Podstawy budowy związków organicznych. Teoria budowy związków organicznych

Do gotowania, barwników, ubrań, leków ludzie od dawna nauczyli się używać różnych substancji. Z biegiem czasu zgromadzono wystarczającą ilość informacji o właściwościach niektórych substancji, co umożliwiło udoskonalenie metod ich wytwarzania, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można uzyskać bezpośrednio.

Ale niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały pozyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazywane są organicznymi. Substancji organicznych nie można było syntetyzować w laboratorium. Na początku XIX wieku aktywnie rozwijała się taka doktryna, jak witalizm (vita - życie), zgodnie z którą substancje organiczne powstają tylko dzięki „siłom życiowym” i nie można ich stworzyć „sztucznie”.

Ale w miarę upływu czasu i rozwoju nauki pojawiły się nowe fakty dotyczące substancji organicznych, które były sprzeczne z istniejącą teorią witalistów.

W 1824 roku niemiecki naukowiec F. Wöhler po raz pierwszy w historii chemii zsyntetyzował kwas szczawiowy – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjanek i woda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z amoniakiem siarkowym i zsyntetyzował mocznik - produkt życiowej aktywności organizmów zwierzęcych:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Odkrycia te odegrały ważną rolę w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Naukowcy-chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od doktryny witalistycznej, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne okazała się nie do utrzymania.

W tej chwili Substancje nadal dzieli się na organiczne i nieorganiczne ale kryterium separacji jest już nieco inne.

Substancje nazywane są organicznymi zawierające w swoim składzie węgiel, nazywane są również związkami węgla. Takich związków jest około 3 milionów, a pozostałych około 300 tysięcy.

Substancje, które nie zawierają węgla, nazywane są nieorganicznymi oraz. Istnieją jednak wyjątki od ogólnej klasyfikacji: istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie mają podobny skład i właściwości do związków nieorganicznych.

W trakcie badania substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: na podstawie teorii dotyczących substancji nieorganicznych nie można ujawnić wzorców budowy związków organicznych, wyjaśnić wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różne wartościowości.

W 1861 roku rosyjski naukowiec A.M. Butlerov jako pierwszy uzyskał słodką substancję w drodze syntezy.

Podczas badania węglowodorów RANO. Butlerow zdali sobie sprawę, że reprezentują one bardzo szczególną klasę chemikaliów. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę tzw teorie budowy chemicznej.

1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest nieuporządkowana, atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności według ich wartościowości. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.

2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

3. Strukturę chemiczną można ustalić metodami chemicznymi. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).

4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale także od ich budowy chemicznej (kolejności łączenia atomów pierwiastków).

5. Na podstawie właściwości danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a na podstawie struktury cząsteczki – przewidywać właściwości.

6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują ze sobą.

Teoria ta stała się naukową podstawą chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. Opierając się na założeniach teorii, A.M. Butlerow opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów i uzyskał niektóre z nich po raz pierwszy.

Rozważ budowę chemiczną etanu – C2H6. Oznaczając wartościowość pierwiastków kreskami, przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności łączenia atomów, czyli napiszemy wzór strukturalny. Według teorii A.M. Butlerova, będzie to wyglądać tak:

Atomy wodoru i węgla są związane w jedną cząsteczkę, wartościowość wodoru jest równa jeden, a węgiel – cztery. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – Z). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe na podstawie właściwości chemicznych węgla. Na zewnętrznej warstwie elektronowej atom węgla ma cztery elektrony, zdolność oddawania elektronów jest taka sama jak dodawania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązaniem kowalencyjnym, to znaczy z powodu tworzenia się par elektronów z innymi atomami, w tym atomami węgla między sobą.

Jest to jeden z powodów różnorodności związków organicznych.

Związki, które mają ten sam skład, ale inną budowę, nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jeden z powodów różnorodności związków organicznych

Czy masz jakieś pytania? Chcesz dowiedzieć się więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby skorzystać z pomocy korepetytora - zarejestruj się.
Pierwsza lekcja jest darmowa!

strona, z pełnym lub częściowym kopiowaniem materiału, wymagany jest link do źródła.

Największym wydarzeniem w rozwoju chemii organicznej było stworzenie w 1961 roku przez wielkiego rosyjskiego naukowca A.M. Teoria Butlerowa budowy chemicznej związków organicznych.

przed południem Butlerowa uznano za niemożliwe poznanie struktury cząsteczki, to znaczy kolejności wiązania chemicznego między atomami. Wielu naukowców zaprzeczało nawet istnieniu atomów i cząsteczek.

RANO. Butlerow obalił tę opinię. Wychodził z poprawnych materialistycznych i filozoficznych wyobrażeń o realności istnienia atomów i cząsteczek, o możliwości poznania chemicznego wiązania atomów w cząsteczce. Pokazał, że strukturę cząsteczki można ustalić empirycznie, badając przemiany chemiczne substancji. I odwrotnie, znając strukturę cząsteczki, można wyprowadzić właściwości chemiczne związku.

Teoria budowy chemicznej wyjaśnia różnorodność związków organicznych. Wynika to ze zdolności węgla czterowartościowego do tworzenia łańcuchów i pierścieni węglowych, łączenia się z atomami innych pierwiastków oraz występowania izomerii w budowie chemicznej związków organicznych. Teoria ta położyła naukowe podstawy chemii organicznej i wyjaśniła jej najważniejsze prawidłowości. Podstawowe zasady jego teorii A.M. Butlerow stwierdził w raporcie „O teorii budowy chemicznej”.

Główne postanowienia teorii struktury są następujące:

1) w cząsteczkach atomy są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Kolejność wiązań atomów nazywana jest strukturą chemiczną;

2) właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy iw jakiej ilości wchodzą w skład jej cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są one połączone, to znaczy od budowy chemicznej cząsteczki;

3) atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają.

W teorii budowy chemicznej wiele uwagi poświęca się wzajemnemu oddziaływaniu atomów i grup atomów w cząsteczce.

Wzory chemiczne, które przedstawiają kolejność łączenia atomów w cząsteczkach, nazywane są wzorami strukturalnymi lub wzorami strukturalnymi.

Wartość teorii budowy chemicznej A.M. Butlerow:

1) jest istotną częścią podstaw teoretycznych chemii organicznej;

2) pod względem ważności można go porównać z okresowym układem elementów D.I. Mendelejew;

3) umożliwiła usystematyzowanie ogromnej ilości materiału praktycznego;

4) pozwoliły z góry przewidzieć istnienie nowych substancji, a także wskazać sposoby ich pozyskiwania.

Teoria budowy chemicznej służy jako podstawa przewodnia we wszystkich badaniach chemii organicznej.

5. Izomeria. Budowa elektronowa atomów pierwiastków o małych okresach Wiązanie chemiczne

Właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od ich składu, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce.

Izomery to substancje, które mają ten sam skład i tę samą masę molową, ale inną budowę cząsteczkową, a zatem mają różne właściwości.

Naukowe znaczenie teorii budowy chemicznej:

1) pogłębia wyobrażenia o treści;

2) wskazuje drogę do poznania budowy wewnętrznej cząsteczek;

3) umożliwia zrozumienie faktów zgromadzonych w chemii; przewidzieć istnienie nowych substancji i znaleźć sposoby ich syntezy.

Cała ta teoria znacznie przyczyniła się do dalszego rozwoju chemii organicznej i przemysłu chemicznego.

Niemiecki naukowiec A. Kekule wyraził pomysł połączenia atomów węgla ze sobą w łańcuchu.

Doktryna budowy elektronowej atomów.

Cechy doktryny budowy elektronowej atomów: 1) pozwoliły zrozumieć naturę wiązania chemicznego atomów; 2) poznać istotę wzajemnego oddziaływania atomów.

Stan elektronów w atomach i budowa powłok elektronowych.

Chmury elektronowe to obszary o największym prawdopodobieństwie obecności elektronu, które różnią się kształtem, rozmiarem i orientacją w przestrzeni.

w atomie wodór pojedynczy elektron podczas swojego ruchu tworzy ujemnie naładowaną chmurę o kulistym (sferycznym) kształcie.

S-elektrony to elektrony, które tworzą sferyczną chmurę.

Atom wodoru ma jeden s-elektron.

w atomie hel to dwa s-elektrony.

Cechy atomu helu: 1) chmury o tym samym kulistym kształcie; 2) najwyższa gęstość jest równomiernie usuwana z rdzenia; 3) chmury elektronowe są połączone; 4) tworzą wspólną dwuelektronową chmurę.

Cechy atomu litu: 1) ma dwie warstwy elektroniczne; 2) ma chmurę o kulistym kształcie, ale jest znacznie większa niż wewnętrzna chmura dwuelektronowa; 3) elektron drugiej warstwy jest słabiej przyciągany do jądra niż dwie pierwsze; 4) jest łatwo wychwytywany przez inne atomy w reakcjach redoks; 5) ma s-elektron.

Cechy atomu berylu: 1) czwarty elektron jest elektronem s; 2) sferyczna chmura pokrywa się z chmurą trzeciego elektronu; 3) w warstwie wewnętrznej znajdują się dwa sparowane elektrony s, aw warstwie zewnętrznej dwa sparowane elektrony s.

Im więcej chmur elektronów nakłada się na siebie, gdy atomy się łączą, tym więcej energii jest uwalniane i tym silniejsze wiązanie chemiczne.

Chemia to nauka, która daje nam całą różnorodność materiałów i artykułów gospodarstwa domowego, których bez wahania używamy na co dzień. Aby jednak dojść do odkrycia tak różnorodnych związków, jakie znamy dzisiaj, wielu chemików musiało przejść trudną ścieżkę naukową.

Ogromna praca, liczne udane i nieudane eksperymenty, kolosalna baza wiedzy teoretycznej - wszystko to doprowadziło do powstania różnych dziedzin chemii przemysłowej, umożliwiło syntezę i wykorzystanie nowoczesnych materiałów: gum, tworzyw sztucznych, tworzyw sztucznych, żywic, stopów, różnych szkieł , silikony i tak dalej.

Jednym z najbardziej znanych, uhonorowanych chemików, którzy wnieśli nieoceniony wkład w rozwój chemii organicznej, był Rosjanin A. M. Butlerow.W tym artykule pokrótce rozważymy jego prace, zasługi i wyniki pracy.

krótki życiorys

Data urodzenia naukowca to wrzesień 1828 r., Liczba ta różni się w różnych źródłach. Był synem podpułkownika Michaiła Butlerowa, dość wcześnie stracił matkę. Całe dzieciństwo spędził w rodzinnym majątku dziadka, we wsi Podlesnaja Szentała (obecnie dzielnica Republiki Tatarstanu).

Uczył się w różnych miejscach: najpierw w zamkniętej szkole prywatnej, potem w gimnazjum. Później wstąpił na Uniwersytet Kazański na Wydziale Fizyki i Matematyki. Jednak mimo to najbardziej interesował się chemią. Przyszły autor teorii budowy związków organicznych pozostał na miejscu po ukończeniu studiów jako nauczyciel.

1851 - czas obrony pierwszej pracy doktorskiej naukowca na temat "Utlenianie związków organicznych". Po znakomitym występie otrzymał możliwość kierowania całą chemią na swoim uniwersytecie.

Naukowiec zmarł w 1886 roku, gdzie spędził dzieciństwo, w rodzinnej posiadłości swojego dziadka. Został pochowany w miejscowej kaplicy rodzinnej.

Wkład naukowca w rozwój wiedzy chemicznej

Teoria Butlerowa dotycząca budowy związków organicznych jest oczywiście jego głównym dziełem. Jednak nie jedyny. To właśnie ten naukowiec jako pierwszy stworzył rosyjską szkołę chemików.

Co więcej, z jego murów wyszli naukowcy, którzy później odegrali wielką rolę w rozwoju całej nauki. Są to następujące osoby:

• Markownikow;
• Zajcew;
• Kondakow;
• Faworski;
• Konowałow;
• Lwów i inne.

Pracuje w chemii organicznej

Takich prac jest wiele. W końcu Butlerow spędzał prawie cały swój wolny czas w laboratorium swojego uniwersytetu, przeprowadzając różne eksperymenty, wyciągając wnioski i wnioski. Tak narodziła się teoria związków organicznych.

Istnieje kilka szczególnie pojemnych prac naukowca:

• stworzył referat na konferencję na temat "O chemicznej budowie materii";
• praca doktorska „O olejkach eterycznych”;
• pierwsza praca naukowa „Utlenianie związków organicznych”.

Przed jego sformułowaniem i stworzeniem autor teorii budowy związków organicznych przez długi czas studiował prace innych naukowców z różnych krajów, studiował ich prace, w tym eksperymentalne. Dopiero później, po uogólnieniu i usystematyzowaniu zdobytej wiedzy, odzwierciedlił wszystkie wnioski w przepisach swojej nominalnej teorii.

Teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerova

Wiek XIX to szybki rozwój niemal wszystkich nauk, w tym chemii. W szczególności gromadzone są ogromne odkrycia dotyczące węgla i jego związków, które uderzają wszystkich swoją różnorodnością. Nikt jednak nie odważy się usystematyzować i uporządkować całego tego materiału faktograficznego, sprowadzić do wspólnego mianownika i ujawnić wspólnych wzorców, na których wszystko jest zbudowane.

Jako pierwszy to zrobił Butlerov A. M. To on jest właścicielem genialnej teorii budowy chemicznej związków organicznych, której postanowienia masowo przemawiał na niemieckiej konferencji chemików. Był to początek nowej ery w rozwoju nauki, do której doszła chemia organiczna

Sam naukowiec doszedł do tego stopniowo. Przeprowadził wiele eksperymentów i przewidział istnienie substancji o określonych właściwościach, odkrył pewne rodzaje reakcji i widział za nimi przyszłość. Dużo studiował prace swoich kolegów i ich odkrycia. Tylko na tym tle, dzięki starannej i żmudnej pracy, udało mu się stworzyć swoje arcydzieło. A teraz teoria struktury związków organicznych w tym jest praktycznie taka sama jak układ okresowy w nieorganicznym.

Odkrycia naukowca przed stworzeniem teorii

Jakich odkryć dokonano i teoretycznych uzasadnień udzielono naukowcom, zanim pojawiła się teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerowa?

1. Domowy geniusz jako pierwszy zsyntetyzował takie substancje organiczne, jak urotropina, formaldehyd, jodek metylenu i inne.
2. Zsyntetyzował substancję podobną do cukru (alkohol trzeciorzędowy) z substancji nieorganicznych, zadając w ten sposób kolejny cios teorii witalizmu.
3. Przepowiedział przyszłość reakcji polimeryzacji, nazywając je najlepszymi i najbardziej obiecującymi.
4. Izomeria została wyjaśniona po raz pierwszy tylko przez niego.

Oczywiście to tylko główne kamienie milowe w jego twórczości. Tak naprawdę wiele lat żmudnej pracy naukowca można by długo opisywać. Jednak teoria budowy związków organicznych stała się dziś najbardziej znacząca, której przepisy zostaną omówione dalej.

Pierwsze stanowisko teorii

W 1861 r. wielki rosyjski naukowiec na kongresie chemików w mieście Speyer podzielił się z kolegami swoimi poglądami na temat przyczyn budowy i różnorodności związków organicznych, wyrażając to wszystko w formie teoretycznych przepisów.

Pierwsza kwestia jest następująca: wszystkie atomy w pojedynczej cząsteczce są połączone w ścisłej kolejności, która jest określona przez ich wartościowość. W tym przypadku atom węgla ma indeks wartościowości równy cztery. Tlen ma wartość tego wskaźnika równą dwóm, wodór - do jednego.

Zaproponował, aby taką cechę nazwać chemiczną.Później przyjęto oznaczenia wyrażania jej na papierze za pomocą graficznych pełnych wzorów strukturalnych, skróconych i cząsteczkowych.

Obejmuje to również zjawisko łączenia się cząstek węgla ze sobą w nieskończone łańcuchy o różnej budowie (liniowej, cyklicznej, rozgałęzionej).

Ogólnie rzecz biorąc, teoria budowy związków organicznych Butlerowa, zajmująca pierwszą pozycję, określała znaczenie wartościowości i jednego wzoru dla każdego związku, odzwierciedlającego właściwości i zachowanie substancji podczas reakcji.

Drugie stanowisko teorii

W akapicie tym wyjaśniono różnorodność związków organicznych na świecie. Na podstawie związków węgla w łańcuchu naukowiec zasugerował, że na świecie istnieją nierówne związki, które mają różne właściwości, ale są całkowicie identyczne pod względem składu molekularnego. Innymi słowy, występuje zjawisko izomerii.

Dzięki temu stanowisku teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerova nie tylko wyjaśniła istotę izomerów i izomerii, ale sam naukowiec potwierdził wszystko praktycznym doświadczeniem.

Na przykład zsyntetyzował izomer butanu - izobutan. Następnie przewidział dla pentanu istnienie nie jednego, ale trzech izomerów, opierając się na budowie związku. I zsyntetyzował je wszystkie, udowadniając swoją sprawę.

Ujawnienie trzeciego przepisu

Kolejny punkt teorii mówi, że wszystkie atomy i cząsteczki w obrębie tego samego związku są w stanie wpływać na swoje właściwości. Od tego zależeć będzie charakter zachowania się substancji w reakcjach różnego typu, wykazywane właściwości chemiczne i inne.

Tym samym na gruncie tego przepisu wyróżnia się kilka różniących się rodzajem i strukturą funkcjonalnej grupy definiującej.

Teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerova jest podsumowana w prawie wszystkich podręcznikach chemii organicznej. W końcu to ona jest podstawą tego rozdziału, wyjaśnienia wszystkich wzorców, na których zbudowane są cząsteczki.

Znaczenie teorii dla nowoczesności

Z pewnością jest świetny. Teoria ta pozwoliła:

1. połączyć i usystematyzować cały materiał faktyczny zgromadzony do czasu jego powstania;
2. wyjaśnić wzorce budowy, właściwości różnych związków;
3. podać pełne wyjaśnienie przyczyn tak dużej różnorodności związków w chemii;
4. dał początek licznym syntezom nowych substancji w oparciu o założenia teorii;
5. pozwoliły na rozwój poglądów, rozwój nauki atomowej i molekularnej.

Dlatego powiedzieć, że autor teorii budowy związków organicznych, którego zdjęcie można zobaczyć poniżej, zrobił bardzo dużo, to nic nie powiedzieć. Butlerova można słusznie uważać za ojca chemii organicznej, przodka jej podstaw teoretycznych.

Jego naukowa wizja świata, geniusz myślenia, umiejętność przewidywania wyniku odegrały rolę w ostatecznej analizie. Ten człowiek posiadał kolosalną zdolność do pracy, cierpliwość i niestrudzenie eksperymentował, syntetyzował i trenował. Myliłem się, ale zawsze wyciągałem wnioski i wyciągałem wnioski z właściwej perspektywy.

Tylko taki zestaw cech i przedsiębiorczość, wytrwałość pozwoliły osiągnąć zamierzony efekt.

Studiowanie chemii organicznej w szkole

W szkole średniej niewiele czasu poświęca się studiowaniu podstaw substancji organicznych. Tylko jedna czwarta klasy 9 i cały rok 10. etapu (według programu Gabrielyana O.S.). Jednak ten czas wystarczy, aby chłopaki mogli przestudiować wszystkie główne klasy związków, cechy ich struktury i nazewnictwa oraz ich praktyczne znaczenie.

Podstawą do rozpoczęcia rozwoju kursu jest teoria budowy związków organicznych autorstwa A. M. Butlerova. Ocena 10 poświęcona jest pełnemu rozważeniu jej postanowień, aw przyszłości - ich teoretycznemu i praktycznemu potwierdzeniu w badaniu każdej klasy substancji.

Wszystkie substancje zawierające atom węgla, oprócz węglanów, węglików, cyjanków, tiocyjanianów i kwasu węglowego, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla poprzez reakcje enzymatyczne lub inne. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co umożliwia rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Związki organiczne to najliczniejsza klasa substancji. Znajduje się tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi, różnią się właściwościami fizycznymi. Różna jest również ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

• węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
• aldehydy;
• ketony;
• alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
• etery;
• estry;
• kwasy karboksylowe;
• aminy;
• aminokwasy;
• węglowodany;
• tłuszcze;
• białka;
• biopolimery i polimery syntetyczne.

Ta klasyfikacja odzwierciedla cechy budowy chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które określają różnicę we właściwościach substancji. Ogólnie inaczej wygląda klasyfikacja oparta na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia cech oddziaływań chemicznych. Zgodnie z jej zapisami związki organiczne dzielą się na:

• związki alifatyczne;
• substancje aromatyczne;
• związki heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różnych grupach substancji. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z przepisów określonych przez A. M. Butlerova. Również teoria budowy związków organicznych jest przewodnią podstawą wszystkich badań w chemii organicznej. Znajduje się na tym samym poziomie, co prawo okresowości Mendelejewa.

Sama koncepcja struktury chemicznej została wprowadzona przez A. M. Butlerova. W historii chemii pojawił się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce panowały różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego nie było porządku w chemii organicznej i nieorganicznej. Co więcej, nie istniały prawidłowości, według których można było ocenić właściwości określonych substancji. W tym samym czasie istniały również związki, które przy tym samym składzie wykazywały odmienne właściwości.

Wypowiedzi A. M. Butlerova pod wieloma względami ukierunkowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niej solidne podstawy. Dzięki niemu można było usystematyzować zgromadzone fakty, a mianowicie chemiczne lub fizyczne właściwości niektórych substancji, wzorce ich wchodzenia w reakcje i tak dalej. Nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i występowania pewnych wspólnych właściwości stało się możliwe dzięki tej teorii. A co najważniejsze, A. M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić za pomocą oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii budowy substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 r. wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata naukowego. A ponieważ sam A. M. Butlerov wywodzi się wyłącznie z materialistycznych wniosków, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać empirycznie za pomocą reakcji chemicznych. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić, spalając pewną jego ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy jest również obliczana podczas spalania, mierząc objętość gazów i uwalniając chemiczną ilość azotu cząsteczkowego.

Jeśli rozważymy sądy Butlerova na temat budowy chemicznej, która zależy od struktury, w przeciwnym kierunku, to nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład chemiczny substancji, można empirycznie założyć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej istnieje ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, AM Butlerov wydedukował niektóre z najważniejszych wzorców. Połączył je w zapisy teorii wyjaśniającej budowę chemikaliów pochodzenia organicznego. Postanowienia teorii są następujące:

• w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone ze sobą w ściśle określonej kolejności, która zależy od wartościowości;
• budowa chemiczna jest bezpośrednim porządkiem, według którego atomy są połączone w cząsteczkach organicznych;
• budowa chemiczna determinuje występowanie właściwości związku organicznego;
• w zależności od budowy cząsteczek o takim samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
• wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego mają wzajemny wpływ na siebie.

Wszystkie klasy związków organicznych są zbudowane zgodnie z zasadami tej teorii. Po stworzeniu fundamentów A. M. Butlerow był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że dzięki temu, że węgiel w substancjach organicznych wykazuje wartościowość cztery, decyduje o różnorodności tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o przynależności substancji do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru mają najprostszy skład spośród wszystkich substancji z grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodory nasycone), alkeny, alkadieny i alkatrieny, alkiny (węglowodory nienasycone) oraz podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko pojedynczym wiązaniem C-C, dlatego ani jeden atom H nie może być wbudowany w skład węglowodoru.

W węglowodorach nienasyconych wodór może być włączony w miejscu podwójnego wiązania C=C. Również wiązanie C-C może być potrójne (alkiny). Dzięki temu substancje te wchodzą w wiele reakcji związanych z redukcją lub dodaniem rodników. Wszystkie inne substancje, dla wygody badania ich zdolności do wchodzenia w reakcje, są uważane za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole nazywane są organicznymi związkami chemicznymi bardziej złożonymi niż węglowodory. Syntetyzowane są w wyniku reakcji enzymatycznych w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z halogenowych pochodnych węglowodorów. W wyniku podstawienia atomu halogenu na grupę hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, wielowodorotlenowe - dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkohol wielowodorotlenowy to glicerol. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z eliminacją wodoru z grupy alkoholowej (hydroksylowej) następuje zamknięcie podwójnego wiązania między tlenem a węglem. Jeśli ta reakcja zachodzi na grupie alkoholowej znajdującej się na końcowym atomie węgla, to w jej wyniku powstaje aldehyd. Jeśli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, wówczas wynikiem reakcji odwodnienia jest powstanie ketonu. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R oznacza rodnik węglowodorowy łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Budowa chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji między dwiema cząsteczkami alkoholu. Kiedy odcina się od nich wodę, powstaje związek z próbki R-O-R. Mechanizm reakcji: eliminacja protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z drugiego alkoholu.

Estry są produktami reakcji między alkoholem a organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grup alkoholowych i węglowych obu cząsteczek. Wodór jest odszczepiany od kwasu (wzdłuż grupy hydroksylowej), a sama grupa OH jest oddzielana od alkoholu. Powstały związek jest przedstawiony jako R-CO-O-R, gdzie bukowe R oznacza rodniki - resztę łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe nazywane są specjalnymi substancjami, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Budowa chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z przyłączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko na skrajnym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy to prostsze związki będące pochodnymi węglowodorów. Tutaj każdy atom węgla ma rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego atomu węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). Aminy trzeciorzędowe mają azot przyłączony do trzech atomów węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki, które wykazują właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Istnieje ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są aminokwasy alfa. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Pozwala to na utworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub ketoalkohole. Są to związki o budowie liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich najważniejszą rolą w komórce jest strukturalna i energetyczna. Tłuszcze, a raczej lipidy, pełnią te same funkcje, tylko biorą udział w innych procesach biochemicznych. Pod względem chemicznym tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i glicerolu.

Pierwszy pojawił się na początku XIX wieku. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki nazwano grupami atomów, które przechodzą niezmienione podczas reakcji chemicznych z jednego związku do drugiego. Ta koncepcja radykałów została zachowana, ale większość pozostałych zapisów teorii radykałów okazała się błędna.

Według teoria typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające niektórym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i etery R-O-R uznano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru są zastąpione rodnikami. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są obecnie stosowane.

Współczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii struktury związków organicznych A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności według ich wartościowości. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy iw jakich ilościach są częścią cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.

3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają, od czego zależy aktywność chemiczna i reaktywność cząsteczek.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich strukturę chemiczną.

Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiednich atomów w cząsteczkach. Wpływ ten jest przenoszony albo przez łańcuch pojedynczych wiązań, albo przez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań pojedynczych i podwójnych.

Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy cząsteczek – budowy szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.

związki organiczne

Węglowodory Związki heterocykliczne

Limit- Nepre- Aromat-

ny skuteczny tik

Alifatyczny karbocykliczny

Limit nienasyconych alicyklicznych związków aromatycznych

(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)

Z P H2 P+2 C P H2 P Z P H2 P-6

Koniec pracy -

Ten temat należy do:

Wstęp. Podstawy współczesnej teorii strukturalnej

Związki organiczne. wstęp.. chemia bioorganiczna bada budowę i właściwości substancji biorących udział w procesach życiowych w..

Jeśli potrzebujesz dodatkowych materiałów na ten temat lub nie znalazłeś tego, czego szukałeś, polecamy skorzystanie z wyszukiwarki w naszej bazie prac:

Co zrobimy z otrzymanym materiałem:

Jeśli ten materiał okazał się dla Ciebie przydatny, możesz zapisać go na swojej stronie w sieciach społecznościowych:

Wszystkie tematy w tej sekcji:

Alkeny Alkadieny Alkiny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Rys. 1. Klasyfikacja związków organicznych według struktury

Struktura elektronowa atomu węgla. Hybrydyzacja.
Dla warstwy elektronów walencyjnych atomu C, która znajduje się w głównej podgrupie czwartej grupy drugiego okresu układu okresowego D. I. Mendelejewa, główna liczba kwantowa n \u003d 2, strona (orbitalnie

Powiązane systemy
Istnieją dwa rodzaje systemów koniugatów (i koniugacji). 1. p, p-koniugacja - elektrony są zdelokalizowane

TEMAT 3. Budowa chemiczna i izomeria związków organicznych
Izomeria związków organicznych. Jeśli dwie lub więcej pojedynczych substancji mają ten sam skład ilościowy (wzór cząsteczkowy), ale różnią się od siebie

Konformacje cząsteczek organicznych
Rotacja wokół wiązania C – C s jest stosunkowo łatwa, a łańcuch węglowodorowy może przybierać różne formy. Formy konformacyjne łatwo przechodzą jedna w drugą i dlatego nie są różnymi związkami.

Konformacje związków cyklicznych.
Cyklopentan. Pięcioczłonowy pierścień w postaci płaskiej ma kąty wiązań 108°, co jest zbliżone do wartości normalnej dla atomu hybrydy sp3. Dlatego w planarnym cyklopentanie, w przeciwieństwie do cyklu

Izomery konfiguracyjne
Są to stereoizomery o innym rozmieszczeniu wokół pewnych atomów innych atomów, rodników lub grup funkcyjnych w przestrzeni względem siebie. Rozróżnij pojęcia diastery

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych.
Kwasowość i zasadowość związków organicznych. Do oceny kwasowości i zasadowości związków organicznych największe znaczenie mają dwie teorie - teoria Bronsteda i teoria

Zasady Bronsteda to obojętne cząsteczki lub jony, które mogą przyjmować proton (akceptory protonów).
Kwasowość i zasadowość nie są absolutnymi, ale względnymi właściwościami związków: właściwości kwasowe występują tylko w obecności zasady; podstawowe właściwości - tylko w obecności ki

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych
Większość reakcji organicznych obejmuje kilka kolejnych (elementarnych) etapów. Szczegółowy opis całości tych etapów nazywa się mechanizmem. Mechanizm reakcji -

Selektywność reakcji
W wielu przypadkach w związku organicznym występuje kilka nierównych centrów reakcji. W zależności od struktury produktów reakcji mówi się o regioselektywności, chemoselektywności i

reakcje radykalne.
Chlor reaguje z węglowodorami nasyconymi dopiero pod wpływem światła, ogrzewania lub w obecności katalizatorów, a wszystkie atomy wodoru są sukcesywnie zastępowane chlorem: CH4

Reakcje addycji elektrofilowej
Węglowodory nienasycone - alkeny, cykloalkeny, alkadieny i alkiny - są zdolne do reakcji addycji, ponieważ zawierają wiązania podwójne lub potrójne. Ważniejszy in vivo jest dublet

I eliminacja przy nasyconym atomie węgla
Reakcje podstawienia nukleofilowego na atomie węgla zhybrydyzowanym sp3: reakcje heterolityczne spowodowane polaryzacją wiązania s węgiel-heteroatom (halopro

Reakcje podstawienia nukleofilowego z udziałem atomu węgla zhybrydyzowanego sp2.
Rozważmy mechanizm tego typu reakcji na przykładzie oddziaływania kwasów karboksylowych z alkoholami (reakcja estryfikacji). W grupie karboksylowej kwasu następuje koniugacja p, p, ponieważ para elementów

Reakcje podstawienia nukleofilowego w szeregu kwasów karboksylowych.
Tylko z pozycji czysto formalnych grupę karboksylową można uznać za połączenie funkcji karbonylowej i hydroksylowej. W rzeczywistości ich wzajemny wpływ na siebie jest taki, że całkowicie i

związki organiczne.
Reakcje redoks (ORR) zajmują duże miejsce w chemii organicznej. OVR mają ogromne znaczenie dla procesów życiowych. Z ich pomocą ciało jest zadowolone

Zaangażowany w procesy życiowe
Zdecydowana większość substancji organicznych biorących udział w procesach metabolicznych to związki posiadające dwie lub więcej grup funkcyjnych. Takie związki są klasyfikowane

Fenole dwuatomowe
Fenole dwuwodorotlenowe - pirokatechina, rezorcyna, hydrochinon - wchodzą w skład wielu naturalnych związków. Wszystkie dają charakterystyczne zabarwienie chlorkiem żelazowym. Pirokatechina (o-dihydroksybenzen, catecho

Kwasy karboksylowe i nienasycone.
Kwasy karboksylowe zawierające w swoim składzie jedną grupę karboksylową nazywane są jednozasadowymi, dwuzasadowymi itp. Kwasy dikarboksylowe to białe krystaliczne substancje o

Aminoalkohole
2-aminoetanol (etanoloamina, kolamina) - składnik strukturalny lipidów złożonych, powstaje w wyniku otwarcia naprężonych trójczłonowych cykli tlenku etylenu i etylenoiminy odpowiednio amoniakiem lub wodą

Hydroksy i aminokwasy.
Hydroksykwasy zawierają w cząsteczce zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe, aminokwasy - grupy karboksylowe i aminowe. W zależności od umiejscowienia grupy hydroksylowej lub aminowej p

oksokwasy
Oksokwasy to związki zawierające zarówno grupy karboksylowe, jak i aldehydowe (lub ketonowe). Zgodnie z tym rozróżnia się kwasy aldehydowe i ketokwasy. Najprostszy aldehyd

Heterofunkcyjne pochodne benzenu jako leki.
Ostatnie dziesięciolecia charakteryzują się pojawieniem się wielu nowych leków i preparatów. Jednocześnie nadal duże znaczenie mają niektóre grupy znanych wcześniej leków.

TEMAT 10. Biologicznie ważne związki heterocykliczne
Związki heterocykliczne (heterocykle) to związki, które zawierają jeden lub więcej atomów innych niż węgiel (heteroatomy) w cyklu. Podstawą są układy heterocykliczne

TEMAT 11. Aminokwasy, peptydy, białka
Budowa i właściwości aminokwasów i peptydów. Aminokwasy to związki, w cząsteczkach których obecne są jednocześnie grupy aminowe i karboksylowe. naturalna a-amina

Struktura przestrzenna polipeptydów i białek
Polipeptydy i białka wielkocząsteczkowe, wraz ze strukturą pierwszorzędową, charakteryzują się wyższymi poziomami organizacji, które są powszechnie nazywane strukturami drugorzędowymi, trzeciorzędowymi i czwartorzędowymi.

TEMAT 12. Węglowodany: mono, di- i polisacharydy
Węglowodany dzielą się na proste (monosacharydy) i złożone (polisacharydy). Monosacharydy (monozy). Są to związki heteropolifunkcyjne zawierające karbonyl i kilka g

TEMAT 13. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
Kwasy nukleinowe (polinukleotydy) to biopolimery, których monomerami są nukleotydy. Nukleotyd to trójskładnikowa struktura składająca się z

Nukleozydy.
Zasady heterocykliczne tworzą N-glikozydy z D-rybozą lub 2-deoksy-D-rybozą. W chemii kwasów nukleinowych takie N-glikozydy nazywane są nukleozydami. D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza w składzie p

Nukleotydy.
Nukleotydy nazywane są fosforanami nukleozydów. Kwas fosforowy zwykle estryfikuje grupę hydroksylową alkoholu przy C-5" lub C-3" w reszcie rybozy lub dezoksyrybozy (atomy zasad azotowych w cyklu są ponumerowane

Steroidy
Sterydy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i pełnią różne funkcje w organizmie. Do tej pory znanych jest około 20 000 sterydów; ponad 100 z nich znajduje zastosowanie w medycynie. Sterydy mają

Hormony steroidowe
Hormony to substancje biologicznie czynne, które powstają w wyniku działania gruczołów dokrewnych i biorą udział w regulacji metabolizmu i funkcji fizjologicznych organizmu.

sterole
Z reguły komórki są bardzo bogate w sterole. W zależności od źródła izolacji wyróżnia się zoosterole (ze zwierząt), fitosterole (z roślin), mikosterole (z grzybów) oraz sterole mikroorganizmów. W

Kwasy żółciowe
W wątrobie sterole, w szczególności cholesterol, są przekształcane w kwasy żółciowe. Alifatyczny łańcuch boczny przy C17 w kwasach żółciowych, pochodnych cholanu węglowodorowego, składa się z 5 atomów węgla

Terpeny i terpenoidy
Pod tą nazwą łączy się szereg węglowodorów i ich pochodnych zawierających tlen - alkohole, aldehydy i ketony, których szkielet węglowy zbudowany jest z dwóch, trzech lub więcej jednostek izoprenowych. sobie

witaminy
Witaminy nazywane są zwykle substancjami organicznymi, których obecność w niewielkiej ilości w pożywieniu ludzi i zwierząt jest niezbędna do ich prawidłowego funkcjonowania. To jest klasyczny op

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach
Witamina A odnosi się do seskwiterpenów, znajdujących się w maśle, mleku, żółtku jaja, oleju rybim; smalec i margaryna go nie zawierają. To jest witamina wzrostu; jej brak w jedzeniu

Witaminy rozpuszczalne w wodzie
Pod koniec ubiegłego wieku tysiące marynarzy na japońskich statkach cierpiało, a wielu z nich zmarło bolesną śmiercią z powodu tajemniczej choroby beri-beri. Jedną z tajemnic beri-beri było to, że marynarze