Teoria Butlerowa dotycząca budowy związków organicznych w skrócie. Teoria budowy związków chemicznych A

01.10.2019

Chemia to nauka, która daje nam całą różnorodność materiałów i artykułów gospodarstwa domowego, których bez wahania używamy na co dzień. Aby jednak dojść do odkrycia tak różnorodnych związków, jakie znamy dzisiaj, wielu chemików musiało przejść trudną ścieżkę naukową.

Ogromna praca, liczne udane i nieudane eksperymenty, kolosalna baza wiedzy teoretycznej - wszystko to doprowadziło do powstania różnych dziedzin chemii przemysłowej, umożliwiło syntezę i wykorzystanie nowoczesnych materiałów: gum, tworzyw sztucznych, tworzyw sztucznych, żywic, stopów, różnych szkieł , silikony i tak dalej.

Jednym z najbardziej znanych, uhonorowanych chemików, którzy wnieśli nieoceniony wkład w rozwój chemii organicznej, był Rosjanin A. M. Butlerow.W tym artykule pokrótce rozważymy jego prace, zasługi i wyniki pracy.

krótki życiorys

Data urodzenia naukowca to wrzesień 1828 r., Liczba ta różni się w różnych źródłach. Był synem podpułkownika Michaiła Butlerowa, dość wcześnie stracił matkę. Całe dzieciństwo spędził w rodzinnym majątku dziadka, we wsi Podlesnaja Szentała (obecnie dzielnica Republiki Tatarstanu).

Uczył się w różnych miejscach: najpierw w zamkniętej szkole prywatnej, potem w gimnazjum. Później wstąpił na Uniwersytet Kazański na Wydziale Fizyki i Matematyki. Jednak mimo to najbardziej interesował się chemią. Przyszły autor teorii budowy związków organicznych pozostał na miejscu po ukończeniu studiów jako nauczyciel.

1851 - czas obrony pierwszej pracy doktorskiej naukowca na temat "Utlenianie związków organicznych". Po znakomitym występie otrzymał możliwość kierowania całą chemią na swoim uniwersytecie.

Naukowiec zmarł w 1886 roku, gdzie spędził dzieciństwo, w rodzinnej posiadłości swojego dziadka. Został pochowany w miejscowej kaplicy rodzinnej.

Wkład naukowca w rozwój wiedzy chemicznej

Teoria Butlerowa dotycząca budowy związków organicznych jest oczywiście jego głównym dziełem. Jednak nie jedyny. To właśnie ten naukowiec jako pierwszy stworzył rosyjską szkołę chemików.

Co więcej, z jego murów wyszli naukowcy, którzy później odegrali wielką rolę w rozwoju całej nauki. Są to następujące osoby:

  • Markownikow;
  • Zajcew;
  • Kondakow;
  • Faworski;
  • Konowałow;
  • Lwów i inne.

Pracuje w chemii organicznej

Takich prac jest wiele. W końcu Butlerow spędzał prawie cały swój wolny czas w laboratorium swojego uniwersytetu, przeprowadzając różne eksperymenty, wyciągając wnioski i wnioski. Tak narodziła się teoria związków organicznych.

Istnieje kilka szczególnie pojemnych prac naukowca:

  • stworzył referat na konferencję na temat "O chemicznej budowie materii";
  • praca doktorska „O olejkach eterycznych”;
  • pierwsza praca naukowa „Utlenianie związków organicznych”.

Przed jego sformułowaniem i stworzeniem autor teorii budowy związków organicznych przez długi czas studiował prace innych naukowców z różnych krajów, studiował ich prace, w tym eksperymentalne. Dopiero później, po uogólnieniu i usystematyzowaniu zdobytej wiedzy, odzwierciedlił wszystkie wnioski w przepisach swojej nominalnej teorii.

Teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerova

Wiek XIX to szybki rozwój niemal wszystkich nauk, w tym chemii. W szczególności gromadzone są ogromne odkrycia dotyczące węgla i jego związków, które uderzają wszystkich swoją różnorodnością. Nikt jednak nie odważy się usystematyzować i uporządkować całego tego materiału faktograficznego, sprowadzić do wspólnego mianownika i ujawnić wspólnych wzorców, na których wszystko jest zbudowane.

Jako pierwszy to zrobił Butlerov A. M. To on jest właścicielem genialnej teorii budowy chemicznej związków organicznych, której postanowienia masowo przemawiał na niemieckiej konferencji chemików. Był to początek nowej ery w rozwoju nauki, do której doszła chemia organiczna

Sam naukowiec doszedł do tego stopniowo. Przeprowadził wiele eksperymentów i przewidział istnienie substancji o określonych właściwościach, odkrył pewne rodzaje reakcji i widział za nimi przyszłość. Dużo studiował prace swoich kolegów i ich odkrycia. Tylko na tym tle, dzięki starannej i żmudnej pracy, udało mu się stworzyć swoje arcydzieło. A teraz teoria struktury związków organicznych w tym jest praktycznie taka sama jak układ okresowy w nieorganicznym.

Odkrycia naukowca przed stworzeniem teorii

Jakich odkryć dokonano i teoretycznych uzasadnień udzielono naukowcom, zanim pojawiła się teoria budowy związków organicznych A. M. Butlerova?

  1. Domowy geniusz jako pierwszy zsyntetyzował takie substancje organiczne, jak urotropina, formaldehyd, jodek metylenu i inne.
  2. Zsyntetyzował substancję podobną do cukru (alkohol trzeciorzędowy) z substancji nieorganicznych, zadając w ten sposób kolejny cios teorii witalizmu.
  3. Przepowiedział przyszłość reakcji polimeryzacji, nazywając je najlepszymi i najbardziej obiecującymi.
  4. Izomeria została wyjaśniona po raz pierwszy tylko przez niego.

Oczywiście to tylko główne kamienie milowe w jego twórczości. Tak naprawdę wiele lat żmudnej pracy naukowca można by długo opisywać. Jednak teoria budowy związków organicznych stała się dziś najbardziej znacząca, której przepisy zostaną omówione dalej.

Pierwsze stanowisko teorii

W 1861 r. wielki rosyjski naukowiec na kongresie chemików w mieście Speyer podzielił się z kolegami swoimi poglądami na temat przyczyn budowy i różnorodności związków organicznych, wyrażając to wszystko w formie teoretycznych przepisów.

Pierwsza kwestia jest następująca: wszystkie atomy w pojedynczej cząsteczce są połączone w ścisłej kolejności, która jest określona przez ich wartościowość. W tym przypadku atom węgla ma indeks wartościowości równy cztery. Tlen ma wartość tego wskaźnika równą dwóm, wodór - do jednego.

Zaproponował, aby taką cechę nazwać chemiczną.Później przyjęto oznaczenia wyrażania jej na papierze za pomocą graficznych pełnych wzorów strukturalnych, skróconych i cząsteczkowych.

Obejmuje to również zjawisko łączenia się cząstek węgla ze sobą w nieskończone łańcuchy o różnej budowie (liniowej, cyklicznej, rozgałęzionej).

Ogólnie rzecz biorąc, teoria budowy związków organicznych Butlerowa, zajmująca pierwszą pozycję, określała znaczenie wartościowości i jednego wzoru dla każdego związku, odzwierciedlającego właściwości i zachowanie substancji podczas reakcji.

Drugie stanowisko teorii

W akapicie tym wyjaśniono różnorodność związków organicznych na świecie. Na podstawie związków węgla w łańcuchu naukowiec zasugerował, że na świecie istnieją nierówne związki, które mają różne właściwości, ale są całkowicie identyczne pod względem składu molekularnego. Innymi słowy, występuje zjawisko izomerii.

Dzięki temu stanowisku teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerova nie tylko wyjaśniła istotę izomerów i izomerii, ale sam naukowiec potwierdził wszystko praktycznym doświadczeniem.

Na przykład zsyntetyzował izomer butanu - izobutan. Następnie przewidział dla pentanu istnienie nie jednego, ale trzech izomerów, opierając się na budowie związku. I zsyntetyzował je wszystkie, udowadniając swoją sprawę.

Ujawnienie trzeciego przepisu

Kolejny punkt teorii mówi, że wszystkie atomy i cząsteczki w obrębie tego samego związku są w stanie wpływać na swoje właściwości. Od tego zależeć będzie charakter zachowania się substancji w reakcjach różnego typu, wykazywane właściwości chemiczne i inne.

Tym samym na gruncie tego przepisu wyróżnia się kilka różniących się rodzajem i strukturą funkcjonalnej grupy definiującej.

Teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerova jest podsumowana w prawie wszystkich podręcznikach chemii organicznej. W końcu to ona jest podstawą tego rozdziału, wyjaśnienia wszystkich wzorców, na których zbudowane są cząsteczki.

Znaczenie teorii dla nowoczesności

Z pewnością jest świetny. Teoria ta pozwoliła:

  1. połączyć i usystematyzować cały materiał faktyczny zgromadzony do czasu jego powstania;
  2. wyjaśnić wzorce budowy, właściwości różnych związków;
  3. podać pełne wyjaśnienie przyczyn tak dużej różnorodności związków w chemii;
  4. dał początek licznym syntezom nowych substancji w oparciu o założenia teorii;
  5. pozwoliły na rozwój poglądów, rozwój nauki atomowej i molekularnej.

Dlatego powiedzieć, że autor teorii budowy związków organicznych, którego zdjęcie można zobaczyć poniżej, zrobił bardzo dużo, to nic nie powiedzieć. Butlerova można słusznie uważać za ojca chemii organicznej, przodka jej podstaw teoretycznych.

Jego naukowa wizja świata, geniusz myślenia, umiejętność przewidywania wyniku odegrały rolę w ostatecznej analizie. Ten człowiek posiadał kolosalną zdolność do pracy, cierpliwość i niestrudzenie eksperymentował, syntetyzował i trenował. Myliłem się, ale zawsze wyciągałem wnioski i wyciągałem wnioski z właściwej perspektywy.

Tylko taki zestaw cech i przedsiębiorczość, wytrwałość pozwoliły osiągnąć zamierzony efekt.

Studiowanie chemii organicznej w szkole

W szkole średniej niewiele czasu poświęca się studiowaniu podstaw substancji organicznych. Tylko jedna czwarta klasy 9 i cały rok 10. etapu (według programu Gabrielyana O.S.). Jednak ten czas wystarczy, aby chłopaki mogli przestudiować wszystkie główne klasy związków, cechy ich struktury i nazewnictwa oraz ich praktyczne znaczenie.

Podstawą do rozpoczęcia rozwoju kursu jest teoria budowy związków organicznych autorstwa A. M. Butlerova. Ocena 10 poświęcona jest pełnemu rozważeniu jej postanowień, aw przyszłości - ich teoretycznemu i praktycznemu potwierdzeniu w badaniu każdej klasy substancji.

Pierwszy pojawił się na początku XIX wieku. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki nazwano grupami atomów, które przechodzą niezmienione podczas reakcji chemicznych z jednego związku do drugiego. Ta koncepcja radykałów została zachowana, ale większość pozostałych zapisów teorii radykałów okazała się błędna.

Według teoria typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające niektórym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i etery R-O-R uznano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru są zastąpione rodnikami. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są obecnie stosowane.

Współczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii struktury związków organicznych A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności według ich wartościowości. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, które atomy iw jakich ilościach są częścią cząsteczki, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.

3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają, od czego zależy aktywność chemiczna i reaktywność cząsteczek.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich strukturę chemiczną.

Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiednich atomów w cząsteczkach. Wpływ ten jest przenoszony albo przez łańcuch pojedynczych wiązań, albo przez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań pojedynczych i podwójnych.

Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy cząsteczek – budowy szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.


związki organiczne

Węglowodory Związki heterocykliczne

Limit- Nepre- Aromat-

ny skuteczny tik

Alifatyczny karbocykliczny

Limit nienasyconych alicyklicznych związków aromatycznych

(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)

OD P H2 P+2 C P H2 P OD P H2 P-6

Koniec pracy -

Ten temat należy do:

Wprowadzenie. Podstawy współczesnej teorii strukturalnej

Związki organiczne. wstęp.. chemia bioorganiczna bada budowę i właściwości substancji biorących udział w procesach życiowych w..

Jeśli potrzebujesz dodatkowych materiałów na ten temat lub nie znalazłeś tego, czego szukałeś, polecamy skorzystanie z wyszukiwarki w naszej bazie prac:

Co zrobimy z otrzymanym materiałem:

Jeśli ten materiał okazał się dla Ciebie przydatny, możesz zapisać go na swojej stronie w sieciach społecznościowych:

Wszystkie tematy w tej sekcji:

Alkeny Alkadieny Alkiny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Rys. 1. Klasyfikacja związków organicznych według struktury

Struktura elektronowa atomu węgla. Hybrydyzacja.
Dla warstwy elektronów walencyjnych atomu C, która znajduje się w głównej podgrupie czwartej grupy drugiego okresu układu okresowego D. I. Mendelejewa, główna liczba kwantowa n \u003d 2, strona (orbitalnie

Powiązane systemy
Istnieją dwa rodzaje systemów koniugatów (i koniugacji). 1. p, p-koniugacja - elektrony są zdelokalizowane

TEMAT 3. Budowa chemiczna i izomeria związków organicznych
Izomeria związków organicznych. Jeśli dwie lub więcej pojedynczych substancji mają ten sam skład ilościowy (wzór cząsteczkowy), ale różnią się od siebie

Konformacje cząsteczek organicznych
Rotacja wokół wiązania C – C s jest stosunkowo łatwa, a łańcuch węglowodorowy może przybierać różne formy. Formy konformacyjne łatwo przechodzą jedna w drugą i dlatego nie są różnymi związkami.

Konformacje związków cyklicznych.
Cyklopentan. Pięcioczłonowy pierścień w postaci płaskiej ma kąty wiązań 108°, co jest zbliżone do wartości normalnej dla atomu hybrydy sp3. Dlatego w planarnym cyklopentanie, w przeciwieństwie do cyklu

Izomery konfiguracyjne
Są to stereoizomery o innym rozmieszczeniu wokół pewnych atomów innych atomów, rodników lub grup funkcyjnych w przestrzeni względem siebie. Rozróżnij pojęcia diastery

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych.
Kwasowość i zasadowość związków organicznych. Do oceny kwasowości i zasadowości związków organicznych największe znaczenie mają dwie teorie - teoria Bronsteda i teoria

Zasady Bronsteda to obojętne cząsteczki lub jony, które mogą przyjmować proton (akceptory protonów).
Kwasowość i zasadowość nie są absolutnymi, ale względnymi właściwościami związków: właściwości kwasowe występują tylko w obecności zasady; podstawowe właściwości - tylko w obecności ki

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych
Większość reakcji organicznych obejmuje kilka kolejnych (elementarnych) etapów. Szczegółowy opis całości tych etapów nazywa się mechanizmem. Mechanizm reakcji -

Selektywność reakcji
W wielu przypadkach w związku organicznym występuje kilka nierównych centrów reakcji. W zależności od struktury produktów reakcji mówi się o regioselektywności, chemoselektywności i

reakcje radykalne.
Chlor reaguje z węglowodorami nasyconymi dopiero pod wpływem światła, ogrzewania lub w obecności katalizatorów, a wszystkie atomy wodoru są sukcesywnie zastępowane chlorem: CH4

Reakcje addycji elektrofilowej
Węglowodory nienasycone - alkeny, cykloalkeny, alkadieny i alkiny - są zdolne do reakcji addycji, ponieważ zawierają wiązania podwójne lub potrójne. Ważniejszy in vivo jest dublet

I eliminacja przy nasyconym atomie węgla
Reakcje podstawienia nukleofilowego na atomie węgla zhybrydyzowanym sp3: reakcje heterolityczne spowodowane polaryzacją wiązania s węgiel-heteroatom (halopro

Reakcje podstawienia nukleofilowego z udziałem atomu węgla zhybrydyzowanego sp2.
Rozważmy mechanizm tego typu reakcji na przykładzie oddziaływania kwasów karboksylowych z alkoholami (reakcja estryfikacji). W grupie karboksylowej kwasu następuje koniugacja p, p, ponieważ para elementów

Reakcje podstawienia nukleofilowego w szeregu kwasów karboksylowych.
Tylko z pozycji czysto formalnych grupę karboksylową można uznać za połączenie funkcji karbonylowej i hydroksylowej. W rzeczywistości ich wzajemny wpływ na siebie jest taki, że całkowicie i

związki organiczne.
Reakcje redoks (ORR) zajmują duże miejsce w chemii organicznej. OVR mają ogromne znaczenie dla procesów życiowych. Z ich pomocą ciało jest zadowolone

Zaangażowany w procesy życiowe
Zdecydowana większość substancji organicznych biorących udział w procesach metabolicznych to związki posiadające dwie lub więcej grup funkcyjnych. Takie związki są klasyfikowane

Fenole dwuatomowe
Fenole dwuwodorotlenowe - pirokatechina, rezorcyna, hydrochinon - wchodzą w skład wielu naturalnych związków. Wszystkie dają charakterystyczne zabarwienie chlorkiem żelazowym. Pirokatechina (o-dihydroksybenzen, catecho

Kwasy karboksylowe i nienasycone.
Kwasy karboksylowe zawierające w swoim składzie jedną grupę karboksylową nazywane są jednozasadowymi, dwuzasadowymi itp. Kwasy dikarboksylowe to białe krystaliczne substancje o

Aminoalkohole
2-aminoetanol (etanoloamina, kolamina) - składnik strukturalny lipidów złożonych, powstaje w wyniku otwarcia naprężonych trójczłonowych cykli tlenku etylenu i etylenoiminy odpowiednio amoniakiem lub wodą

Hydroksy i aminokwasy.
Hydroksykwasy zawierają w cząsteczce zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe, aminokwasy - grupy karboksylowe i aminowe. W zależności od umiejscowienia grupy hydroksylowej lub aminowej p

oksokwasy
Oksokwasy to związki zawierające zarówno grupy karboksylowe, jak i aldehydowe (lub ketonowe). Zgodnie z tym rozróżnia się kwasy aldehydowe i ketokwasy. Najprostszy aldehyd

Heterofunkcyjne pochodne benzenu jako leki.
Ostatnie dziesięciolecia charakteryzują się pojawieniem się wielu nowych leków i preparatów. Jednocześnie nadal duże znaczenie mają niektóre grupy znanych wcześniej leków.

TEMAT 10. Biologicznie ważne związki heterocykliczne
Związki heterocykliczne (heterocykle) to związki, które zawierają jeden lub więcej atomów innych niż węgiel (heteroatomy) w cyklu. Podstawą są układy heterocykliczne

TEMAT 11. Aminokwasy, peptydy, białka
Budowa i właściwości aminokwasów i peptydów. Aminokwasy to związki, w cząsteczkach których obecne są jednocześnie grupy aminowe i karboksylowe. naturalna a-amina

Struktura przestrzenna polipeptydów i białek
Polipeptydy i białka wielkocząsteczkowe, wraz ze strukturą pierwszorzędową, charakteryzują się wyższymi poziomami organizacji, które są powszechnie nazywane strukturami drugorzędowymi, trzeciorzędowymi i czwartorzędowymi.

TEMAT 12. Węglowodany: mono, di- i polisacharydy
Węglowodany dzielą się na proste (monosacharydy) i złożone (polisacharydy). Monosacharydy (monozy). Są to związki heteropolifunkcyjne zawierające karbonyl i kilka g

TEMAT 13. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
Kwasy nukleinowe (polinukleotydy) to biopolimery, których monomerami są nukleotydy. Nukleotyd to trójskładnikowa struktura składająca się z

Nukleozydy.
Zasady heterocykliczne tworzą N-glikozydy z D-rybozą lub 2-deoksy-D-rybozą. W chemii kwasów nukleinowych takie N-glikozydy nazywane są nukleozydami. D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza w składzie p

Nukleotydy.
Nukleotydy nazywane są fosforanami nukleozydów. Kwas fosforowy zwykle estryfikuje grupę hydroksylową alkoholu przy C-5" lub C-3" w reszcie rybozy lub dezoksyrybozy (atomy zasad azotowych w cyklu są ponumerowane

Steroidy
Sterydy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i pełnią różne funkcje w organizmie. Do tej pory znanych jest około 20 000 sterydów; ponad 100 z nich znajduje zastosowanie w medycynie. Sterydy mają

Hormony steroidowe
Hormony to substancje biologicznie czynne, które powstają w wyniku działania gruczołów dokrewnych i biorą udział w regulacji metabolizmu i funkcji fizjologicznych organizmu.

sterole
Z reguły komórki są bardzo bogate w sterole. W zależności od źródła izolacji wyróżnia się zoosterole (ze zwierząt), fitosterole (z roślin), mikosterole (z grzybów) oraz sterole mikroorganizmów. W

Kwasy żółciowe
W wątrobie sterole, w szczególności cholesterol, są przekształcane w kwasy żółciowe. Alifatyczny łańcuch boczny przy C17 w kwasach żółciowych, pochodnych cholanu węglowodorowego, składa się z 5 atomów węgla

Terpeny i terpenoidy
Pod tą nazwą łączy się szereg węglowodorów i ich pochodnych zawierających tlen - alkohole, aldehydy i ketony, których szkielet węglowy zbudowany jest z dwóch, trzech lub więcej jednostek izoprenowych. sobie

witaminy
Witaminy nazywane są zwykle substancjami organicznymi, których obecność w niewielkiej ilości w pożywieniu ludzi i zwierząt jest niezbędna do ich prawidłowego funkcjonowania. To jest klasyczny op

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach
Witamina A odnosi się do seskwiterpenów, znajdujących się w maśle, mleku, żółtku jaja, oleju rybim; smalec i margaryna go nie zawierają. To jest witamina wzrostu; jej brak w jedzeniu

Witaminy rozpuszczalne w wodzie
Pod koniec ubiegłego wieku tysiące marynarzy na japońskich statkach cierpiało, a wielu z nich zmarło bolesną śmiercią z powodu tajemniczej choroby beri-beri. Jedną z tajemnic beri-beri było to, że marynarze

Chemia i farmakologia

Budowa chemiczna substancji jako kolejność łączenia atomów w cząsteczkach. Wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomowych w cząsteczce. W tym przypadku ściśle przestrzega się czterowartościowości atomów węgla i jednowartościowości atomów wodoru. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce, zjawiska izomerii.

§1.3. Główne postanowienia teorii budowy chemicznej związków organicznych A.M. Butlerova. Budowa chemiczna substancji jako kolejność łączenia atomów w cząsteczkach. Zależność właściwości substancji od budowy chemicznej cząsteczek. Wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomowych w cząsteczce.
Do lat sześćdziesiątych ubiegłego wieku chemia organiczna zgromadziła ogromną ilość materiału faktograficznego, który wymagał wyjaśnienia. Na tle ciągłego gromadzenia faktów eksperymentalnych niedostatek teoretycznych koncepcji chemii organicznej był szczególnie dotkliwy. Teoria nie nadążała za praktyką i eksperymentem. Opóźnienie to odbiło się boleśnie w przebiegu badań eksperymentalnych w laboratoriach; chemicy prowadzili swoje badania w dużej mierze przypadkowo, na ślepo, często nie rozumiejąc natury syntetyzowanych przez nich substancji i istoty reakcji, które doprowadziły do ​​ich powstania. Chemia organiczna, jak trafnie określił to Wöhler, przypominała gęsty las pełen cudownych rzeczy, ogromny gąszcz bez wyjścia, bez końca. „Chemia organiczna jest jak gęsty las, do którego łatwo wejść, ale nie można z niego wyjść”. Najwyraźniej więc przeznaczeniem było, aby to Kazan dał światu kompas, z którym wejście do „Gęstego lasu chemii organicznej” nie jest straszne. I ten kompas, który jest nadal używany w teorii budowy chemicznej Butlerowa. Od lat 60. ubiegłego wieku do chwili obecnej każdy podręcznik chemii organicznej na świecie zaczyna się od postulatów teorii wielkiego rosyjskiego chemika Aleksandra Michajłowicza Butlerowa.
Główne postanowienia teorii budowy chemicznej RANO. Butlerow
1. pozycja
Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności według ich wartościowości.. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

Przepis ten dotyczy budowy cząsteczek wszystkich substancji. W cząsteczkach węglowodorów nasyconych atomy węgla, łącząc się ze sobą, tworzą łańcuchy. W tym przypadku ściśle przestrzega się czterowartościowości atomów węgla i jednowartościowości atomów wodoru.

2. miejsce. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce(zjawisko izomerii).
Badając strukturę cząsteczek węglowodorów, A. M. Butlerov doszedł do wniosku, że substancje te, począwszy od butanu (C.
4 N 10 ), przy takim samym składzie molekuł możliwa jest inna kolejność łączenia atomów, tak więc w butanie możliwy jest dwojaki układ atomów węgla: w postaci łańcucha prostego (nierozgałęzionego) i rozgałęzionego.

Substancje te mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne wzory strukturalne i różne właściwości (temperatura wrzenia). Są to zatem różne substancje. Takie substancje nazywane są izomerami.

A zjawisko, w którym może istnieć kilka substancji o tym samym składzie i tej samej masie cząsteczkowej, ale różniących się strukturą cząsteczek i właściwościami, nazywa się zjawiskiem izomeria. Ponadto wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów wzrasta liczba izomerów. Na przykład istnieje 75 izomerów (różnych substancji), które odpowiadają wzorowi C 10 N 22 i 1858 izomerów o wzorze C 14 godz. 30 .

Dla składu C 5 H 12 mogą istnieć następujące izomery (jest ich trzy) -

3 miejsce. Na podstawie właściwości danej substancji można określić budowę jej cząsteczki, a na podstawie struktury można przewidzieć właściwości.Dowód tego przepisu Przepis ten można udowodnić na przykładzie chemii nieorganicznej.
Przykład. Jeśli dana substancja zmienia barwę lakmusu fioletowego na różową, wchodzi w interakcję z metalami do wodoru, z tlenkami zasadowymi, zasadami, to możemy przyjąć, że substancja ta należy do klasy kwasów, tj. Zawiera atomy wodoru i resztę kwasową. I odwrotnie, jeśli dana substancja należy do klasy kwasów, to wykazuje powyższe właściwości. Na przykład: N
2 SO 4 - Kwas Siarkowy

4. pozycja. Atomy i grupy atomów w cząsteczkach substancji wzajemnie na siebie wpływają.
Dowód tego stanowiska

Stanowisko to można udowodnić na przykładzie chemii nieorganicznej, w tym celu konieczne jest porównanie właściwości roztworów wodnych NH3,HC1,H2 O (działanie wskaźnika). We wszystkich trzech przypadkach substancje zawierają atomy wodoru, ale są one połączone z różnymi atomami, które mają różny wpływ na atomy wodoru, więc właściwości substancji są różne.
Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. Opierając się na założeniach teorii, A.M. Butlerow wyjaśnił zjawisko izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich otrzymał po raz pierwszy.
Jesienią 1850 r. Butlerow zdał egzaminy na stopień magistra chemii i od razu rozpoczął pracę doktorską „O olejkach eterycznych”, którą obronił na początku następnego roku.

17 lutego 1858 r. Butlerow sporządził raport w Paryskim Towarzystwie Chemicznym, gdzie po raz pierwszy przedstawił swoje teoretyczne poglądy na temat budowy materii. Jego raport wzbudził ogólne zainteresowanie i ożywioną debatę: „Zdolność atomów do łączenia się ze sobą jest inna . Szczególnie interesujący pod tym względem jest węgiel, który według Augusta Kekule jest czterowartościowy, powiedział Butlerow w swoim raporcie. Jeśli wyobrazimy sobie wartościowość w postaci macek, z którymi łączą się atomy, nie można nie zauważyć, że sposób komunikacji odzwierciedla we właściwościach odpowiednich połączeń”.

Nikt jeszcze nie wyraził takich myśli. Być może nadszedł czas, kontynuował Butlerow, kiedy nasze badania powinny stać się podstawą nowej teorii budowy chemicznej substancji. Teoria ta będzie wyróżniała się dokładnością praw matematycznych i umożliwi przewidywanie właściwości związków organicznych.

Kilka lat później, podczas drugiej podróży zagranicznej, Butlerow przedstawił stworzoną przez siebie teorię do dyskusji, wygłaszając przemówienie na 36. Kongresie Niemieckich Przyrodników i Lekarzy w Speyer. Zjazd odbył się we wrześniu 1861 r. Zrobił prezentację przed sekcją chemiczną. Temat miał bardziej niż skromną nazwę - „Coś o budowie chemicznej ciał”. W raporcie Butlerov wyraża główne założenia swojej teorii budowy związków organicznych.
Postępowanie A.M. Butlerow

Biuro AM Butlerow

Teoria budowy chemicznej pozwoliła wyjaśnić wiele faktów nagromadzonych w chemii organicznej na początku drugiej połowy XIX wieku, udowodniła, że ​​metodami chemicznymi (synteza, rozkład i inne reakcje) można ustalić porządek łączenia atomów w molekuły (dowodziło to możliwości poznania struktury substancji);

Wprowadziła coś nowego do teorii atomowej i molekularnej (kolejność ułożenia atomów w cząsteczkach, wzajemne oddziaływanie atomów, zależność właściwości od budowy cząsteczek substancji). Teoria traktowała cząsteczki materii jako uporządkowany system obdarzony dynamiką oddziałujących ze sobą atomów. Pod tym względem teoria atomowa i molekularna uległa dalszemu rozwojowi, co miało ogromne znaczenie dla nauki chemii;

Umożliwiło przewidywanie właściwości związków organicznych na podstawie budowy, syntezowanie nowych substancji, zgodnie z planem;

Pozwolono wyjaśnić różnorodność związków organicznych;

Dało to potężny impuls syntezie związków organicznych, rozwojowi przemysłu syntezy organicznej (synteza alkoholi, eterów, barwników, substancji leczniczych itp.).

Po rozwinięciu teorii i potwierdzeniu jej poprawności przez syntezę nowych związków, A.M. Butlerow nie uważał teorii za absolutną i niezmienną. Twierdził, że powinna ona się rozwijać i przewidywał, że rozwój ten będzie przebiegał poprzez rozwiązywanie sprzeczności między wiedzą teoretyczną a pojawiającymi się nowymi faktami.

Teoria budowy chemicznej, jak A.M. Butlerova, nie pozostał niezmieniony. Jej dalszy rozwój przebiegał głównie w dwóch powiązanych ze sobą kierunkach.

Pierwszy z nich przewidział sam A.M. Butlerov

Wierzył, że nauka w przyszłości będzie w stanie ustalić nie tylko kolejność łączenia atomów w cząsteczce, ale także ich rozmieszczenie przestrzenne. Doktryna budowy przestrzennej cząsteczek, zwana stereochemią (gr. „stereos” – przestrzenna), weszła do nauki w latach 80. ubiegłego wieku. Umożliwiło wyjaśnianie i przewidywanie nowych faktów, które nie mieściły się w ramach dotychczasowych koncepcji teoretycznych.
Drugi kierunek związany jest z zastosowaniem w chemii organicznej doktryny budowy elektronowej atomów, rozwiniętej w fizyce XX wieku. Doktryna ta pozwoliła zrozumieć naturę wiązania chemicznego atomów, poznać istotę ich wzajemnego wpływu, wyjaśnić przyczynę przejawiania się pewnych właściwości chemicznych przez substancję.

Wzory strukturalne rozszerzone i krótkie

Przyczyny różnorodności związków organicznych

Atomy węgla tworzą wiązania pojedyncze (proste), podwójne i potrójne:

Istnieją szeregi homologiczne:

izomery:


STRONA \* MERGEFORMAT 1


Jak również inne prace, które mogą Cię zainteresować

5602. Kinematyka. ruch mechaniczny 55,5 KB
Kinematyka Ruch mechaniczny to zmiana położenia obiektu względem zadanego układu odniesienia. Pojęcie układu odniesienia obejmuje bryłę odniesienia i układ współrzędnych. Do większości zadań naszego kursu wystarczy ograniczyć się do...
5603. Gospodarka korporacyjna. Kurs wykładowy 1 MB
Działalność produkcyjna ludzi prowadzona jest w formie przedsiębiorstwa. Przedsiębiorstwo to współpraca ludzi, złożona z heterogenicznych specjalistów, zdolnych do wytworzenia produktu lub usługi użytecznej dla społeczeństwa, wymieniając je następnie na ...
5604. Sprawczość ducha historycznego w filozofii wydarzenia MM Bachtin. Retroaktywny futuryzm Nietzschego: genealogia jako ontologia wydarzenia 479 KB
Myślenie o analityce historyczności jest w dużej mierze motywowane nieredukowalną obsesją, którą zjawisko to ujawnia jako granicę tradycyjnego myślenia metafizycznego. Dla nas notatki te wskazują przede wszystkim...
5605. Kontrola stanu sprężyście naprężonych powierzchni metalowych części maszyn. Obliczanie naprężeń anizotropii termicznej 105 KB
Kontrola stanu sprężyście naprężonych powierzchni metalowych części maszyn. Obliczanie naprężeń anizotropii termicznej powstających w polikryształach na granicach dwóch ziaren. (wariant nr 17) Celem pracy jest opanowanie metod oceny naprężeń wewnętrznych...
5606. Interfejs graficzny w MS WINDOWS 1,37 MB
Interfejs graficzny w systemie MSWINDOWS Przejście do programowania w systemie Windows wymaga znajomości graficznych możliwości tego systemu operacyjnego. Wynika to z faktu, że Windows jest systemem graficznym, nie posiada trybu tekstowego...
5607. Urządzenia do generowania i przetwarzania sygnałów 323 KB
Słowo wstępne Nowoczesne urządzenia radioelektroniczne i systemy radiotechniczne należą do klasy złożonych systemów elektronicznych, których obsługa wymaga wysoko wykwalifikowanych specjalistów. Dyscyplina Urządzenie, tworzenie i przetwarzanie...
5608. Napływ władzy na rozkład sił wytwórczych 104 KB
Regionalna polityka gospodarcza, її sutnіst tego zadania. Wpływ państwa na rozmieszczenie sił wytwórczych (RPS) w kraju ma na celu wspieranie regionalnej polityki gospodarczej. Również, aby przyjrzeć się napływowi państwa na RPS, trzeba spojrzeć na region…
5609. Torfowiska wysokie 80,5 KB
Torfowiska wysokie Pod względem powierzchni i zasobów torfowisk na torfowiskach w Rosji dominują torfowiska wysokie. Chociaż najlepiej rozwijają się w tajdze, występują również na południe od jej granic, aż po step. Dlaczego te bagna nazywane są jazdą konną? Wynika to z...
5610. Nowe metody dziennikarstwa informacyjnego na przykładzie mediów centralnych i republikańskich 130,5 KB
Upływające stulecie ujawniło bezprecedensowo zwiększoną rolę komunikacji w życiu współczesnego społeczeństwa. Era radykalnych zmian społecznych i niewidzialnego postępu technologicznego dała początek serii rewolucji komunikacyjnych, które z kolei...

Jak kształtowała się nauka na początku XIX wieku, kiedy szwedzki naukowiec J. J. Berzelius po raz pierwszy wprowadził pojęcie substancji organicznych i chemii organicznej. Pierwszą teorią chemii organicznej jest teoria rodników. Chemicy odkryli, że podczas przemian chemicznych grupy kilku atomów przechodzą niezmienione z cząsteczki jednej substancji do cząsteczki innej substancji, tak jak atomy pierwiastków przechodzą z cząsteczki do cząsteczki. Takie „niezmienne” grupy atomów nazywane są rodnikami.

Jednak nie wszyscy naukowcy zgodzili się z teorią rodników. Wielu ogólnie odrzuciło ideę atomizmu - ideę złożonej struktury cząsteczki i istnienia atomu jako jej części składowej. Co jest niezaprzeczalnie udowodnione w naszych czasach i nie budzi najmniejszych wątpliwości, w XIX wieku. była przedmiotem ostrych sporów.

Treść lekcji podsumowanie lekcji rama pomocnicza prezentacja lekcji metody akceleracyjne technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia samoocena warsztaty, ćwiczenia, przypadki, questy praca domowa dyskusja pytania pytania retoryczne od uczniów Ilustracje pliki audio, wideo i multimedia fotografie, obrazki grafika, tabele, schematy humor, anegdoty, dowcipy, komiksy przypowieści, powiedzonka, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły żetony dla dociekliwych łóżeczka podręczniki podstawowy i dodatkowy słowniczek inne Ulepszanie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu w podręczniku elementy innowacji na lekcji zastępowanie przestarzałej wiedzy nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza na rok zalecenia metodyczne programu dyskusji Zintegrowane lekcje

Rodzaj wodoru:

Takie formuły są nieco podobne do współczesnych. Ale zwolennicy teorii typów nie uważali ich za odzwierciedlające rzeczywistą strukturę substancji i pisali wiele różnych wzorów dla jednego związku, w zależności od reakcji chemicznych, które próbowali napisać za pomocą tych wzorów. Uważali budowę cząsteczek za zasadniczo niepoznawalną, co szkodziło rozwojowi nauki.

3. Wprowadzenie przez J. Berzeliusa w 1830 r. terminu „izomeria” dla zjawiska istnienia substancji o tym samym składzie i różnych właściwościach.

4. Sukcesy w syntezie związków organicznych, w wyniku których obalona została doktryna witalizmu, czyli „siły życiowej”, pod wpływem której rzekomo tworzą się substancje organiczne w organizmie istot żywych:

W 1828 r. F. Wehler zsyntetyzował mocznik z substancji nieorganicznej (cyjanian amonu);

W 1842 r. Rosyjski chemik N. N. Zinin otrzymał anilinę;

W 1845 r. niemiecki chemik A. Kolbe zsyntetyzował kwas octowy;

W 1854 r. francuski chemik M. Berthelot zsyntetyzował tłuszcze i ostatecznie

W 1861 roku sam A. M. Butlerov zsyntetyzował substancję podobną do cukru.

5. W połowie XVIII wieku. chemia staje się bardziej rygorystyczną nauką. W wyniku prac E. Franklanda i A. Kekule powstała koncepcja wartościowości atomów pierwiastków chemicznych. Kekule opracował koncepcję czterowartościowości węgla. Dzięki pracom Cannizzaro pojęcia mas atomowych i cząsteczkowych stały się jaśniejsze, ich znaczenie i metody wyznaczania zostały dopracowane.

W 1860 roku ponad 140 czołowych chemików z różnych krajów europejskich zebrało się na międzynarodowym kongresie w Karlsruhe. Kongres stał się bardzo ważnym wydarzeniem w historii chemii: podsumowano sukcesy nauki i przygotowano warunki do nowego etapu w rozwoju chemii organicznej - pojawienia się teorii budowy chemicznej substancji organicznych A. M. Butlerova ( 1861), a także za fundamentalne odkrycie D. I. Mendelejewa - Prawo okresowe i układ pierwiastków chemicznych (1869).

W 1861 r. A. M. Butlerow przemawiał na kongresie lekarzy i przyrodników w mieście Speyer z raportem „O chemicznej budowie ciał”. Nakreślił w nim podstawy swojej teorii budowy chemicznej związków organicznych. Pod strukturą chemiczną naukowiec zrozumiał kolejność łączenia atomów w cząsteczkach.

Osobiste cechy A. M. Butlerova

A. M. Butlerov wyróżniał się encyklopedycznym charakterem wiedzy chemicznej, umiejętnością analizowania i uogólniania faktów oraz przewidywania. Przepowiedział istnienie izomeru butanu, a następnie go otrzymał, a także izomeru butylenu - izobutylenu.

Butlerow Aleksander Michajłowicz (1828-1886)

Rosyjski chemik, akademik Petersburskiej Akademii Nauk (od 1874). Absolwent Uniwersytetu Kazańskiego (1849). Pracował tam (od 1857 - profesor, w 1860 i 1863 - rektor). Twórca teorii budowy chemicznej związków organicznych, leżącej u podstaw współczesnej chemii. Uzasadnił ideę wzajemnego wpływu atomów w cząsteczce. Przewidział i wyjaśnił izomerię wielu związków organicznych. Napisał „Wstęp do pełnego studium chemii organicznej” (1864) – pierwszy podręcznik w historii nauki oparty na teorii budowy chemicznej. Przewodniczący Wydziału Chemii Rosyjskiego Towarzystwa Fizyczno-Chemicznego (1878-1882).

A. M. Butlerow stworzył pierwszą szkołę chemików organicznych w Rosji, z której wyłonili się znakomici naukowcy: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky i inni.

Nic dziwnego, że D. I. Mendelejew napisał: „A. M. Butlerow jest jednym z najwybitniejszych rosyjskich naukowców, jest Rosjaninem zarówno pod względem wykształcenia naukowego, jak i oryginalności swoich prac”.

Główne postanowienia teorii budowy związków chemicznych

Teoria budowy chemicznej związków organicznych, wysunięta przez A. M. Butlerova w drugiej połowie ubiegłego wieku (1861), została potwierdzona pracą wielu naukowców, w tym uczniów Butlerova i jego samego. Okazało się, że na jego podstawie można wyjaśnić wiele zjawisk, które do tej pory nie miały interpretacji: izomerii, homologii, manifestacji czterowartościowości przez atomy węgla w substancjach organicznych. Teoria spełniła też swoją funkcję prognostyczną: na jej podstawie naukowcy przewidzieli istnienie wciąż nieznanych związków, opisali właściwości i odkryli je.

Tak więc w latach 1862-1864. A. M. Butlerov rozważył izomerię alkoholi propylowego, butylowego i amylowego, określił liczbę możliwych izomerów i wyprowadził wzory tych substancji. Ich istnienie zostało później udowodnione eksperymentalnie, a niektóre izomery zostały zsyntetyzowane przez samego Butlerova.

W ciągu XX wieku. postanowienia teorii budowy chemicznej związków chemicznych zostały opracowane na podstawie nowych poglądów, które rozpowszechniły się w nauce: teorii budowy atomu, teorii wiązań chemicznych, koncepcji mechanizmów reakcji chemicznych. Obecnie teoria ta ma charakter uniwersalny, to znaczy dotyczy nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych.

Pierwsza pozycja. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich związkach organicznych i większości związków nieorganicznych jest czterowartościowy.

Jest oczywiste, że ostatnią część pierwszego przepisu teorii można łatwo wytłumaczyć faktem, że atomy węgla w związkach znajdują się w stanie wzbudzonym:

a) czterowartościowe atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, tworząc różne łańcuchy:

otwarte rozgałęzione
- otwarte nierozgałęzione
- Zamknięte

b) kolejność łączenia atomów węgla w cząsteczkach może być różna i zależy od rodzaju kowalencyjnego wiązania chemicznego między atomami węgla - pojedyncze lub wielokrotne (podwójne i potrójne).

Druga pozycja. Właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od struktury ich cząsteczek.

Stanowisko to wyjaśnia zjawisko izomerii. Substancje, które mają ten sam skład, ale inną budowę chemiczną lub przestrzenną, a więc różne właściwości, nazywane są izomerami. Główne typy izomerii:

Izomeria strukturalna, w której substancje różnią się kolejnością wiązania atomów w cząsteczkach:

1) izomeria szkieletu węglowego

3) izomeria szeregu homologicznego (międzyklasowego)

Izomeria przestrzenna, w której cząsteczki substancji różnią się nie kolejnością wiązania atomów, ale ich położeniem w przestrzeni: izomeria cis-trans (geometryczna).

Izomeria ta jest typowa dla substancji, których cząsteczki mają płaską strukturę: alkeny, cykloalkany itp.

Izomeria optyczna (lustrzana) należy również do izomerii przestrzennej.

Jak już wiesz, cztery pojedyncze wiązania wokół atomu węgla są ułożone czworościennie. Jeżeli atom węgla jest związany z czterema różnymi atomami lub grupami, to możliwe jest różne rozmieszczenie tych grup w przestrzeni, czyli dwie przestrzenne formy izomeryczne.

Dwie formy lustrzane aminokwasu alaniny (kwas 2-aminopropanowy) pokazano na rycinie 17.

Wyobraź sobie, że cząsteczka alaniny jest umieszczona przed lustrem. Grupa -NH2 jest bliżej lustra, więc będzie z przodu w odbiciu, a grupa -COOH będzie w tle itd. (patrz ilustracja po prawej). Alanya istnieje w dwóch formach przestrzennych, które nałożone na siebie nie łączą się ze sobą.

Uniwersalność drugiego stanowiska teorii budowy związków chemicznych potwierdza istnienie izomerów nieorganicznych.

Tak więc pierwsza z syntez substancji organicznych - synteza mocznika przeprowadzona przez Wehlera (1828) wykazała, że ​​​​substancja nieorganiczna - cyjanian amonu i substancja organiczna - mocznik są izomerami:

Jeśli zastąpisz atom tlenu w moczniku atomem siarki, otrzymasz tiomocznik, który jest izomerem tiocyjanianu amonu, dobrze znanego odczynnika jonów Fe 3+. Oczywiście tiomocznik nie daje tej jakościowej reakcji.

Trzecia pozycja. Właściwości substancji zależą od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach.

Na przykład w kwasie octowym tylko jeden z czterech atomów wodoru reaguje z alkaliami. Na tej podstawie można założyć, że tylko jeden atom wodoru jest związany z tlenem:

Z drugiej strony ze wzoru strukturalnego kwasu octowego można wywnioskować, że zawiera on jeden ruchomy atom wodoru, czyli jest jednozasadowy.

Aby zweryfikować uniwersalność stanowiska teorii budowy dotyczącej zależności właściwości substancji od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach, która występuje nie tylko w związkach organicznych, ale także nieorganicznych, porównujemy właściwości atomów wodoru w wodorowe związki niemetali. Mają budowę molekularną iw normalnych warunkach są gazami lub lotnymi cieczami. W zależności od pozycji niemetalu w układzie okresowym D. I. Mendelejewa można zidentyfikować wzór zmiany właściwości takich związków:

Metan nie wchodzi w interakcje z wodą. Brak podstawowych właściwości metanu tłumaczy się nasyceniem zdolności walencyjnych atomu węgla.

Amoniak wykazuje podstawowe właściwości. Jego cząsteczka jest zdolna do przyłączenia do siebie jonu wodoru dzięki przyciąganiu do samotnej pary elektronów atomu azotu (mechanizm tworzenia wiązań donor-akceptor).

W fosfinie PH3 podstawowe właściwości są słabo wyrażone, co jest związane z promieniem atomu fosforu. Jest znacznie większy niż promień atomu azotu, więc atom fosforu słabiej przyciąga do siebie atom wodoru.

W okresach od lewej do prawej ładunki jąder atomów rosną, promienie atomów maleją, siła odpychania atomu wodoru z częściowym ładunkiem dodatnim G + wzrasta, a zatem właściwości kwasowe związków wodoru niemetali są wzmocnione.

W głównych podgrupach promienie atomowe pierwiastków rosną od góry do dołu, atomy niemetali z 5- przyciągają atomy wodoru z 5+ słabiej, siła związków wodoru maleje, łatwo dysocjują, a zatem ich właściwości kwasowe są wzmocnione.

Różną zdolność związków wodorowych niemetali do usuwania lub dodawania kationów wodoru w roztworach tłumaczy się nierównym wpływem atomu niemetalu na atomy wodoru.

Różny wpływ atomów w cząsteczkach wodorotlenków tworzonych przez pierwiastki z tego samego okresu wyjaśnia również zmianę ich właściwości kwasowo-zasadowych.

Podstawowe właściwości wodorotlenków maleją, a kwasowych rosną wraz ze wzrostem stopnia utlenienia atomu centralnego, a więc energia jego wiązania z atomem tlenu (8-) i odpychania atomu wodoru (8+) przez to wzrasta.

Wodorotlenek sodu NaOH. Ponieważ promień atomu wodoru jest bardzo mały, silniej przyciąga on do siebie atom tlenu, a wiązanie między atomami wodoru i tlenu będzie silniejsze niż między atomami sodu i tlenu. Wodorotlenek glinu Al(OH)3 wykazuje właściwości amfoteryczne.

W kwasie nadchlorowym HclO 4 atom chloru o stosunkowo dużym ładunku dodatnim jest silniej związany z atomem tlenu i silniej odpycha atom wodoru 6+. Dysocjacja przebiega zgodnie z typem kwasu.

Główne kierunki rozwoju teorii budowy związków chemicznych i jej znaczenie

W czasach A. M. Butlerova wzory empiryczne (molekularne) i strukturalne były szeroko stosowane w chemii organicznej. Te ostatnie odzwierciedlają kolejność połączeń atomów w cząsteczce zgodnie z ich wartościowością, na co wskazują kreski.

Dla ułatwienia zapisu często stosuje się skrócone wzory strukturalne, w których kreskami zaznaczono tylko wiązania między atomami węgla lub węgla i tlenu.

Skrócone wzory strukturalne

Następnie, wraz z rozwojem wiedzy o naturze wiązania chemicznego i wpływie budowy elektronowej cząsteczek substancji organicznych na ich właściwości, zaczęto stosować wzory elektroniczne, w których wiązanie kowalencyjne umownie oznacza się dwiema kropkami. W takich wzorach często pokazywany jest kierunek przemieszczania się par elektronów w cząsteczce.

To elektronowa struktura substancji wyjaśnia efekty mezomeryczne i indukcyjne.

Efekt indukcyjny polega na przemieszczeniu par elektronów wiązań gamma z jednego atomu na drugi z powodu ich różnej elektroujemności. Oznaczone (->).

Efekt indukcyjny atomu (lub grupy atomów) jest ujemny (-/), jeśli atom ten ma wysoką elektroujemność (halogeny, tlen, azot), przyciąga elektrony związane z wiązaniem gamma i uzyskuje częściowy ładunek ujemny. Atom (lub grupa atomów) ma dodatni efekt indukcyjny (+/), jeśli odpycha elektrony wiązań gamma. Właściwość tę posiadają niektóre ograniczające rodniki C2H5). Przypomnij sobie regułę Markownikowa dotyczącą dodawania wodoru i halogenu halogenowodoru do alkenów (propenu), a zrozumiesz, że ta reguła ma szczególny charakter. Porównaj te dwa przykłady równań reakcji:

[[Theory_of_the_chemical_compounds_A._M._Butlerov| ]]

W cząsteczkach poszczególnych substancji jednocześnie manifestują się zarówno efekty indukcyjne, jak i mezomeryczne. W tym przypadku albo się wzmacniają (w aldehydach, kwasach karboksylowych), albo wzajemnie osłabiają (w chlorku winylu).

Efektem wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach jest redystrybucja gęstości elektronowej.

Idea przestrzennego kierunku wiązań chemicznych została po raz pierwszy wyrażona przez francuskiego chemika J. A. Le Bela i holenderskiego chemika J. X. Van't Hoffa w 1874 roku. Przypuszczenia naukowców zostały w pełni potwierdzone przez chemię kwantową. Na właściwości substancji istotny wpływ ma struktura przestrzenna ich cząsteczek. Na przykład podaliśmy już wzory na cis- i trans-izomery butenu-2, które różnią się właściwościami (patrz ryc. 16).

Średnia energia wiązania, która musi zostać zerwana podczas przejścia z jednej formy do drugiej, wynosi około 270 kJ / mol; nie ma tak dużo energii w temperaturze pokojowej. Do wzajemnego przejścia form butenu-2 z jednej do drugiej konieczne jest zerwanie jednego wiązania kowalencyjnego i utworzenie zamiast niego innego. Innymi słowy, proces ten jest przykładem reakcji chemicznej, a obie rozważane formy butenu-2 są różnymi związkami chemicznymi.

Pamiętacie zapewne, że najważniejszym problemem w syntezie kauczuku było uzyskanie kauczuku stereoregularnego. Konieczne było stworzenie polimeru, w którym jednostki strukturalne byłyby ułożone w ścisłej kolejności (na przykład kauczuk naturalny składa się tylko z jednostek cis), ponieważ od tego zależy tak ważna właściwość gumy, jak jej elastyczność.

Współczesna chemia organiczna wyróżnia dwa główne typy izomerii: strukturalny (izomeria łańcuchowa, izomeria położenia wiązań wielokrotnych, izomeria szeregu homologicznego, izomeria położenia grup funkcyjnych) i stereoizomeria (izomeria geometryczna lub cis-trans-izomeria, optyczna, lub lustro, izomeria).

Udało ci się więc upewnić, że drugie stanowisko teorii budowy chemicznej, jasno sformułowane przez A. M. Butlerova, było niepełne. Ze współczesnego punktu widzenia przepis ten wymaga uzupełnienia:
właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od:

Chemiczny,

elektroniczny,

Struktura przestrzenna.

Stworzenie teorii budowy substancji odegrało ważną rolę w rozwoju chemii organicznej. Z nauki przeważnie opisowej przeradza się w naukę twórczą, syntetyzującą, możliwe stało się ocenianie wzajemnego wpływu atomów w cząsteczkach różnych substancji (patrz tabela 10). Teoria budowy stworzyła przesłanki do wyjaśnienia i przewidywania różnych typów izomerii cząsteczek organicznych, a także kierunków i mechanizmów reakcji chemicznych.

Na podstawie tej teorii chemicy organicy tworzą substancje, które nie tylko zastępują naturalne, ale znacznie przewyższają je swoimi właściwościami. Tak więc syntetyczne barwniki są znacznie lepsze i tańsze niż wiele naturalnych, na przykład alizaryna i indygo znane w starożytności. Kauczuki syntetyczne są produkowane w dużych ilościach i mają różnorodne właściwości. Tworzywa sztuczne i włókna są szeroko stosowane, a produkty z nich są wykorzystywane w inżynierii, życiu codziennym, medycynie i rolnictwie.

Wartość teorii budowy chemicznej A. M. Butlerowa dla chemii organicznej można porównać z wartością prawa okresowego i układu okresowego pierwiastków chemicznych D. I. Mendelejewa dla chemii nieorganicznej. Nie bez powodu obie teorie mają tak wiele wspólnego w sposobach ich powstawania, kierunkach rozwoju i ogólnonaukowym znaczeniu. Jednak w historii każdej innej czołowej teorii naukowej (teorii Ch. Darwina, genetyki, teorii kwantowej itp.) można znaleźć takie wspólne etapy.

1. Ustalenie podobieństw między dwiema wiodącymi teoriami chemii - prawem okresowym i układem okresowym pierwiastków chemicznych D. I. Mendelejewa oraz teorią budowy chemicznej związków organicznych A. M. Butlerowa na następujących podstawach: wspólne w warunkach wstępnych, wspólne w kierunki ich rozwoju, wspólne w rolach prognostycznych.

2. Jaką rolę odegrała teoria budowy związków chemicznych w powstawaniu prawa okresowego?

3. Jakie przykłady z chemii nieorganicznej potwierdzają uniwersalność każdego z zapisów teorii budowy związków chemicznych?

4. Kwas fosforawy H3PO3 odnosi się do kwasów dwuzasadowych. Zaproponuj jego wzór strukturalny i rozważ wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce tego kwasu.

5. Zapisz izomery o składzie С3Н8O. Nazwij je zgodnie z nomenklaturą systematyczną. Określ rodzaje izomerii.

6. Znane są następujące wzory krystalicznych hydratów chlorku chromu(III): [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H2O; [Cr(H2O)4 * C12]Cl2H2O. Jak nazwałbyś to zjawisko?



Podobne artykuły