Teoretyczne podstawy budowy związków organicznych. Główne postanowienia teorii budowy chemicznej związków organicznych A.M. Butlerova

Aleksander Michajłowicz Butlerow urodził się 3 (15) września 1828 r. W mieście Czystopol w prowincji Kazań w rodzinie ziemianina, emerytowanego oficera. Pierwszą edukację otrzymał w prywatnej szkole z internatem, następnie studiował w gimnazjum i Cesarskim Uniwersytecie Kazańskim. Od 1849 wykładał, w 1857 został profesorem zwyczajnym chemii na tej samej uczelni. Dwukrotnie był jej rektorem. W 1851 obronił pracę magisterską „O utlenianiu związków organicznych”, aw 1854 na Uniwersytecie Moskiewskim – rozprawę doktorską „O olejkach eterycznych”. Od 1868 był profesorem zwyczajnym chemii na Uniwersytecie Petersburskim, od 1874 - akademikiem zwyczajnym Petersburskiej Akademii Nauk. Oprócz chemii Butlerow zwracał uwagę na praktyczne zagadnienia rolnictwa, ogrodnictwa, pszczelarstwa i pod jego kierownictwem rozpoczęła się uprawa herbaty na Kaukazie. Zmarł we wsi Butlerowka w guberni kazańskiej 5 (17) sierpnia 1886 r.

Przed Butlerowem podjęto znaczną liczbę prób stworzenia teorii budowy chemicznej związków organicznych. Zagadnieniem tym nieraz zajmowali się najwybitniejsi chemicy tamtych czasów, których prace rosyjski uczony częściowo wykorzystał w swojej teorii budowy. Na przykład niemiecki chemik August Kekule doszedł do wniosku, że węgiel może tworzyć cztery wiązania z innymi atomami. Ponadto uważał, że dla tego samego związku może istnieć kilka wzorów, ale zawsze dodawał, że w zależności od przemiany chemicznej wzór ten może być inny. Kekule uważał, że wzory nie odzwierciedlają kolejności, w jakiej atomy są połączone w cząsteczce. Inny wybitny niemiecki naukowiec, Adolf Kolbe, ogólnie uważał, że wyjaśnienie budowy chemicznej cząsteczek jest zasadniczo niemożliwe.

Butlerow po raz pierwszy wyraził swoje główne poglądy na temat budowy związków organicznych w 1861 roku w raporcie „O chemicznej budowie materii”, który przedstawił uczestnikom Kongresu Niemieckich Przyrodników i Lekarzy w Speyer. W swojej teorii włączył idee Kekule dotyczące wartościowości (liczby wiązań dla określonego atomu) i szkockiego chemika Archibalda Coopera, że ​​atomy węgla mogą tworzyć łańcuchy. Podstawową różnicą między teorią Butlerowa a innymi teoriami było stanowisko w sprawie chemicznej (a nie mechanicznej) struktury cząsteczek - sposobu, w jaki atomy łączą się ze sobą, tworząc cząsteczkę. Jednocześnie każdy atom ustanowił wiązanie zgodnie z przynależną mu „siłą chemiczną”. Naukowiec w swojej teorii dokonał wyraźnego rozróżnienia między atomem wolnym a atomem, który złączył się z innym (przechodzi w nową formę, a w wyniku wzajemnego oddziaływania połączone atomy, w zależności od środowiska strukturalnego, mają różne funkcje chemiczne). Rosyjski chemik był przekonany, że wzory nie tylko schematycznie przedstawiają cząsteczki, ale także odzwierciedlają ich rzeczywistą budowę. Ponadto każda cząsteczka ma określoną strukturę, która zmienia się dopiero w trakcie przemian chemicznych. Z zapisów teorii wynikało (później potwierdzono eksperymentalnie), że o właściwościach chemicznych związku organicznego decyduje jego budowa. To stwierdzenie jest szczególnie ważne, ponieważ umożliwiło wyjaśnienie i przewidywanie przemian chemicznych substancji. Istnieje również odwrotna zależność: wzór strukturalny może być użyty do oceny właściwości chemicznych i fizycznych substancji. Ponadto naukowiec zwrócił uwagę na fakt, że reaktywność związków tłumaczy się energią, z jaką wiążą się atomy.

Za pomocą stworzonej teorii Butlerov był w stanie wyjaśnić izomerię. Izomery to związki, w których liczba i „jakość” atomów są takie same, ale jednocześnie mają różne właściwości chemiczne, a co za tym idzie inną budowę. Teoria pozwoliła w przystępny sposób wyjaśnić dobrze znane przypadki izomerii. Butlerow uważał, że można określić przestrzenne rozmieszczenie atomów w cząsteczce. Jego przewidywania potwierdziły się później, co dało impuls do rozwoju nowej gałęzi chemii organicznej - stereochemii. Należy zauważyć, że naukowiec jako pierwszy odkrył i wyjaśnił zjawisko izomerii dynamicznej. Jego znaczenie polega na tym, że dwa lub więcej izomerów w pewnych warunkach może łatwo przechodzić w siebie. Ogólnie rzecz biorąc, to właśnie izomeria stała się poważnym sprawdzianem teorii budowy chemicznej i została przez nią znakomicie wyjaśniona.

Niepodważalne twierdzenia sformułowane przez Butlerowa bardzo szybko przyniosły teorii powszechne uznanie. Poprawność przedstawionych pomysłów została potwierdzona przez eksperymenty naukowca i jego zwolenników. W swoim procesie udowodnili hipotezę izomerii: Butlerow zsyntetyzował jeden z czterech przewidywanych przez teorię alkoholi butylowych, rozszyfrował jego strukturę. Zgodnie z regułami izomerii, które bezpośrednio wynikały z teorii, wyrażono również możliwość istnienia czterech kwasów walerianowych. Później zostały przyjęte.

To tylko kilka faktów z łańcucha odkryć: chemiczna teoria budowy związków organicznych miała zdumiewającą zdolność przewidywania.

W stosunkowo krótkim czasie odkryto, zsyntetyzowano i zbadano dużą liczbę nowych substancji organicznych i ich izomerów. W rezultacie teoria Butlerowa dała impuls do szybkiego rozwoju nauk chemicznych, w tym syntetycznej chemii organicznej. Tak więc liczne syntezy Butlerowa są głównymi produktami całych gałęzi przemysłu.

Teoria budowy chemicznej nadal się rozwijała, co przyniosło ówczesnej chemii organicznej wiele rewolucyjnych pomysłów. Na przykład Kekule wysunął założenie dotyczące cyklicznej struktury benzenu i ruchu jego podwójnych wiązań w cząsteczce, specjalnych właściwości związków z wiązaniami sprzężonymi i wiele więcej. Ponadto wspomniana teoria uczyniła chemię organiczną bardziej wizualną - stało się możliwe rysowanie wzorów cząsteczek.

A to z kolei zapoczątkowało klasyfikację związków organicznych. To właśnie zastosowanie wzorów strukturalnych pomogło określić sposoby syntezy nowych substancji, ustalić strukturę związków złożonych, czyli doprowadziło do aktywnego rozwoju nauki chemicznej i jej gałęzi. Na przykład Butlerov zaczął prowadzić poważne badania procesu polimeryzacji. W Rosji przedsięwzięcie to kontynuowali jego uczniowie, co ostatecznie umożliwiło odkrycie przemysłowej metody produkcji kauczuku syntetycznego.

Temat: Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych A. M. Butlerowej.

Teoria budowy chemicznej związków organicznych, wysunięta przez A. M. Butlerova w drugiej połowie ubiegłego wieku (1861), została potwierdzona pracą wielu naukowców, w tym uczniów Butlerova i jego samego. Okazało się, że na jej podstawie można wyjaśnić wiele zjawisk, które do tej pory nie miały interpretacji: homologię, czyli manifestację czterowartościowości przez atomy węgla w substancjach organicznych. Teoria spełniła też swoją funkcję prognostyczną: na jej podstawie naukowcy przewidzieli istnienie wciąż nieznanych związków, opisali właściwości i odkryli je. Tak więc w latach 1862-1864. A. M. Butlerov rozważył alkohole propylowy, butylowy i amylowy, określił liczbę możliwych izomerów i wyprowadził wzory tych substancji. Ich istnienie zostało później udowodnione eksperymentalnie, a niektóre izomery zostały zsyntetyzowane przez samego Butlerova.

W ciągu XX wieku. postanowienia teorii budowy chemicznej związków chemicznych zostały opracowane na podstawie nowych poglądów, które rozpowszechniły się w nauce: teorii budowy atomu, teorii wiązań chemicznych, koncepcji mechanizmów reakcji chemicznych. Obecnie teoria ta ma charakter uniwersalny, to znaczy dotyczy nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych.

Pierwsza pozycja. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich związkach organicznych i większości związków nieorganicznych jest czterowartościowy.

Jest oczywiste, że ostatnią część pierwszego przepisu teorii można łatwo wytłumaczyć faktem, że atomy węgla w związkach znajdują się w stanie wzbudzonym:

czterowartościowe atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, tworząc różne łańcuchy:

Kolejność łączenia atomów węgla w cząsteczkach może być różna i zależy od rodzaju kowalencyjnego wiązania chemicznego między atomami węgla - pojedynczego lub wielokrotnego (podwójnego i potrójnego):

Ta pozycja wyjaśnia to zjawisko.

Substancje, które mają ten sam skład, ale inną budowę chemiczną lub przestrzenną, a więc różne właściwości, nazywane są izomerami.

Główne rodzaje:

Izomeria strukturalna, w której substancje różnią się kolejnością wiązania atomów w cząsteczkach: szkielet węglowy

Trzecia pozycja. Właściwości substancji zależą od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach.

Na przykład w kwasie octowym tylko jeden z czterech atomów wodoru reaguje z alkaliami. Na tej podstawie można założyć, że tylko jeden atom wodoru jest związany z tlenem:

Główne kierunki rozwoju teorii budowy związków chemicznych i jej znaczenie.

W czasach A. M. Butlerova szeroko stosowano chemię organiczną

wzory empiryczne (molekularne) i strukturalne. Te ostatnie odzwierciedlają kolejność połączeń atomów w cząsteczce zgodnie z ich wartościowością, na co wskazują kreski.

Dla ułatwienia zapisu często stosuje się skrócone wzory strukturalne, w których kreskami zaznaczono tylko wiązania między atomami węgla lub węgla i tlenu.

I włókna, z których produkty są wykorzystywane w technice, życiu codziennym, medycynie i rolnictwie. Wartość teorii budowy chemicznej A. M. Butlerowa dla chemii organicznej można porównać z wartością prawa okresowego i układu okresowego pierwiastków chemicznych D. I. Mendelejewa dla chemii nieorganicznej. Nie bez powodu obie teorie mają tak wiele wspólnego w sposobach ich powstawania, kierunkach rozwoju i ogólnonaukowym znaczeniu.

Chemia organiczna- dział chemii zajmujący się badaniem związków węgla, ich budową, właściwościami, przemianami wzajemnymi.

Sama nazwa dyscypliny – „chemia organiczna” – powstała dość dawno temu. Powodem tego jest fakt, że większość związków węgla, z którymi spotykali się badacze na początkowym etapie powstawania nauk chemicznych, była pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego. Jednak w drodze wyjątku poszczególne związki węgla są klasyfikowane jako nieorganiczne. Na przykład tlenki węgla, kwas węglowy, węglany, węglowodory, cyjanowodór i niektóre inne są uważane za substancje nieorganiczne.

Obecnie znanych jest nieco mniej niż 30 milionów różnych substancji organicznych, a lista ta jest stale aktualizowana. Tak ogromna liczba związków organicznych związana jest przede wszystkim z następującymi specyficznymi właściwościami węgla:

1) atomy węgla mogą być połączone ze sobą w łańcuchy o dowolnej długości;

2) możliwe jest nie tylko sekwencyjne (liniowe) łączenie atomów węgla ze sobą, ale także rozgałęzione, a nawet cykliczne;

3) możliwe są różne rodzaje wiązań między atomami węgla, a mianowicie pojedyncze, podwójne i potrójne. W tym przypadku wartościowość węgla w związkach organicznych jest zawsze równa cztery.

Ponadto szerokiej gamie związków organicznych sprzyja również fakt, że atomy węgla są w stanie tworzyć wiązania z atomami wielu innych pierwiastków chemicznych, na przykład wodoru, tlenu, azotu, fosforu, siarki, halogenów. Najbardziej rozpowszechnione są wodór, tlen i azot.

Należy zauważyć, że przez długi czas chemia organiczna stanowiła dla naukowców „ciemny las”. Przez pewien czas w nauce popularna była nawet teoria witalizmu, zgodnie z którą substancji organicznych nie można otrzymać w sposób „sztuczny”, tj. poza żywą materią. Teoria witalizmu nie przetrwała jednak zbyt długo, ze względu na to, że pojedynczo odkrywano substancje, których synteza jest możliwa poza organizmami żywymi.

Naukowcy byli zakłopotani faktem, że wiele substancji organicznych ma ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale często ma zupełnie inne właściwości fizyczne i chemiczne. Na przykład eter dimetylowy i alkohol etylowy mają dokładnie taki sam skład pierwiastkowy, jednak w normalnych warunkach eter dimetylowy jest gazem, a alkohol etylowy cieczą. Ponadto eter dimetylowy nie reaguje z sodem, ale alkohol etylowy oddziałuje z nim, uwalniając gazowy wodór.

Badacze XIX wieku wysunęli wiele założeń na temat układu substancji organicznych. Istotnie ważne założenia przedstawił niemiecki naukowiec F.A. Kekule, który jako pierwszy wysunął pogląd, że atomy różnych pierwiastków chemicznych mają określone wartościowości, a atomy węgla w związkach organicznych są czterowartościowe i mogą łączyć się ze sobą, tworząc łańcuchy . Później, wychodząc od założeń Kekule, rosyjski naukowiec Aleksander Michajłowicz Butlerow opracował teorię budowy związków organicznych, która nie straciła na aktualności w naszych czasach. Rozważ główne postanowienia tej teorii:

1) wszystkie atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone ze sobą w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Atomy węgla mają stałą wartościowość wynoszącą cztery i mogą tworzyć ze sobą łańcuchy o różnej strukturze;

2) właściwości fizyczne i chemiczne dowolnej substancji organicznej zależą nie tylko od składu jej cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tej cząsteczce są ze sobą połączone;

3) pojedyncze atomy, jak również grupy atomów w cząsteczce, oddziałują na siebie. Ten wzajemny wpływ znajduje odzwierciedlenie we właściwościach fizycznych i chemicznych związków;

4) badając właściwości fizyczne i chemiczne związku organicznego można ustalić jego strukturę. Prawdą jest również sytuacja odwrotna – znając budowę cząsteczki substancji, można przewidzieć jej właściwości.

Tak jak okresowe prawo D.I. Mendelewa stało się naukową podstawą chemii nieorganicznej, tak teoria budowy substancji organicznych A.M. Butlerova faktycznie stała się punktem wyjścia w rozwoju chemii organicznej jako nauki. Należy zauważyć, że po stworzeniu teorii struktury Butlera chemia organiczna rozpoczęła swój rozwój w bardzo szybkim tempie.

Izomeria i homologia

Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii Butlerowa właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od jakościowego i ilościowego składu cząsteczek, ale także od kolejności, w jakiej atomy w tych cząsteczkach są ze sobą połączone.

Pod tym względem zjawisko takie jak izomeria jest szeroko rozpowszechnione wśród substancji organicznych.

Izomeria to zjawisko, gdy różne substancje mają dokładnie taki sam skład cząsteczkowy, tj. ten sam wzór cząsteczkowy.

Bardzo często izomery znacznie różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Na przykład:

Rodzaje izomerii

Izomeria strukturalna

a) Izomeria szkieletu węglowego

b) Izomeria pozycyjna:

wiązanie wielokrotne

zastępcy:

grupy funkcyjne:

c) Izomeria międzyklasowa:

Izomeria międzyklasowa występuje, gdy związki będące izomerami należą do różnych klas związków organicznych.

Izomeria przestrzenna

Izomeria przestrzenna jest zjawiskiem, w którym różne substancje o tym samym porządku wiązania atomów różnią się od siebie ustalonym, różnym położeniem atomów lub grup atomów w przestrzeni.

Istnieją dwa rodzaje izomerii przestrzennej - geometryczna i optyczna. Na jednolitym egzaminie państwowym nie ma zadań dotyczących izomerii optycznej, więc rozważymy tylko zadanie geometryczne.

Jeśli w cząsteczce dowolnego związku występuje podwójne wiązanie C=C lub cykl, to czasami w takich przypadkach zachodzi zjawisko geometrycznej lub cis-trans-izomeria.

Na przykład ten typ izomerii jest możliwy dla butenu-2. Jego znaczenie polega na tym, że podwójne wiązanie między atomami węgla ma w rzeczywistości płaską strukturę, a podstawniki przy tych atomach węgla mogą być trwale umieszczone powyżej lub poniżej tej płaszczyzny:

Kiedy te same podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, mówią, że to cis-izomer, a gdy inny - trans-izomer.

Na w postaci wzorów strukturalnych cis- oraz trans-izomery (na przykład buten-2) są przedstawione w następujący sposób:

Należy zauważyć, że izomeria geometryczna jest niemożliwa, jeśli co najmniej jeden atom węgla w wiązaniu podwójnym ma dwa identyczne podstawniki. Na przykład, cis-trans- izomeria jest niemożliwa dla propenu:

Jak widać na powyższej ilustracji, jeśli zamienimy rodnik metylowy i atom wodoru znajdujący się przy drugim atomie węgla po przeciwnych stronach płaszczyzny, otrzymamy tę samą cząsteczkę, na którą właśnie patrzyliśmy z drugiej strony.

Wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomów w cząsteczkach związków organicznych

Pojęcie struktury chemicznej jako sekwencji połączonych ze sobą atomów zostało znacznie rozszerzone wraz z pojawieniem się teorii elektronowej. Z punktu widzenia tej teorii możliwe jest wyjaśnienie, w jaki sposób atomy i grupy atomów w cząsteczce wpływają na siebie nawzajem.

Istnieją dwa możliwe sposoby oddziaływania niektórych części cząsteczki na inne:

1) Efekt indukcyjny

2) Efekt mezomeryczny

Efekt indukcyjny

Aby zademonstrować to zjawisko, weźmy na przykład cząsteczkę 1-chloropropanu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Wiązanie między węglem a chlorem jest polarne, ponieważ chlor ma znacznie wyższą elektroujemność niż węgiel. W wyniku przesunięcia gęstości elektronowej z atomu węgla na atom chloru na atomie węgla powstaje cząstkowy ładunek dodatni (δ+), a na atomie chloru cząstkowy ładunek ujemny (δ-):

Przesunięcie gęstości elektronowej z jednego atomu na drugi jest często wskazywane przez strzałkę skierowaną w stronę bardziej elektroujemnego atomu:

Interesujące jest jednak to, że oprócz przesunięcia gęstości elektronowej z pierwszego atomu węgla na atom chloru następuje również przesunięcie, choć w nieco mniejszym stopniu, z drugiego atomu węgla na pierwszy, a także z trzecia do drugiej:

Takie przesunięcie gęstości elektronowej wzdłuż łańcucha wiązań σ nazywane jest efektem indukcyjnym ( I). Efekt ten zanika wraz z odległością od grupy wywierającej wpływ i praktycznie nie ujawnia się po 3 wiązaniach σ.

W przypadku, gdy atom lub grupa atomów ma większą elektroujemność w porównaniu z atomami węgla, mówi się, że takie podstawniki mają ujemny efekt indukcyjny (- I). Zatem w omówionym powyżej przykładzie atom chloru ma ujemny efekt indukcyjny. Oprócz chloru następujące podstawniki mają ujemne działanie indukcyjne:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Jeśli elektroujemność atomu lub grupy atomów jest mniejsza niż elektroujemność atomu węgla, w rzeczywistości następuje przeniesienie gęstości elektronowej z takich podstawników na atomy węgla. W tym przypadku mówi się, że podstawnik ma dodatni efekt indukcyjny (+ I) (jest donatorem elektronów).

Zatem podstawniki z + I-efektem są nasycone rodniki węglowodorowe. Jednocześnie wyrażenie I-efekt wzrasta wraz z wydłużaniem rodnika węglowodorowego:

–CH 3 , –C 2H 5 , –C 3H 7 , –C 4H 9

Należy zauważyć, że atomy węgla w różnych stanach walencyjnych mają również różną elektroujemność. Atomy węgla sp mają wyższą elektroujemność niż atomy węgla sp 2, które z kolei są bardziej elektroujemne niż atomy węgla sp 3.

Efekt mezomeryczny (M), czyli efekt koniugacji, to wpływ podstawnika przenoszonego przez system sprzężonych wiązań π.

Znak efektu mezomerycznego jest określany na tej samej zasadzie, co znak efektu indukcyjnego. Jeśli podstawnik zwiększa gęstość elektronów w układzie sprzężonym, ma dodatni efekt mezomeryczny (+ M) i jest elektronodonorem. Wiązania podwójne węgiel-węgiel, podstawniki zawierające nieudostępnioną parę elektronów: -NH 2, -OH, halogeny mają dodatni efekt mezomeryczny.

Ujemny efekt mezomeryczny (– M) mają podstawniki, które odciągają gęstość elektronową od układu sprzężonego, podczas gdy gęstość elektronowa w układzie maleje.

Następujące grupy mają negatywny efekt mezomeryczny:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Ze względu na redystrybucję gęstości elektronowej w wyniku efektów mezomerycznych i indukcyjnych w cząsteczce, na niektórych atomach pojawiają się częściowe ładunki dodatnie lub ujemne, co znajduje odzwierciedlenie we właściwościach chemicznych substancji.

Graficznie efekt mezomeryczny jest pokazany zakrzywioną strzałką, która zaczyna się w środku gęstości elektronowej i kończy się tam, gdzie gęstość elektronowa się przesuwa. Na przykład w cząsteczce chlorku winylu efekt mezomeryczny występuje, gdy samotna para elektronów atomu chloru jest sprzężona z elektronami wiązania π między atomami węgla. W rezultacie na atomie chloru pojawia się cząstkowy ładunek dodatni, a ruchoma chmura elektronów π pod wpływem pary elektronów przesuwa się w kierunku skrajnego atomu węgla, na którym powstaje cząstkowy ładunek ujemny w postaci wynik:

Jeśli cząsteczka zawiera naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne, to mówi się, że cząsteczka zawiera sprzężony układ elektronów π. Ciekawą właściwością takiego układu jest to, że nie zanika w nim efekt mezomeryczny.

Treść lekcji: Teorie budowy związków organicznych: przesłanki powstania, podstawowe przepisy. Budowa chemiczna jako kolejność łączenia i wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczkach. Homologia, izomeria. Zależność właściwości substancji od budowy chemicznej. Główne kierunki rozwoju teorii budowy chemicznej. Zależność występowania toksyczności w związkach organicznych od składu i budowy ich cząsteczek (długość łańcucha węglowego i stopień jego rozgałęzienia, obecność wiązań wielokrotnych, powstawanie cykli i mostków nadtlenkowych, obecność halogenów atomów), jak również na rozpuszczalność i lotność związku.

Cele Lekcji:

• Organizowanie działań studentów w celu zapoznania i utrwalenia podstawowych przepisów teorii budowy chemicznej.
• Ukazać studentom uniwersalność teorii budowy chemicznej na przykładzie izomerów nieorganicznych i wzajemnego oddziaływania atomów w substancjach nieorganicznych.

Podczas zajęć:

1. Moment organizacyjny.

2. Aktualizacja wiedzy studentów.

1) Co studiuje chemia organiczna?

2) Jakie substancje nazywane są izomerami?

3) Jakie substancje nazywane są homologami?

4) Wymień znane ci teorie, które powstały w chemii organicznej na początku XIX wieku.

5) Jakie były wady teorii rodników?

6) Jakie były wady teorii typów?

3. Ustalenie celów i zadań lekcji.

Pojęcie wartościowości stanowiło ważną część teorii budowy chemicznej A.M. Butlerowa w 1861 r

Prawo okresowe sformułowane przez D.I. Mendelejew w 1869 roku ujawnił zależność wartościowości pierwiastka od jego pozycji w układzie okresowym.

Pozostała niejasna różnorodność substancji organicznych, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale różne właściwości. Na przykład znanych było około 80 różnych substancji, które odpowiadały składowi C 6 H 12 O 2 . Jens Jakob Berzelius zasugerował nazwanie tych substancji izomerami.

Naukowcy z wielu krajów utorowali drogę do stworzenia teorii wyjaśniającej budowę i właściwości substancji organicznych.

Na kongresie niemieckich przyrodników i lekarzy w mieście Speyer odczytano raport zatytułowany „Coś w chemicznej strukturze ciał”. Autorem raportu był profesor Uniwersytetu Kazańskiego Aleksander Michajłowicz Butlerow. Właśnie to „coś” stanowiło teorię budowy chemicznej, która stała się podstawą naszych współczesnych wyobrażeń o związkach chemicznych.

Chemia organiczna otrzymała solidne podstawy naukowe, które zapewniły jej szybki rozwój w następnym stuleciu aż do dnia dzisiejszego. Teoria ta umożliwiła przewidywanie istnienia nowych związków i ich właściwości. Koncepcja struktury chemicznej umożliwiła wyjaśnienie tak tajemniczego zjawiska, jakim jest izomeria.

Główne postanowienia teorii budowy chemicznej są następujące:
1. Atomy w cząsteczkach substancji organicznych są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością.

2. O właściwościach substancji decyduje skład jakościowy, ilościowy, kolejność łączenia oraz wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomów w cząsteczce.

3. Budowę cząsteczek można ustalić na podstawie badania ich właściwości.

Rozważmy te przepisy bardziej szczegółowo. Cząsteczki substancji organicznych zawierają atomy węgla (wartościowość IV), wodór (wartościowość I), tlen (wartościowość II), azot (wartościowość III). Każdy atom węgla w cząsteczkach substancji organicznych tworzy cztery wiązania chemiczne z innymi atomami, przy czym atomy węgla można łączyć w łańcuchy i pierścienie. W oparciu o pierwszą pozycję teorii budowy chemicznej opracujemy wzory strukturalne substancji organicznych. Na przykład stwierdzono, że metan ma skład CH4. Biorąc pod uwagę wartościowości atomów węgla i wodoru, można zaproponować tylko jeden wzór strukturalny metanu:

Budowę chemiczną innych substancji organicznych można opisać następującymi wzorami:

etanol

Drugie stanowisko teorii budowy chemicznej opisuje znaną nam zależność: skład - struktura - właściwości. Przyjrzyjmy się przejawowi tej prawidłowości na przykładzie substancji organicznych.

Etan i alkohol etylowy mają różny skład jakościowy. Cząsteczka alkoholu, w przeciwieństwie do etanu, zawiera atom tlenu. Jak wpłynie to na właściwości?

Wprowadzenie atomu tlenu do cząsteczki radykalnie zmienia właściwości fizyczne substancji. Potwierdza to zależność właściwości od składu jakościowego.

Porównajmy skład i strukturę węglowodorów metanu, etanu, propanu i butanu.

Metan, etan, propan i butan mają ten sam skład jakościowy, ale inny skład ilościowy (liczba atomów każdego pierwiastka). Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii budowy chemicznej muszą one mieć różne właściwości.

Jak widać z tabeli, wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce następuje wzrost temperatury wrzenia i topnienia, co potwierdza zależność właściwości od składu ilościowego cząsteczek.

Wzór cząsteczkowy C 4 H 10 odpowiada nie tylko butanowi, ale także jego izomerowi izobutanowi:

Izomery mają taki sam skład jakościowy (atomy węgla i wodoru) i ilościowy (4 atomy węgla i dziesięć atomów wodoru), ale różnią się między sobą kolejnością łączenia atomów (budową chemiczną). Zobaczmy, jak różnica w budowie izomerów wpłynie na ich właściwości.

Rozgałęziony węglowodór (izobutan) ma wyższe temperatury wrzenia i topnienia niż zwykły węglowodór (butan). Można to wytłumaczyć bliższym ułożeniem cząsteczek w butanie, co zwiększa siły przyciągania międzycząsteczkowego, a zatem wymaga więcej energii do ich rozdzielenia.

Trzecia pozycja teorii budowy chemicznej przedstawia sprzężenie zwrotne składu, struktury i właściwości substancji: skład - struktura - właściwości. Rozważ to na przykładzie związków o składzie C 2 H 6 O.

Wyobraź sobie, że mamy próbki dwóch substancji o tym samym wzorze cząsteczkowym C 2 H 6 O, który został określony w toku analizy jakościowej i ilościowej. Ale jak poznać strukturę chemiczną tych substancji? Odpowiedź na to pytanie pomoże w badaniu ich właściwości fizycznych i chemicznych. Kiedy pierwsza substancja oddziałuje z metalicznym sodem, reakcja nie zachodzi, a druga aktywnie oddziałuje z nią z uwolnieniem wodoru. Określmy stosunek ilościowy substancji w reakcji. Aby to zrobić, do znanej masy drugiej substancji dodajemy pewną masę sodu. Zmierzmy objętość wodoru. Obliczmy ilość substancji. W tym przypadku okazuje się, że z dwóch moli badanej substancji uwalnia się jeden mol wodoru. Dlatego każda cząsteczka tej substancji jest źródłem jednego atomu wodoru. Jaki wniosek można wyciągnąć? Tylko jeden atom wodoru różni się właściwościami, a zatem budową (z jakimi atomami jest powiązany) od wszystkich pozostałych. Biorąc pod uwagę wartościowość atomów węgla, wodoru i tlenu, dla danej substancji można zaproponować tylko jeden wzór:

Dla pierwszej substancji można zaproponować wzór, w którym wszystkie atomy wodoru mają taką samą budowę i właściwości:

Podobny wynik można uzyskać badając właściwości fizyczne tych substancji.

Tak więc, na podstawie badania właściwości substancji, można wyciągnąć wnioski na temat jej struktury chemicznej.

Trudno przecenić znaczenie teorii budowy chemicznej. Dało chemikom podstawy naukowe do badania struktury i właściwości substancji organicznych. Prawo okresowe, sformułowane przez D.I. Mendelejew. Teoria struktury uogólniła wszystkie naukowe poglądy panujące w ówczesnej chemii. Naukowcom udało się wyjaśnić zachowanie substancji organicznych podczas reakcji chemicznych. Opierając się na teorii A.M. Butlerov przewidział istnienie izomerów niektórych substancji, które później uzyskano. Podobnie jak prawo okresowości, teoria budowy chemicznej była dalej rozwijana po utworzeniu teorii budowy atomu, wiązań chemicznych i stereochemii.

Chemiczny charakter związków organicznych, właściwości odróżniające je od związków nieorganicznych oraz ich różnorodność zostały wyjaśnione w teorii budowy chemicznej sformułowanej przez Butlerowa w 1861 r. (zob. § 38).

Zgodnie z tą teorią o właściwościach związków decyduje ich skład jakościowy i ilościowy, budowa chemiczna, czyli kolejność łączenia atomów tworzących cząsteczkę oraz ich wzajemne oddziaływanie. Teoria budowy związków organicznych, rozwinięta i uzupełniona najnowszymi poglądami z zakresu chemii i fizyki atomów i cząsteczek, zwłaszcza koncepcje budowy przestrzennej cząsteczek, natury wiązań chemicznych oraz natury wzajemnego oddziaływania atomy, stanowi teoretyczną podstawę chemii organicznej.

We współczesnej teorii budowy związków organicznych główne przepisy są następujące.

1. Wszystkie cechy związków organicznych determinowane są przede wszystkim właściwościami pierwiastka węgla.

Zgodnie z miejscem, jakie zajmuje węgiel w układzie okresowym, w zewnętrznej warstwie elektronowej jego atomu (-powłoki) znajdują się cztery elektrony. Nie wykazuje wyraźnej tendencji do oddawania lub dodawania elektronów, pod tym względem zajmuje pozycję pośrednią między metalami a niemetalami i charakteryzuje się wyraźną zdolnością do tworzenia wiązań kowalencyjnych. Strukturę zewnętrznej warstwy elektronowej atomu węgla można przedstawić za pomocą następujących schematów:

Wzbudzony atom węgla może uczestniczyć w tworzeniu czterech wiązań kowalencyjnych. Dlatego w zdecydowanej większości swoich związków węgiel wykazuje kowalencję równą cztery.

Tak więc najprostszy związek organiczny, węglowodór, metan ma skład. Jego strukturę można przedstawić za pomocą strukturalnych (a) lub elektronicznych wzorów strukturalnych (lub elektronicznych) (b):

Ze wzoru elektronicznego wynika, że ​​atom węgla w cząsteczce metanu ma stabilną zewnętrzną powłokę ośmioelektronową (oktet elektronowy), a atomy wodoru mają stabilną powłokę dwuelektronową (dublet elektronowy).

Wszystkie cztery wiązania kowalencyjne węgla w metanie (i innych podobnych związkach) są równoważne i symetrycznie skierowane w przestrzeni. Atom węgla znajduje się niejako w środku czworościanu (regularna piramida czworościenna), a cztery atomy z nim połączone (w przypadku metanu cztery atomy znajdują się na wierzchołkach czworościanu (ryc. 120) Kąty między kierunkami dowolnej pary wiązań (kąty walencyjne węgla) są takie same i wynoszą 109°28”.

Wyjaśnia to fakt, że w atomie węgla, gdy tworzy wiązania kowalencyjne z czterema innymi atomami, z jednego s- i trzech p-orbitali, w wyniku -hybrydyzacji powstają cztery hybrydowe -orbitale rozmieszczone symetrycznie w przestrzeni, wydłużone w kierunku wierzchołków czworościanu.

Ryż. 120. Tetraedryczny model cząsteczki metanu.

Ryż. 121. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce metanu.

W wyniku nakładania się - hybrydowych chmur elektronowych węgla z chmurami elektronowymi innych atomów (w metanie z chmurami sferycznymi - elektronami atomów wodoru) powstają cztery czworościannie skierowane wiązania kowalencyjne (ryc. 121; zob. także s. 131).

Tetraedryczna struktura cząsteczki metanu jest wyraźnie wyrażona przez jej modele przestrzenne - sferyczne (ryc. 122) lub segmentowe (ryc. 123). Białe kulki (segmenty) reprezentują atomy wodoru, czarne - węgiel. Model kulowy charakteryzuje tylko wzajemne rozmieszczenie przestrzenne atomów, segment pierwszy daje również wyobrażenie o względnych odległościach międzyatomowych (odległościach między jądrami. Jak pokazano na ryc. 122, wzór strukturalny metanu można uznać za rzut jego model przestrzenny na płaszczyznę rysunku.

2. Wyjątkową właściwością węgla, która decyduje o różnorodności związków organicznych, jest zdolność jego atomów do łączenia się ze sobą silnymi wiązaniami kowalencyjnymi, tworząc łańcuchy węglowe o niemal nieograniczonej długości.

Wartościowości atomów węgla, które nie weszły w wzajemne połączenie, są wykorzystywane do dodawania innych atomów lub grup (w węglowodorach do dodawania wodoru).

Tak więc węglowodory etan i propan zawierają odpowiednio łańcuchy o dwóch i trzech atomach węgla.

Ryż. 122. Kulowy model cząsteczki metanu.

Ryż. 123. Segmentowy model cząsteczki metanu.

Ich strukturę wyrażają następujące wzory strukturalne i elektroniczne:

Znane są związki zawierające setki lub więcej atomów węgla.

Wzrost łańcucha węglowego o jeden atom węgla prowadzi do zwiększenia składu na grupę. Taka ilościowa zmiana składu prowadzi do powstania nowego związku o nieco innych właściwościach, tj. już jakościowo różniącego się od związku pierwotnego; jednak ogólny charakter związków zostaje zachowany. Tak więc oprócz węglowodorów metanu, etanu, propanu istnieją butan, pentan itp. Tak więc w ogromnej różnorodności substancji organicznych można wyróżnić szereg związków tego samego typu, w których każdy kolejny członek różni się od poprzedni przez grupę. Takie serie nazywamy szeregami homologicznymi, ich elementy są względem siebie homologami, a istnienie takich szeregów nazywamy zjawiskiem homologii.

W konsekwencji węglowodory metan, etap, propan, butan itp. są homologami tego samego szeregu, który nazywa się szeregiem węglowodorów granicznych lub nasyconych (alkanów) lub, według pierwszego przedstawiciela, szeregiem metanowym.

Ze względu na tetraedryczną orientację wiązań węglowych, jego atomy wchodzące w skład łańcucha układają się nie w linii prostej, lecz zygzakowato, a dzięki możliwości obracania się atomów wokół osi wiązania łańcuch w przestrzeni może przyjmować różne formy (konformacje):

Taka struktura łańcuchów umożliwia zbliżenie się do terminala (b) lub innych niesąsiadujących atomów węgla (c); w wyniku pojawienia się wiązania między tymi atomami łańcuchy węglowe mogą być zamknięte w pierścienie (cykle), np.:

Zatem o różnorodności związków organicznych decyduje również fakt, że przy tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce możliwe są związki o otwartym, otwartym łańcuchu atomów węgla, a także substancje, których cząsteczki zawierają cykle (związki cykliczne) .

3. Wiązania kowalencyjne między atomami węgla utworzone przez jedną parę uogólnionych elektronów nazywane są wiązaniami prostymi (lub zwykłymi).

Wiązanie między atomami węgla może być realizowane nie przez jedną, ale przez dwie lub trzy wspólne pary elektronów. Następnie otrzymuje się łańcuchy z wielokrotnymi - podwójnymi lub potrójnymi wiązaniami; zależności te można przedstawić w następujący sposób:

Najprostszymi związkami zawierającymi wiązania wielokrotne są węglowodory etylen (z wiązaniem podwójnym) i acetylen (z wiązaniem potrójnym):

Węglowodory z wiązaniami wielokrotnymi nazywane są nienasyconymi lub nienasyconymi. Etylen i acetylen są pierwszymi przedstawicielami dwóch serii homologicznych - węglowodorów etylenu i acetylenu.

Ryż. 124. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce etanu.

Proste wiązanie kowalencyjne (lub C:C) utworzone przez nałożenie się dwóch hybrydowych chmur elektronowych wzdłuż linii łączącej środki atomów (wzdłuż osi wiązania), jak na przykład w etan (ryc. 124), jest -obligacja (patrz § 42 ). Wiązania to także -wiązania - powstają poprzez nakładanie się wzdłuż osi wiązań chmury -hybrydowej atomu C i kulistej chmury -elektronowej atomu H.

Natura wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel jest nieco inna. Tak więc w cząsteczce etylenu podczas tworzenia podwójnego wiązania kowalencyjnego (lub) w każdym z atomów węgla w hybrydyzacji uczestniczy jeden orbital i tylko dwa orbitale p (hybrydyzacja); jeden z p-orbitali każdego atomu C nie hybrydyzuje. W efekcie powstają trzy -hybrydowe chmury elektronowe, które uczestniczą w tworzeniu wiązań trój -. W sumie w cząsteczce etylenu jest pięć wiązań (cztery i jedno); wszystkie znajdują się w tej samej płaszczyźnie pod kątem około 120° względem siebie (ryc. 125).

Zatem jedna z par elektronów w wiązaniu wykonuje wiązanie -, a drugą tworzą elektrony p, które nie biorą udziału w hybrydyzacji; ich chmury zachowują kształt tomu ósmego, są zorientowane prostopadle do płaszczyzny, w której znajdują się wiązania, i zachodzą na siebie powyżej i poniżej tej płaszczyzny (ryc. 126), tworząc wiązanie (zob. § 42).

Ryż. 125. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce etylenu.

Ryż. 126. Schemat tworzenia wiązania a w cząsteczce etylenu.

Dlatego wiązanie podwójne C=C jest kombinacją jednego i jednego wiązania -.

Wiązanie potrójne (lub ) to połączenie jednego wiązania i dwóch wiązań. Na przykład podczas tworzenia cząsteczki acetylenu w każdym z atomów węgla w hybrydyzacji uczestniczy jeden orbital i tylko jeden orbital p (hybrydyzacja); w rezultacie powstają dwuhybrydowe chmury elektronowe, uczestniczące w tworzeniu wiązań dwu-elektronowych. Chmury dwóch p-elektronów każdego atomu C nie hybrydyzują, zachowują swoją konfigurację i uczestniczą w tworzeniu wiązań dwu-. Tak więc w acetylenie są tylko trzy -wiązania (jedno i dwa) skierowane wzdłuż jednej linii prostej i dwa -wiązania zorientowane w dwóch wzajemnie prostopadłych płaszczyznach (ryc. 127).

Wielokrotne (tj. podwójne i potrójne) wiązania podczas reakcji łatwo zamieniają się w proste; potrójna najpierw zamienia się w podwójną, a ostatnia w prostą. Wynika to z ich dużej reaktywności i ma miejsce, gdy dowolne atomy są przyłączone do pary atomów węgla połączonych wiązaniem wielokrotnym.

Przejście wiązań wielokrotnych do prostych tłumaczy się tym, że z reguły wiązania - mają mniejszą siłę, a zatem większą labilność w porównaniu z wiązaniami -. Kiedy tworzą się wiązania -, chmury p-elektronów o równoległych osiach nakładają się w znacznie mniejszym stopniu niż chmury elektronów nakładające się wzdłuż osi wiązania (tj. Chmury hybrydowe, -elektronowe lub p-elektronowe zorientowane wzdłuż osi wiązania).

Ryż. 127. Schemat tworzenia wiązań - w cząsteczce acetylenu.

Ryż. 128. Modele cząsteczki etylenu: a - kula; b - segmentowany.

Wiązania wielokrotne są silniejsze niż wiązania proste. Tak więc energia zerwania wiązania wynosi , wiązania i tylko wiązania .

Z tego, co zostało powiedziane, wynika, że ​​we wzorach dwie linie z trzech w połączeniu i jedna linia z dwóch w połączeniu wyrażają związki słabsze niż połączenie proste.

na ryc. 128 i 129 to modele przestrzenne kul i segmentów związków z wiązaniami podwójnymi (etylen) i potrójnymi (acetylen).

4. Teoria budowy wyjaśniła liczne przypadki izomerii związków organicznych.

Łańcuchy atomów węgla mogą być proste lub rozgałęzione:

Tak więc kompozycja zawiera trzy węglowodory nasycone (pentan) o różnych strukturach łańcuchów - jeden o łańcuchu nierozgałęzionym (struktura normalna) i dwa o rozgałęzionym (izostruktura):

Skład ma trzy nienasycone węglowodory, dwie normalne struktury, ale izomeryczne w pozycji wiązania podwójnego i jedną izostrukturę:

Ryż. 129. Modele cząsteczki acetylenu: kula; b - segmentowany.

Dwa cykliczne węglowodory są izomeryczne w stosunku do tych nienasyconych związków, które również mają skład i są względem siebie izomeryczne pod względem wielkości cyklu:

Przy tym samym składzie związki mogą różnić się budową ze względu na różne pozycje w łańcuchu węglowym i innych atomach innych niż węgiel, na przykład:

Izomeria może wynikać nie tylko z różnej kolejności łączenia atomów. Istnieje kilka rodzajów izomerii przestrzennej (stereoizometrii), która polega na tym, że odpowiadające im izomery (stereoizomery) o tym samym składzie i kolejności łączenia atomów różnią się odmiennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) w przestrzeni.

Tak więc, jeśli związek ma atom węgla związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomów (atom asymetryczny), to możliwe są dwie przestrzenne formy izomeryczne takiego związku. na ryc. 130 przedstawiono dwa tetraedryczne modele kwasu mlekowego, w których asymetryczny atom węgla (we wzorze jest oznaczony gwiazdką) znajduje się w środku czworościanu. Łatwo zauważyć, że modeli tych nie da się łączyć w przestrzeni: są one lustrzanym odbiciem i odzwierciedlają przestrzenną konfigurację cząsteczek dwóch różnych substancji (w tym przykładzie kwasów mlekowych), które różnią się niektórymi właściwościami fizycznymi, a głównie biologicznymi. Taka izomeria nazywana jest stereoizomerią lustrzaną, a odpowiednie izomery nazywane są izomerami lustrzanymi.

Ryż. 130. Tetraedryczne modele cząsteczek lustrzanych izomerów kwasu mlekowego.

Różnicę w budowie przestrzennej izomerów lustrzanych można również przedstawić za pomocą wzorów strukturalnych, które pokazują różne rozmieszczenie grup atomowych przy atomie asymetrycznym; na przykład dla tych pokazanych na ryc. 130 izomerów lustrzanych kwasu mlekowego:

Jak już wspomniano, atomy węgla; połączone wiązaniem podwójnym leżą w tej samej płaszczyźnie z czterema wiązaniami łączącymi je z innymi atomami; kąty między kierunkami tych wiązań są w przybliżeniu takie same (ryc. 126). Kiedy różne atomy lub grupy są połączone z każdym z atomów węgla w wiązaniu podwójnym, możliwa jest tak zwana stereoizomeria geometryczna lub izomeria cis-trans. Przykładem są przestrzenne izomery geometryczne dichloroetylenu

W cząsteczkach jednego izomeru atomy chloru znajdują się po jednej stronie wiązania podwójnego, a w cząsteczkach drugiego po przeciwnych stronach. Pierwsza konfiguracja nazywana jest cis-, druga - trans-konfiguracją. Izomery geometryczne różnią się od siebie właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Ich istnienie wynika z faktu, że wiązanie podwójne wyklucza możliwość swobodnego obracania się połączonych atomów wokół osi wiązania (taki obrót wymaga zerwania wiązania; patrz ryc. 126).

5. Wzajemny wpływ w cząsteczkach substancji organicznych objawia się przede wszystkim bezpośrednio połączonymi ze sobą atomami. W tym przypadku jest to określone przez charakter wiązania chemicznego między nimi, stopień różnicy ich względnej elektroujemności, aw konsekwencji stopień polarności wiązania.

Na przykład, sądząc po wzorach podsumowujących, to w cząsteczce metanu i cząsteczce alkoholu metylowego wszystkie cztery atomy wodoru muszą mieć te same właściwości. Ale, jak zostanie to później wykazane, w alkoholu metylowym jeden z atomów wodoru można zastąpić metalem alkalicznym, podczas gdy w metanie atomy wodoru nie wykazują takiej zdolności. Wynika to z faktu, że w alkoholu atom wodoru jest bezpośrednio związany nie z węglem, ale z tlenem.

W powyższych wzorach strukturalnych strzałki na liniach wiązań warunkowo pokazują przemieszczenie par elektronów tworzących wiązanie kowalencyjne, ze względu na różną elektroujemność atomów. W metanie takie przesunięcie wiązania jest niewielkie, ponieważ elektroujemność węgla (2,5) tylko nieznacznie przewyższa elektroujemność wodoru w tabeli 1. 6, s. 118). W tym przypadku cząsteczka metanu jest symetryczna. W cząsteczce alkoholu wiązanie jest znacznie spolaryzowane, ponieważ tlen (elektroujemność 3,5) znacznie bardziej przyciąga do siebie parę elektronów; dlatego atom wodoru połączony z atomem tlenu uzyskuje większą ruchliwość, tj. łatwiej odrywa się w postaci protonu.

W cząsteczkach organicznych ważny jest również wzajemny wpływ atomów, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone. Tak więc w alkoholu metylowym pod wpływem tlenu wzrasta reaktywność nie tylko atomu wodoru związanego z tlenem, ale także atomów wodoru, które nie są bezpośrednio związane z tlenem, ale związane z węglem. Z tego powodu alkohol metylowy dość łatwo się utlenia, podczas gdy metan jest stosunkowo odporny na działanie utleniaczy. Wynika to z faktu, że tlen grupy hydroksylowej znacznie przyciąga do siebie parę elektronów w wiązaniu łączącym go z węglem, którego elektroujemność jest mniejsza.

W efekcie ładunek efektywny atomu węgla staje się bardziej dodatni, co powoduje dodatkowe przesunięcie par elektronów również w wiązaniach w alkoholu metylowym w stosunku do tych samych wiązań w cząsteczce metanu. Pod działaniem czynników utleniających atomy H związane z tym samym atomem węgla, z którym związana jest grupa OH, znacznie łatwiej niż w węglowodorach odrywają się i łączą z tlenem, tworząc wodę. W tym przypadku atom węgla związany z grupą OH ulega dalszemu utlenieniu (patrz § 171).

Wzajemne oddziaływanie atomów, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone, może być przenoszone na znaczną odległość wzdłuż łańcucha atomów węgla i tłumaczy się przesunięciem gęstości chmur elektronowych w całej cząsteczce pod wpływem atomów lub grup występuje w nim inna elektroujemność. Wzajemne oddziaływanie może być również przenoszone przez przestrzeń otaczającą cząsteczkę - w wyniku nakładania się chmur elektronowych zbliżających się atomów.