთან უფრო ახლოს სიახლოვით, რაც ზრდის მოლეკულათაშორისი მიზიდულობის ძალებს და, შესაბამისად, მოითხოვს მეტ ენერგიას მათ განცალკევებისთვის.
ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მესამე პოზიცია გვიჩვენებს უკუკავშირს ნივთიერებების შემადგენლობას, სტრუქტურასა და თვისებებს შორის: შემადგენლობა - სტრუქტურა - თვისებები. მოდით განვიხილოთ ეს ნაერთების მაგალითის გამოყენებით C 2 H 6 O კომპოზიციით.
წარმოვიდგინოთ, რომ გვაქვს ორი ნივთიერების ნიმუშები ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულით C 2 H 6 O, რომელიც განისაზღვრა ხარისხობრივი და რაოდენობრივი ანალიზით. მაგრამ როგორ გავარკვიოთ ამ ნივთიერებების ქიმიური სტრუქტურა? მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებების შესწავლა დაგეხმარებათ ამ კითხვაზე პასუხის გაცემაში. როდესაც პირველი ნივთიერება ურთიერთქმედებს მეტალის ნატრიუმთან, რეაქცია არ ხდება, მაგრამ მეორე აქტიურად ურთიერთქმედებს მასთან, ათავისუფლებს წყალბადს. განვსაზღვროთ რეაქციაში ნივთიერებების რაოდენობრივი თანაფარდობა. ამისათვის დაამატეთ ნატრიუმის გარკვეული მასა მეორე ნივთიერების ცნობილ მასას. გავზომოთ წყალბადის მოცულობა. გამოვთვალოთ ნივთიერებების რაოდენობა. ამ შემთხვევაში გამოდის, რომ შესწავლილი ნივთიერების ორი მოლიდან გამოიყოფა ერთი მოლი წყალბადი. ამრიგად, ამ ნივთიერების თითოეული მოლეკულა არის წყალბადის ერთი ატომის წყარო. რა დასკვნის გაკეთება შეიძლება? წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი განსხვავდება თვისებებით და, შესაბამისად, აგებულებით (რომელ ატომებთან არის დაკავშირებული) ყველა დანარჩენისგან. ნახშირბადის, წყალბადის და ჟანგბადის ატომების ვალენტობის გათვალისწინებით, მოცემული ნივთიერებისთვის შეიძლება შემოგვთავაზოს მხოლოდ ერთი ფორმულა:
პირველი ნივთიერებისთვის შეიძლება შემოთავაზებული იყოს ფორმულა, რომელშიც წყალბადის ყველა ატომს აქვს იგივე სტრუქტურა და თვისებები:
მსგავსი შედეგის მიღება შესაძლებელია ამ ნივთიერებების ფიზიკური თვისებების შესწავლით.
ამრიგად, ნივთიერებების თვისებების შესწავლის საფუძველზე შეგვიძლია დავასკვნათ მისი ქიმიური აგებულების შესახებ.
ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელობა ძნელად შეიძლება გადაჭარბებული იყოს. მან შეიარაღებული ქიმიკოსები სამეცნიერო საფუძვლით შეისწავლა ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურა და თვისებები. მსგავსი მნიშვნელობა აქვს დ.ი.-ს მიერ ჩამოყალიბებულ პერიოდულ კანონს. მენდელეევი. სტრუქტურის თეორია აჯამებდა იმდროინდელ ქიმიაში გაბატონებულ ყველა მეცნიერულ შეხედულებას. მეცნიერებმა შეძლეს აეხსნათ ორგანული ნივთიერებების ქცევა ქიმიური რეაქციების დროს. ა.მ.-ის თეორიაზე დაყრდნობით. ბუტლეროვმა იწინასწარმეტყველა ზოგიერთი ნივთიერების იზომერების არსებობა, რომლებიც მოგვიანებით იქნა მიღებული. ისევე როგორც პერიოდული კანონი, ქიმიური სტრუქტურის თეორიამ შემდგომი განვითარება მიიღო ატომური სტრუქტურის, ქიმიური კავშირისა და სტერეოქიმიის თეორიის ჩამოყალიბების შემდეგ.
ორგანული ნაერთების ქიმიური ბუნება, თვისებები, რომლებიც განასხვავებს მათ არაორგანული ნაერთებისგან, ისევე როგორც მათი მრავალფეროვნება ახსნილია 1861 წელს ბუტლეროვის მიერ ჩამოყალიბებულ ქიმიური სტრუქტურის თეორიაში (იხ. § 38).
ამ თეორიის თანახმად, ნაერთების თვისებები განისაზღვრება მათი ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, ქიმიური სტრუქტურით, ანუ მოლეკულის შემქმნელ ატომებს შორის კავშირის თანმიმდევრობითა და მათი ურთიერთგავლენით. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია, შემუშავებული და დამატებული უახლესი შეხედულებებით ატომებისა და მოლეკულების ქიმიისა და ფიზიკის სფეროში, განსაკუთრებით იდეები მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურის, ქიმიური ობლიგაციების ბუნებისა და ურთიერთგავლენის ბუნების შესახებ. ატომები, ქმნის ორგანული ქიმიის თეორიულ საფუძველს.
ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თანამედროვე თეორიაში ძირითადია შემდეგი დებულებები.
1. ორგანული ნაერთების ყველა თვისება განისაზღვრება, პირველ რიგში, ელემენტის ნახშირბადის თვისებებით.
იმ ადგილის შესაბამისად, რომელსაც ნახშირბადი იკავებს პერიოდულ სისტემაში, მისი ატომის გარე ელექტრონულ შრეში (-გარსი) არის ოთხი ელექტრონი. იგი არ ავლენს მკვეთრად გამოხატულ ტენდენციას ელექტრონების შეწირვისა და მოპოვებისადმი, ამ მხრივ იგი შუალედურ პოზიციას იკავებს ლითონებსა და არამეტებს შორის და ახასიათებს კოვალენტური ბმების წარმოქმნის გამოხატული უნარი. ნახშირბადის ატომის გარე ელექტრონული ფენის სტრუქტურა შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი დიაგრამებით:
აღგზნებულ ნახშირბადის ატომს შეუძლია მონაწილეობა მიიღოს ოთხი კოვალენტური ბმის ფორმირებაში. აქედან გამომდინარე, ნახშირბადი თავისი ნაერთების დიდ უმრავლესობაში ავლენს ოთხის კოვალენტურობას.
ამრიგად, უმარტივეს ორგანულ ნაერთს, ნახშირწყალბადის მეთანს, აქვს შემადგენლობა. მისი სტრუქტურა შეიძლება გამოისახოს სტრუქტურის (a) ან ელექტრონულ-სტრუქტურული (ან ელექტრონული) (ბ) ფორმულებით:
ელექტრონული ფორმულა გვიჩვენებს, რომ მეთანის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომს აქვს სტაბილური რვაელექტრონიანი გარე გარსი (ელექტრონის ოქტეტი), ხოლო წყალბადის ატომებს აქვთ სტაბილური ორელექტრონული გარსი (ელექტრონული დუბლი).
ოთხივე კოვალენტური ნახშირბადის ბმა მეთანში (და სხვა მსგავს ნაერთებში) თანაბარია და სიმეტრიულად არის მიმართული სივრცეში. ნახშირბადის ატომი მდებარეობს, როგორც იქნა, ტეტრაედრის ცენტრში (რეგულარული ტეტრაედრული პირამიდა) და მასთან დაკავშირებული ოთხი ატომი (მეთანის შემთხვევაში, ოთხი ატომი ტეტრაედრის წვეროებზე (ნახ. 120). კუთხეები ნებისმიერი წყვილი ბმის მიმართულებებს შორის (ნახშირბადის ბმის კუთხეები) იგივეა და შეადგენს 109 ° 28 ინჩს.
ეს აიხსნება იმით, რომ ნახშირბადის ატომში, როდესაც იგი აყალიბებს კოვალენტურ ბმებს ოთხ სხვა ატომთან, ერთი s- და სამი p-ორბიტალისგან, ჰიბრიდიზაციის შედეგად წარმოიქმნება ოთხი ჰიბრიდული ორბიტალი, რომლებიც სიმეტრიულად მდებარეობს სივრცეში. წაგრძელებული ტეტრაედრის წვეროებისკენ.
ბრინჯი. 120. მეთანის მოლეკულის ტეტრაედრული მოდელი.
ბრინჯი. 121. მეთანის მოლეკულაში -ბმების წარმოქმნის სქემა.
ნახშირბადის -ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბლების გადაფარვის შედეგად სხვა ატომების ელექტრონულ ღრუბლებთან (მეთანში წყალბადის ატომების ელექტრონების სფერული ღრუბლებით) წარმოიქმნება ოთხი ტეტრაედრულად ორიენტირებული კოვალენტური ბმა (სურ. 121; იხ. აგრეთვე გვ. 131).
მეთანის მოლეკულის ტეტრაედრული სტრუქტურა ნათლად არის გამოხატული მისი სივრცითი მოდელებით - სფერული (სურ. 122) ან სეგმენტური (სურ. 123). თეთრი ბურთულები (სეგმენტები) წარმოადგენს წყალბადის ატომებს, შავი - ნახშირბადის ატომებს. ბურთის მოდელი ახასიათებს მხოლოდ ატომების ფარდობით სივრცულ განლაგებას, სეგმენტური მოდელი ასევე იძლევა წარმოდგენას ატომთაშორის დისტანციებზე (ბირთვებს შორის მანძილი. როგორც ნახაზი 122-ზეა ნაჩვენები, მეთანის სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება ჩაითვალოს პროექციად. მისი სივრცითი მოდელი ნახატის სიბრტყეზე.
2. ნახშირბადის განსაკუთრებული თვისება, რომელიც განსაზღვრავს ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას, არის მისი ატომების უნარი, დაუკავშირდნენ ერთმანეთს ძლიერ კოვალენტურ ბმებთან, წარმოქმნან თითქმის შეუზღუდავი სიგრძის ნახშირბადის ჯაჭვები.
ნახშირბადის ატომების ვალენტობები, რომლებიც არ განიცდიდნენ ურთიერთკავშირს, გამოიყენება სხვა ატომების ან ჯგუფების დასამაგრებლად (ნახშირწყალბადებში - წყალბადის დასამატებლად).
ამრიგად, ნახშირწყალბადები ეთანი და პროპანი შეიცავს, შესაბამისად, ორი და სამი ნახშირბადის ატომის ჯაჭვებს.
ბრინჯი. 122. მეთანის მოლეკულის ბურთიანი მოდელი.
ბრინჯი. 123. მეთანის მოლეკულის სეგმენტური მოდელი.
მათი სტრუქტურა გამოიხატება შემდეგი სტრუქტურული და ელექტრონული ფორმულებით:
ცნობილია ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ასობით ან მეტ ნახშირბადის ატომს მათ ჯაჭვებში.
ნახშირბადის ჯაჭვის ერთი ნახშირბადის ატომით გაზრდა იწვევს შემადგენლობის ზრდას ჯგუფის მიხედვით. შემადგენლობის ასეთი რაოდენობრივი ცვლილება იწვევს ახალ ნაერთს, რომელსაც აქვს ოდნავ განსხვავებული თვისებები, ანუ უკვე ხარისხობრივად განსხვავდება საწყისი ნაერთისგან; თუმცა, კავშირების ზოგადი ბუნება რჩება. ასე რომ, ნახშირწყალბადების მეთანის, ეთანის, პროპანის გარდა, არის ბუტანი, პენტანი და ა.შ. ამრიგად, ორგანული ნივთიერებების უზარმაზარ მრავალფეროვნებაში შეიძლება გამოვლინდეს მსგავსი ნაერთების სერია, რომლებშიც ყოველი მომდევნო წევრი განსხვავდება წინასგან. ჯგუფი. ასეთ სერიებს ჰომოლოგიური სერიები ჰქვია, მათი წევრები ერთმანეთის მიმართ ჰომოლოგები არიან და ასეთი სერიების არსებობას ჰომოლოგიის ფენომენი ეწოდება.
შესაბამისად, ნახშირწყალბადები მეთანი, სტადია, პროპანი, ბუტანი და ა.შ. ერთი და იმავე სერიის ჰომოლოგებია, რომლებსაც გაჯერებული, ან გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) ან, პირველი წარმომადგენლის მიხედვით, მეთანის სერია ეწოდება.
ნახშირბადის ობლიგაციების ტეტრაედრული ორიენტაციის გამო, ჯაჭვში შემავალი მისი ატომები განლაგებულია არა სწორ ხაზზე, არამედ ზიგზაგის ხაზში და, ბმის ღერძის გარშემო ატომების ბრუნვის შესაძლებლობის გამო, ჯაჭვი სივრცეში შეიძლება იღებს სხვადასხვა ფორმებს (კონფორმაციები):
ჯაჭვების ეს სტრუქტურა შესაძლებელს ხდის ტერმინალის (b) ან სხვა არამიმდებარე ნახშირბადის ატომების (c) ერთმანეთთან დაახლოებას; ამ ატომებს შორის ბმების წარმოქმნის შედეგად, ნახშირბადის ჯაჭვები შეიძლება დაიხუროს რგოლებად (ციკლებად), მაგალითად:
ამრიგად, ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება ასევე განისაზღვრება იმით, რომ ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობა მოლეკულაში შესაძლებელია ნაერთები ნახშირბადის ატომების ღია, ღია ჯაჭვით, აგრეთვე ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ციკლებს (ციკლური ნაერთები). .
3. ერთი წყვილი განზოგადებული ელექტრონების მიერ წარმოქმნილ ნახშირბადის ატომებს შორის კოვალენტურ კავშირებს მარტივი (ან ჩვეულებრივი) ბმები ეწოდება.
ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირი შეიძლება განხორციელდეს არა ერთი, არამედ ორი ან სამი საერთო წყვილი ელექტრონით. შემდეგ ვიღებთ ჯაჭვებს მრავალჯერადი - ორმაგი ან სამმაგი ბმებით; ეს კავშირები შეიძლება გამოისახოს შემდეგნაირად:
მრავალჯერადი ბმის შემცველი უმარტივესი ნაერთებია ნახშირწყალბადები ეთილენი (ორმაგი ბმით) და აცეტილენი (სამმაგი ბმით):
ნახშირწყალბადებს მრავალჯერადი ბმებით უწოდებენ უჯერი ან უჯერი. ეთილენი და აცეტილენი ორი ჰომოლოგიური სერიის - ეთილენისა და აცეტილენის ნახშირწყალბადების პირველი წარმომადგენლებია.
ბრინჯი. 124. ეთანის მოლეკულაში -ბმების წარმოქმნის სქემა.
მარტივი კოვალენტური ბმა (ან C:C), რომელიც წარმოიქმნება ორი ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბლის გადაფარვით ატომების ცენტრების დამაკავშირებელი ხაზის გასწვრივ (ბმა ღერძის გასწვრივ), როგორც, მაგალითად, ეთანში (ნახ. 124). an -bond (იხ. § 42). ბმები ასევე არის ბმები - ისინი წარმოიქმნება C ატომის -ჰიბრიდული ღრუბლის და H ატომის -ელექტრონის სფერული ღრუბლის ბმის ღერძის გასწვრივ გადახურვით.
ნახშირბად-ნახშირბადის მრავალჯერადი ბმის ბუნება გარკვეულწილად განსხვავებულია. ამრიგად, ეთილენის მოლეკულაში, როდესაც ნახშირბადის თითოეულ ატომში წარმოიქმნება ორმაგი კოვალენტური ბმა (ან), ჰიბრიდიზაციაში მონაწილეობს ერთი -ორბიტალი და მხოლოდ ორი p-ორბიტალი (-ჰიბრიდიზაცია); თითოეული C ატომის ერთი p ორბიტალი არ ჰიბრიდირებულია. შედეგად წარმოიქმნება სამი ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბელი, რომლებიც მონაწილეობენ სამი ბმის ფორმირებაში. ეთილენის მოლეკულაში სულ ხუთი ბმაა (ოთხი და ერთი); ყველა მათგანი განლაგებულია ერთ სიბრტყეში, ერთმანეთის მიმართ დაახლოებით 120° კუთხით (სურ. 125).
ამრიგად, ბმაში ერთ-ერთი ელექტრონული წყვილი ახორციელებს -ბმას, ხოლო მეორე წარმოიქმნება p-ელექტრონებით, რომლებიც არ მონაწილეობენ ჰიბრიდიზაციაში; მათი ღრუბლები ინარჩუნებენ რვა მოცულობითი ფიგურის ფორმას, ორიენტირებულია პერპენდიკულარულად იმ სიბრტყეზე, რომელშიც განლაგებულია ბმები, და გადახურულია ამ სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ (ნახ. 126), ქმნიან ბმას (იხ. § 42).
ბრინჯი. 125. ეთილენის მოლეკულაში -ბმების წარმოქმნის სქემა.
ბრინჯი. 126. ეთილენის მოლეკულაში ბმის წარმოქმნის სქემა.
მაშასადამე, ორმაგი ბმა C=C არის ერთი და ერთი ბმის კომბინაცია.
სამმაგი ბმა (ან ) არის ერთი ბმისა და ორი ბმის კომბინაცია. მაგალითად, როდესაც ნახშირბადის თითოეულ ატომში წარმოიქმნება აცეტილენის მოლეკულა, ჰიბრიდიზაციაში მონაწილეობს ერთი -ორბიტალი და მხოლოდ ერთი p-ორბიტალი (-ჰიბრიდიზაცია); შედეგად წარმოიქმნება ორი ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბელი, რომელიც მონაწილეობს ორი ბმის წარმოქმნაში. თითოეული C ატომის ორი p-ელექტრონის ღრუბლები არ ჰიბრიდირდება, ინარჩუნებენ კონფიგურაციას და მონაწილეობენ ორი ბმის ფორმირებაში. ამრიგად, აცეტილენში არის მხოლოდ სამი ბმა (ერთი და ორი) მიმართული ერთი სწორი ხაზის გასწვრივ, და ორი ბმა, რომლებიც ორიენტირებულია ორ ურთიერთ პერპენდიკულარულ სიბრტყეში (ნახ. 127).
მრავალი (ანუ ორმაგი და სამმაგი) ბმები რეაქციების დროს ადვილად გარდაიქმნება მარტივ ბმებად; სამეული ჯერ ორად იქცევა, ბოლო კი უბრალოში. ეს გამოწვეულია მათი მაღალი რეაქტიულობით და ხდება მაშინ, როდესაც რომელიმე ატომს ემატება ნახშირბადის ატომების წყვილი, რომლებიც დაკავშირებულია მრავალჯერადი ბმით.
მრავალჯერადი ბმის მარტივზე გადასვლა აიხსნება იმით, რომ ჩვეულებრივ - ბმებს აქვთ ნაკლები სიმტკიცე და შესაბამისად უფრო დიდი ლბილობა - ბმებთან შედარებით. როდესაც β-ბმები წარმოიქმნება, p-ელექტრონული ღრუბლები პარალელური ღერძებით გადაფარავს ბევრად უფრო მცირე ზომით, ვიდრე ელექტრონული ღრუბლები, რომლებიც გადახურულია ბმის ღერძის გასწვრივ (ანუ ჰიბრიდული, β-ელექტრონული ან ბმა ღერძზე ორიენტირებული p-ელექტრონული ღრუბლები).
ბრინჯი. 127. აცეტილენის მოლეკულაში -ბმების წარმოქმნის სქემა.
ბრინჯი. 128. ეთილენის მოლეკულის მოდელები: ა - სფერული; ბ - სეგმენტური.
მრავალი ბმა უფრო ძლიერია, ვიდრე მარტივი. ამრიგად, კავშირის გაწყვეტის ენერგია არის მხოლოდ ობლიგაციები და ობლიგაციები.
ზემოაღნიშნულიდან გამომდინარეობს, რომ ფორმულებში ორი ტირე სამიდან კავშირში და ერთი ტირე ორიდან კავშირში გამოხატავს კავშირებს, რომლებიც ნაკლებად ძლიერია, ვიდრე მარტივი კავშირი.
ნახ. 128 და 129 ნაჩვენებია ნაერთების სფერული და სეგმენტირებული სივრცითი მოდელები ორმაგი (ეთილენის) და სამმაგი (აცეტილენის) ბმებით.
4. სტრუქტურის თეორიამ ახსნა ორგანულ ნაერთებში იზომერიზმის მრავალი შემთხვევა.
ნახშირბადის ატომების ჯაჭვები შეიძლება იყოს სწორი ან განშტოებული:
ამრიგად, კომპოზიციას აქვს სამი გაჯერებული ნახშირწყალბადი (პენტანი) სხვადასხვა ჯაჭვის სტრუქტურით - ერთი სწორი ჯაჭვით (ნორმალური სტრუქტურა) და ორი განშტოებული ჯაჭვით (იზო სტრუქტურა):
კომპოზიციას აქვს სამი უჯერი ნახშირწყალბადი, ორი ნორმალური სტრუქტურისა, მაგრამ იზომერული ორმაგი ბმის პოზიციაზე და ერთი იზოსტრუქტურისა:
ბრინჯი. 129. აცეტილენის მოლეკულის მოდელები: სფერული; ბ - სეგმენტური.
ეს უჯერი ნაერთები არის ორი ციკლური ნახშირწყალბადის იზომერები, რომლებსაც ასევე აქვთ შემადგენლობა და იზომერები არიან ერთმანეთის მიმართ ციკლის ზომის მიხედვით:
იგივე შემადგენლობით, ნაერთები შეიძლება განსხვავდებოდეს სტრუქტურაში ნახშირბადის ჯაჭვში და სხვა არანახშირბადის ატომებში სხვადასხვა პოზიციის გამო, მაგალითად:
იზომერიზმი შეიძლება გამოწვეული იყოს არა მხოლოდ ატომების შეერთების განსხვავებული რიგით. ცნობილია სივრცითი იზომერიზმის რამდენიმე ტიპი (სტერეოიზომერია), რაც მდგომარეობს იმაში, რომ შესაბამისი იზომერები (სტერეოიზომერები) ერთი და იგივე შემადგენლობით და ატომების შეერთების რიგით განსხვავდება სივრცეში ატომების (ან ატომების ჯგუფების) სხვადასხვა განლაგებაში.
ამრიგად, თუ ნაერთი შეიცავს ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია ოთხ განსხვავებულ ატომთან ან ატომთა ჯგუფთან (ასიმეტრიული ატომი), მაშინ შესაძლებელია ასეთი ნაერთის ორი სივრცით იზომერული ფორმა. ნახ. 130 გვიჩვენებს რძემჟავას ორ ტეტრაედალურ მოდელს, რომლებშიც ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი (ფორმულაში ვარსკვლავით მონიშნული) მდებარეობს ტეტრაედრის ცენტრში. ადვილი შესამჩნევია, რომ ეს მოდელები არ შეიძლება გაერთიანდეს სივრცეში: ისინი აგებულია სარკისებურად და ასახავს ორი განსხვავებული ნივთიერების მოლეკულების სივრცულ კონფიგურაციას (ამ მაგალითში, რძემჟავა), რომლებიც განსხვავდებიან ზოგიერთი ფიზიკური და ძირითადად ბიოლოგიური თვისებებით. . ასეთ იზომერიზმს სარკის სტერეოიზომერიზმი ეწოდება, ხოლო შესაბამის იზომერებს სარკის იზომერები.
ბრინჯი. 130. რძემჟავას სარკის იზომერების მოლეკულების ტეტრაედრული მოდელები.
სარკისებური იზომერების სივრცითი სტრუქტურის სხვაობა ასევე შეიძლება წარმოდგენილი იყოს სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით, რომლებიც აჩვენებს ატომური ჯგუფების განსხვავებულ განლაგებას ასიმეტრიულ ატომზე; მაგალითად, ნახ. რძემჟავას 130 სარკისებური გამოსახულების იზომერი:
როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ნახშირბადის ატომები; დაკავშირებულია ორმაგი ბმით, დევს იმავე სიბრტყეში ოთხი ბმით, რომლებიც აკავშირებს მათ სხვა ატომებს; ამ კავშირების მიმართულებებს შორის კუთხეები დაახლოებით ერთნაირია (სურ. 126). როდესაც სხვადასხვა ატომები ან ჯგუფები დაკავშირებულია ნახშირბადის თითოეულ ატომთან ორმაგ ბმაში, შესაძლებელია ეგრეთ წოდებული გეომეტრიული სტერეოიზომერიზმი, ან ცის-ტრანს იზომერიზმი. ამის მაგალითია დიქლორეთილენის სივრცითი გეომეტრიული იზომერები
ერთი იზომერის მოლეკულებში ქლორის ატომები განლაგებულია ორმაგი ბმის ერთ მხარეს, ხოლო მეორეს მოლეკულებში - მოპირდაპირე მხარეს. პირველ კონფიგურაციას ეწოდება cis, მეორეს - ტრანს კონფიგურაცია. გეომეტრიული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.
მათი არსებობა განპირობებულია იმით, რომ ორმაგი ბმა გამორიცხავს ბმის ღერძის ირგვლივ დაკავშირებული ატომების თავისუფალ ბრუნვის შესაძლებლობას (ასეთი ბრუნვა მოითხოვს -ბონდის გაწყვეტას; იხ. სურ. 126).
5. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ორმხრივი გავლენა ვლინდება უპირველეს ყოვლისა ერთმანეთთან უშუალოდ დაკავშირებული ატომებით. ამ შემთხვევაში, ეს განისაზღვრება მათ შორის ქიმიური ბმის ბუნებით, მათ ფარდობით ელექტრონეგატიურობის სხვაობის ხარისხით და, შესაბამისად, ბმის პოლარობის ხარისხით.
მაგალითად, შემაჯამებელი ფორმულებით ვიმსჯელებთ, მაშინ მეთანის მოლეკულაში და მეთილის სპირტის მოლეკულაში წყალბადის ოთხივე ატომს უნდა ჰქონდეს იგივე თვისებები. მაგრამ, როგორც მოგვიანებით იქნება ნაჩვენები, მეთილის სპირტში წყალბადის ერთ-ერთი ატომს შეუძლია შეიცვალოს ტუტე ლითონი, ხოლო მეთანში წყალბადის ატომები არ აჩვენებენ ამ უნარს. ეს აიხსნება იმით, რომ ალკოჰოლში წყალბადის ატომი პირდაპირ უკავშირდება არა ნახშირბადს, არამედ ჟანგბადს.
მოცემულ სტრუქტურულ ფორმულებში ისრები კავშირების ხაზებზე პირობითად მიუთითებს წყვილი ელექტრონების გადაადგილებაზე, რომლებიც ქმნიან კოვალენტურ კავშირს ატომების განსხვავებული ელექტრონეგატიურობის გამო. მეთანში ბმის ასეთი ცვლა მცირეა, ვინაიდან ნახშირბადის ელექტრონეგატიურობა (2.5) მხოლოდ ოდნავ აღემატება ცხრილში მოცემულ წყალბადის ელექტროუარყოფითობას. 6, გვ. 118). ამ შემთხვევაში მეთანის მოლეკულა სიმეტრიულია. ალკოჰოლის მოლეკულაში ბმა საგრძნობლად პოლარიზებულია, ვინაიდან ჟანგბადი (ელექტრონეგატიურობა 3.5) გაცილებით მეტად იზიდავს ელექტრონულ წყვილს; ამიტომ, ჟანგბადის ატომთან დაკავშირებული წყალბადის ატომი იძენს უფრო მეტ მობილობას, ანუ უფრო ადვილია პროტონის სახით გაწყვეტა.
ორგანულ მოლეკულებში ასევე მნიშვნელოვანია ატომების ურთიერთგავლენა, რომლებიც პირდაპირ არ არის დაკავშირებული ერთმანეთთან. ამრიგად, მეთილის სპირტში, ჟანგბადის გავლენის ქვეშ, იზრდება არა მხოლოდ ჟანგბადთან დაკავშირებული წყალბადის ატომის რეაქტიულობა, არამედ წყალბადის ატომები, რომლებიც უშუალოდ არ არის დაკავშირებული ჟანგბადთან, არამედ დაკავშირებულია ნახშირბადთან. ამის გამო მეთილის სპირტი საკმაოდ ადვილად იჟანგება, ხოლო მეთანი შედარებით მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ. ეს აიხსნება იმით, რომ ჰიდროქსილის ჯგუფის ჟანგბადი მნიშვნელოვნად იზიდავს თავისკენ წყვილ ელექტრონს ნახშირბადთან დამაკავშირებელ ბმაში, რომელსაც აქვს უფრო დაბალი ელექტრონეგატიურობა.
შედეგად, ნახშირბადის ატომის ეფექტური მუხტი უფრო დადებითი ხდება, რაც იწვევს ელექტრონული წყვილების დამატებით გადაადგილებას ასევე მეთილის სპირტში არსებულ ობლიგაციებში, მეთანის მოლეკულის იგივე ობლიგაციებთან შედარებით. ჟანგვის აგენტების მოქმედებით, იმავე ნახშირბადის ატომთან დაკავშირებული H ატომები, რომელთანაც OH ჯგუფი არის შეკრული, ბევრად უფრო ადვილია დაშლა, ვიდრე ნახშირწყალბადებში და ჟანგბადთან შერწყმა, წარმოქმნის წყალს. ამ შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია OH ჯგუფთან, განიცდის შემდგომ დაჟანგვას (იხ. § 171).
ატომების ურთიერთგავლენა, რომლებიც უშუალოდ არ არის დაკავშირებული ერთმანეთთან, შეიძლება გადაიცეს მნიშვნელოვან მანძილზე ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის გასწვრივ და აიხსნება ელექტრონული ღრუბლების სიმკვრივის ცვლილებით მთელ მოლეკულაში ატომების ან სხვადასხვა ელექტრონეგატიურობის ჯგუფების გავლენის ქვეშ. იმყოფება მასში. ურთიერთგავლენა ასევე შეიძლება გადაეცეს მოლეკულის მიმდებარე სივრცეში, ატომების მოახლოებული ელექტრონის ღრუბლების გადახურვის შედეგად.
