„Nomenklatura związków organicznych” (podręcznik). Teoria budowy chemicznej związków organicznych

01.10.2019

Istnieje wiele związków organicznych, ale wśród nich są związki o wspólnych i podobnych właściwościach. Dlatego wszystkie są klasyfikowane według wspólnych cech, połączone w oddzielne klasy i grupy. Klasyfikacja opiera się na węglowodorach związki, które składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Reszta materii organicznej jest „Inne klasy związków organicznych”.

Węglowodory dzielą się na dwie szerokie klasy: związki acykliczne i cykliczne.

Związki acykliczne (tłuszczowe lub alifatyczne) związki, których cząsteczki zawierają otwarty (nie zamknięty w pierścieniu) nierozgałęziony lub rozgałęziony łańcuch węglowy z pojedynczymi lub wielokrotnymi wiązaniami. Związki acykliczne dzielą się na dwie główne grupy:

nasycone (ograniczające) węglowodory (alkany), w którym wszystkie atomy węgla są połączone tylko wiązaniami prostymi;

węglowodory nienasycone (nienasycone), w którym pomiędzy atomami węgla oprócz pojedynczych wiązań prostych występują również wiązania podwójne i potrójne.

Nienasycone (nienasycone) węglowodory dzielą się na trzy grupy: alkeny, alkiny i alkadieny.

alkeny(olefiny, węglowodory etylenowe) acykliczne nienasycone węglowodory, które zawierają jedno wiązanie podwójne między atomami węgla, tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n. Nazwy alkenów tworzone są od nazw odpowiednich alkanów z przyrostkiem „-an” zastąpionym przyrostkiem „-en”. Na przykład propen, buten, izobutylen lub metylopropen.

alkiny(węglowodory acetylenowe) węglowodory zawierające potrójne wiązanie między atomami węgla tworzą serię homologiczną o ogólnym wzorze C n H 2n-2 . Nazwy alkenów tworzone są od nazw odpowiednich alkanów z przyrostkiem „-an” zastąpionym przyrostkiem „-in”. Na przykład etyna (acylen), butina, peptyna.

alkadieny związki organiczne zawierające dwa wiązania podwójne węgiel-węgiel. W zależności od tego, jak wiązania podwójne są ułożone względem siebie, dieny dzielą się na trzy grupy: dieny sprzężone, alleny i dieny z izolowanymi wiązaniami podwójnymi. Zazwyczaj dieny obejmują acykliczne i cykliczne 1,3-dieny, tworzące wzory ogólne CnH2n-2 i CnH2n-4. Dieny acykliczne są strukturalnymi izomerami alkinów.

Z kolei związki cykliczne dzielą się na dwie duże grupy:

  1. związki karbocykliczne związki, których pierścienie składają się tylko z atomów węgla; Związki karbocykliczne dzielą się na alicykliczne nasycone (cykloparafiny) i aromatyczne;
  2. związki heterocykliczne związki, których cykle składają się nie tylko z atomów węgla, ale także z atomów innych pierwiastków: azotu, tlenu, siarki itp.

W cząsteczkach związków acyklicznych i cyklicznych atomy wodoru można zastąpić innymi atomami lub grupami atomów, a zatem wprowadzając grupy funkcyjne można otrzymać pochodne węglowodorów. Właściwość ta dodatkowo poszerza możliwości otrzymywania różnych związków organicznych i wyjaśnia ich różnorodność.

Obecność pewnych grup w cząsteczkach związków organicznych determinuje ogólność ich właściwości. Jest to podstawa klasyfikacji pochodnych węglowodorów.

„Inne klasy związków organicznych” obejmują:

Alkohole otrzymuje się przez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru grupami hydroksylowymi Oh. Jest to związek o wzorze ogólnym R (OH) x, gdzie x liczba grup hydroksylowych.

aldehydy zawierają grupę aldehydową (C = O), która zawsze znajduje się na końcu łańcucha węglowodorowego.

kwasy karboksylowe zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych COOH.

estry pochodne kwasów zawierających tlen, które formalnie są produktami podstawienia atomów wodoru przez wodorotlenki funkcja kwasowa OH na resztę węglowodorową; są również uważane za acylowe pochodne alkoholi.

Tłuszcze (trójglicerydy) naturalne związki organiczne, pełne estry glicerolu i jednoskładnikowych kwasów tłuszczowych; należą do klasy lipidów. Naturalne tłuszcze zawierają trzy liniowe rodniki kwasowe i zwykle parzystą liczbę atomów węgla.

Węglowodany substancje organiczne zawierające prosty łańcuch kilku atomów węgla, grupę karboksylową i kilka grup hydroksylowych.

Aminy zawierają grupę aminową NH2

Aminokwasy związki organiczne, których cząsteczka zawiera jednocześnie grupy karboksylowe i aminowe.

Wiewiórki wielkocząsteczkowe substancje organiczne, które składają się z alfa-aminokwasów połączonych w łańcuch wiązaniem peptydowym.

Kwasy nukleinowe wielkocząsteczkowe związki organiczne, biopolimery utworzone z reszt nukleotydowych.

Czy masz jakieś pytania? Chcesz dowiedzieć się więcej o klasyfikacji związków organicznych?
Aby skorzystać z pomocy korepetytora - zarejestruj się.
Pierwsza lekcja jest darmowa!

strona, z pełnym lub częściowym kopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.

W historii rozwoju chemii organicznej wyróżnia się dwa okresy: empiryczny (od połowy XVII do końca XVIII wieku), w którym poznanie substancji organicznych, metod ich izolacji i przetwarzania odbywało się empirycznie, i analityczny (koniec XVIII – połowa XIX w.), związany z pojawieniem się metod określania składu materii organicznej. W okresie analitycznym stwierdzono, że wszystkie substancje organiczne zawierają węgiel. Wśród innych pierwiastków wchodzących w skład związków organicznych znaleziono wodór, azot, siarkę, tlen i fosfor.

Duże znaczenie w historii chemii organicznej ma okres strukturalny (druga połowa XIX – początek XX wieku), naznaczony narodzinami naukowej teorii budowy związków organicznych, której twórcą był A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych:

  • atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności wiązaniami chemicznymi zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy;
  • właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności, w jakiej łączą się atomy;
  • atomy w cząsteczce wzajemnie na siebie wpływają.

Kolejność łączenia atomów w cząsteczce jest opisana wzorem strukturalnym, w którym wiązania chemiczne są reprezentowane przez kreski.

Charakterystyczne właściwości substancji organicznych

Istnieje kilka ważnych właściwości, które wyróżniają związki organiczne na odrębną, w przeciwieństwie do innych klas związków chemicznych:

  1. Związki organiczne to zazwyczaj gazy, ciecze lub niskotopliwe ciała stałe, w przeciwieństwie do związków nieorganicznych, które są przeważnie ciałami stałymi o wysokiej temperaturze topnienia.
  2. Związki organiczne są w większości zbudowane kowalencyjnie, a związki nieorganiczne - jonowo.
  3. Odmienna topologia tworzenia wiązań pomiędzy atomami tworzącymi związki organiczne (przede wszystkim atomami węgla) prowadzi do powstawania izomerów - związków o takim samym składzie i masie cząsteczkowej, ale różniących się właściwościami fizykochemicznymi. Zjawisko to nazywa się izomeria.
  4. Zjawisko homologii polega na istnieniu szeregu związków organicznych, w których wzór dowolnych dwóch sąsiadów szeregu (homologów) różni się o tę samą grupę - różnicę homologiczną CH 2 . Pali się materia organiczna.

Klasyfikacja substancji organicznych

Klasyfikacja opiera się na dwóch ważnych cechach – budowie szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych w cząsteczce.

W cząsteczkach substancji organicznych atomy węgla łączą się ze sobą, tworząc tzw. szkielet węglowy lub łańcuch. Łańcuchy są otwarte i zamknięte (cykliczne), otwarte łańcuchy mogą być nierozgałęzione (normalne) i rozgałęzione:

Zgodnie ze strukturą szkieletu węglowego istnieją:

- alicykliczne substancje organiczne mające otwarty łańcuch węglowy, zarówno rozgałęziony, jak i nierozgałęziony. Na przykład,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (izobutan)

- karbocykliczne substancje organiczne, w których łańcuch węglowy jest zamknięty w cyklu (pierścieniu). Na przykład,

- heterocykliczne związki organiczne zawierające w obiegu nie tylko atomy węgla, ale także atomy innych pierwiastków, najczęściej azotu, tlenu lub siarki:

Grupa funkcyjna to atom lub grupa atomów innych niż węglowodory, która określa, czy związek należy do określonej klasy. Znakiem, według którego substancja organiczna należy do tej czy innej klasy, jest natura grupy funkcyjnej (Tabela 1).

Tabela 1. Grupy funkcyjne i klasy.


Związki mogą zawierać więcej niż jedną grupę funkcyjną. Jeśli te grupy są takie same, wówczas związki nazywane są wielofunkcyjnymi, na przykład chloroformem, glicerolem. Związki zawierające różne grupy funkcyjne nazywane są heterofunkcyjnymi, można je jednocześnie przypisać kilku klasom związków, na przykład kwas mlekowy można uznać za kwas karboksylowy i alkohol, a kolaminę za aminę i alkohol.

Cel wykładu: znajomość klasyfikacji i nazewnictwa związków organicznych

Plan:

1. Przedmiot i zadania chemii organicznej. Jego znaczenie dla farmacji.

2. Klasyfikacja związków organicznych.

3. Zasady nomenklatury trywialnej i racjonalnej.

4. Zasady nazewnictwa IUPAC.

Przedmiot i zadania chemii organicznej.

Chemia organiczna jest działem chemii zajmującym się badaniem struktury, metodami syntezy i przemian chemicznych węglowodorów i ich pochodnych funkcyjnych.

Termin „chemia organiczna” został po raz pierwszy wprowadzony przez szwedzkiego chemika Jensa Jakoba Berzelliusa w 1807 roku.

Ze względu na specyfikę ich struktury substancje organiczne są bardzo liczne. Dziś ich liczba sięga 10 milionów.

Obecnie stan chemii organicznej jest taki, że umożliwia naukowe zaplanowanie i przeprowadzenie syntezy dowolnych złożonych cząsteczek (białek, witamin, enzymów, leków itp.).

Chemia organiczna jest ściśle związana z farmacją. Pozwala na izolację poszczególnych substancji leczniczych z surowców roślinnych i zwierzęcych, syntetyzuje i oczyszcza surowce lecznicze, określa strukturę substancji i mechanizm działania chemicznego oraz umożliwia stwierdzenie autentyczności danego leku. Dość powiedzieć, że 95% leków ma charakter organiczny.

Klasyfikacja związków organicznych

W klasyfikacji bierze się pod uwagę dwie najważniejsze cechy: strukturę szkielet węglowy i obecność w cząsteczce grupy funkcyjne.

Zgodnie ze strukturą szkieletu węglowego, organiczny. związki są podzielone na trzy duże grupy.

I Acykliczne(alifatyczne) związki mające otwarty łańcuch węglowy, zarówno prosty, jak i rozgałęziony.

Rozpoznawane są związki macierzyste w chemii organicznej węglowodory składający się wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Różnorodne związki organiczne można uznać za pochodne węglowodorów otrzymane przez wprowadzenie do nich grup funkcyjnych.


Grupa funkcyjna to strukturalny fragment cząsteczki, który jest charakterystyczny dla danej klasy związków organicznych i określa jej właściwości chemiczne.

Na przykład właściwości alkoholi są określone przez obecność grupy hydroksylowej ( - ON), właściwości amin - grupy aminowe ( - NH2), kwasy karboksylowe dzięki obecności grupy karboksylowej w cząsteczce (- UNSD) i tak dalej.

Tabela 1. Główne klasy związków organicznych

Ta klasyfikacja jest ważna, ponieważ grupy funkcyjne w dużej mierze determinują właściwości chemiczne tej klasy związków.

Jeśli związki zawierają kilka grup funkcyjnych i są one takie same, wówczas takie związki nazywane są wielofunkcyjny (CH 2 ON- CH ON- CH 2 ON- glicerol), jeśli cząsteczka zawiera różne grupy funkcyjne, to to heterofunkcjonalny związek (CH 3 - CH ( ON)- UNSD- kwas mlekowy). Związki heterofunkcyjne można od razu przypisać do kilku klas związków.

Istnieje wiele związków organicznych, ale wśród nich są związki o wspólnych i podobnych właściwościach. Dlatego wszystkie są klasyfikowane według wspólnych cech, połączone w oddzielne klasy i grupy. Klasyfikacja opiera się na węglowodorach związki, które składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Reszta materii organicznej jest „Inne klasy związków organicznych”.

Węglowodory dzielą się na dwie szerokie klasy: związki acykliczne i cykliczne.

Związki acykliczne (tłuszczowe lub alifatyczne) związki, których cząsteczki zawierają otwarty (nie zamknięty w pierścieniu) nierozgałęziony lub rozgałęziony łańcuch węglowy z pojedynczymi lub wielokrotnymi wiązaniami. Związki acykliczne dzielą się na dwie główne grupy:

nasycone (ograniczające) węglowodory (alkany), w którym wszystkie atomy węgla są połączone tylko wiązaniami prostymi;

węglowodory nienasycone (nienasycone), w którym pomiędzy atomami węgla oprócz pojedynczych wiązań prostych występują również wiązania podwójne i potrójne.

Nienasycone (nienasycone) węglowodory dzielą się na trzy grupy: alkeny, alkiny i alkadieny.

alkeny(olefiny, węglowodory etylenowe) acykliczne nienasycone węglowodory, które zawierają jedno wiązanie podwójne między atomami węgla, tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n. Nazwy alkenów tworzone są od nazw odpowiednich alkanów z przyrostkiem „-an” zastąpionym przyrostkiem „-en”. Na przykład propen, buten, izobutylen lub metylopropen.

alkiny(węglowodory acetylenowe) węglowodory zawierające potrójne wiązanie między atomami węgla tworzą serię homologiczną o ogólnym wzorze C n H 2n-2 . Nazwy alkenów tworzone są od nazw odpowiednich alkanów z przyrostkiem „-an” zastąpionym przyrostkiem „-in”. Na przykład etyna (acylen), butina, peptyna.

alkadieny związki organiczne zawierające dwa wiązania podwójne węgiel-węgiel. W zależności od tego, jak wiązania podwójne są ułożone względem siebie, dieny dzielą się na trzy grupy: dieny sprzężone, alleny i dieny z izolowanymi wiązaniami podwójnymi. Zazwyczaj dieny obejmują acykliczne i cykliczne 1,3-dieny, tworzące wzory ogólne CnH2n-2 i CnH2n-4. Dieny acykliczne są strukturalnymi izomerami alkinów.

Z kolei związki cykliczne dzielą się na dwie duże grupy:

  1. związki karbocykliczne związki, których pierścienie składają się tylko z atomów węgla; Związki karbocykliczne dzielą się na alicykliczne nasycone (cykloparafiny) i aromatyczne;
  2. związki heterocykliczne związki, których cykle składają się nie tylko z atomów węgla, ale także z atomów innych pierwiastków: azotu, tlenu, siarki itp.

W cząsteczkach związków acyklicznych i cyklicznych atomy wodoru można zastąpić innymi atomami lub grupami atomów, a zatem wprowadzając grupy funkcyjne można otrzymać pochodne węglowodorów. Właściwość ta dodatkowo poszerza możliwości otrzymywania różnych związków organicznych i wyjaśnia ich różnorodność.

Obecność pewnych grup w cząsteczkach związków organicznych determinuje ogólność ich właściwości. Jest to podstawa klasyfikacji pochodnych węglowodorów.

„Inne klasy związków organicznych” obejmują:

Alkohole otrzymuje się przez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru grupami hydroksylowymi Oh. Jest to związek o wzorze ogólnym R (OH) x, gdzie x liczba grup hydroksylowych.

aldehydy zawierają grupę aldehydową (C = O), która zawsze znajduje się na końcu łańcucha węglowodorowego.

kwasy karboksylowe zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych COOH.

estry pochodne kwasów zawierających tlen, które formalnie są produktami podstawienia atomów wodoru przez wodorotlenki funkcja kwasowa OH na resztę węglowodorową; są również uważane za acylowe pochodne alkoholi.

Tłuszcze (trójglicerydy) naturalne związki organiczne, pełne estry glicerolu i jednoskładnikowych kwasów tłuszczowych; należą do klasy lipidów. Naturalne tłuszcze zawierają trzy liniowe rodniki kwasowe i zwykle parzystą liczbę atomów węgla.

Węglowodany substancje organiczne zawierające prosty łańcuch kilku atomów węgla, grupę karboksylową i kilka grup hydroksylowych.

Aminy zawierają grupę aminową NH2

Aminokwasy związki organiczne, których cząsteczka zawiera jednocześnie grupy karboksylowe i aminowe.

Wiewiórki wielkocząsteczkowe substancje organiczne, które składają się z alfa-aminokwasów połączonych w łańcuch wiązaniem peptydowym.

Kwasy nukleinowe wielkocząsteczkowe związki organiczne, biopolimery utworzone z reszt nukleotydowych.

Czy masz jakieś pytania? Chcesz dowiedzieć się więcej o klasyfikacji związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc od nauczyciela -.
Pierwsza lekcja jest darmowa!

blog.site, z pełnym lub częściowym kopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.



Podobne artykuły