ორგანული ნაერთები. ორგანული ნაერთების კლასები

ორგანული ქიმიის განვითარებაში ყველაზე დიდი მოვლენა იყო 1961 წელს შექმნა დიდი რუსი მეცნიერის A.M. ბუტლეროვის თეორია ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ.

სანამ ა.მ. ბუტლეროვი, შეუძლებლად ითვლებოდა მოლეკულის სტრუქტურის ცოდნა, ანუ ატომებს შორის ქიმიური კავშირის რიგი. ბევრმა მეცნიერმა უარყო ატომებისა და მოლეკულების რეალობა.

ᲕᲐᲠ. ბუტლეროვმა უარყო ეს მოსაზრება. იგი წარმოიშვა სწორი მატერიალისტური და ფილოსოფიური იდეებიდან ატომებისა და მოლეკულების არსებობის რეალობის შესახებ, მოლეკულაში ატომების ქიმიური კავშირის ცოდნის შესაძლებლობის შესახებ. მან აჩვენა, რომ მოლეკულის სტრუქტურა შეიძლება დადგინდეს ემპირიულად ნივთიერების ქიმიური გარდაქმნების შესწავლით. ამის საპირისპიროდ, მოლეკულის სტრუქტურის ცოდნით, შეიძლება გამოვყოთ ნაერთის ქიმიური თვისებები.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია ხსნის ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. ეს განპირობებულია ოთხვალენტიანი ნახშირბადის უნარით, შექმნას ნახშირბადის ჯაჭვები და რგოლები, გაერთიანდეს სხვა ელემენტების ატომებთან და ორგანული ნაერთების ქიმიურ სტრუქტურაში იზომერიზმის არსებობით. ამ თეორიამ ჩაუყარა ორგანული ქიმიის სამეცნიერო საფუძვლები და ახსნა მისი ყველაზე მნიშვნელოვანი კანონზომიერებები. მისი თეორიის ძირითადი პრინციპები ა.მ. ბუტლეროვმა განაცხადა მოხსენებაში "ქიმიური სტრუქტურის თეორიის შესახებ".

სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები შემდეგია:

1) მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების შემაკავშირებელ წესრიგს ქიმიური სტრუქტურა ეწოდება;

2) ნივთიერების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ იმაზე, თუ რომელი ატომები და რა რაოდენობით არის მისი მოლეკულის ნაწილი, არამედ მათი ურთიერთდაკავშირების თანმიმდევრობაზე, ანუ მოლეკულის ქიმიურ სტრუქტურაზე;

3) ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებმაც შექმნეს მოლეკულა, ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიაში დიდი ყურადღება ეთმობა მოლეკულაში ატომებისა და ატომების ჯგუფების ურთიერთგავლენას.

ქიმიურ ფორმულებს, რომლებიც ასახავს ატომების შეერთების რიგს მოლეკულებში, ეწოდება სტრუქტურული ფორმულები ან სტრუქტურის ფორმულები.

ა.მ.-ის ქიმიური აგებულების თეორიის ღირებულება. ბუტლეროვი:

1) ორგანული ქიმიის თეორიული საფუძვლის არსებითი ნაწილია;

2) მნიშვნელობით შეიძლება შევადაროთ D.I-ს ელემენტების პერიოდულ სისტემას. მენდელეევი;

3) შესაძლებელი გახდა უზარმაზარი პრაქტიკული მასალის სისტემატიზაცია;

4) შესაძლებელი გახდა ახალი ნივთიერებების არსებობის წინასწარ პროგნოზირება, ასევე მათი მოპოვების გზების მითითება.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია არის ორგანული ქიმიის ყველა კვლევის სახელმძღვანელო საფუძვლად.

5. იზომერიზმი. მცირე პერიოდების ელემენტების ატომების ელექტრონული სტრუქტურა ქიმიური ბმა

ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათ შემადგენლობაზე, არამედ მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობაზე.

იზომერები არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა და იგივე მოლური მასა, მაგრამ განსხვავებული მოლეკულური სტრუქტურა და, შესაბამისად, აქვთ განსხვავებული თვისებები.

ქიმიური სტრუქტურის თეორიის მეცნიერული მნიშვნელობა:

1) აღრმავებს იდეებს ნივთიერების შესახებ;

2) მიუთითებს მოლეკულების შინაგანი სტრუქტურის ცოდნის გზაზე;

3) შესაძლებელს ხდის ქიმიაში დაგროვილი ფაქტების გაგებას; იწინასწარმეტყველონ ახალი ნივთიერებების არსებობა და იპოვონ მათი სინთეზის გზები.

მთელმა ამ თეორიამ დიდად შეუწყო ხელი ორგანული ქიმიისა და ქიმიური მრეწველობის შემდგომ განვითარებას.

გერმანელმა მეცნიერმა ა.კეკულემ გამოთქვა იდეა ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან ჯაჭვით დაკავშირების შესახებ.

ატომების ელექტრონული სტრუქტურის დოქტრინა.

ატომების ელექტრონული სტრუქტურის დოქტრინის თავისებურებები: 1) შესაძლებელი გახდა ატომების ქიმიური ბმის ბუნების გაგება; 2) გაარკვიეთ ატომების ურთიერთგავლენის არსი.

ელექტრონების მდგომარეობა ატომებში და ელექტრონული გარსების სტრუქტურა.

ელექტრონული ღრუბლები არის ელექტრონის არსებობის ყველაზე დიდი ალბათობის სფეროები, რომლებიც განსხვავდებიან თავიანთი ფორმით, ზომით და სივრცეში ორიენტირებით.

ატომში წყალბადისერთი ელექტრონი თავისი მოძრაობის დროს ქმნის უარყოფითად დამუხტულ სფერული (სფერული) ფორმის ღრუბელს.

S-ელექტრონები არის ელექტრონები, რომლებიც ქმნიან სფერულ ღრუბელს.

წყალბადის ატომს აქვს ერთი s-ელექტრონი.

ატომში ჰელიუმიარის ორი s-ელექტრონი.

ჰელიუმის ატომის მახასიათებლები: 1) იმავე სფერული ფორმის ღრუბლები; 2) უმაღლესი სიმკვრივე ერთნაირად ამოღებულია ბირთვიდან; 3) ელექტრონული ღრუბლები გაერთიანებულია; 4) შექმენით საერთო ორელექტრონული ღრუბელი.

ლითიუმის ატომის მახასიათებლები: 1) აქვს ორი ელექტრონული ფენა; 2) აქვს სფერული ფორმის ღრუბელი, მაგრამ გაცილებით დიდია, ვიდრე შიდა ორელექტრონული ღრუბელი; 3) მეორე ფენის ელექტრონი უფრო სუსტად იზიდავს ბირთვს ვიდრე პირველი ორი; 4) ადვილად იჭერს სხვა ატომებს რედოქს რეაქციებში; 5) აქვს s-ელექტრონი.

ბერილიუმის ატომის მახასიათებლები: 1) მეოთხე ელექტრონი არის s-ელექტრონი; 2) სფერული ღრუბელი ემთხვევა მესამე ელექტრონის ღრუბელს; 3) არის ორი დაწყვილებული s-ელექტრონი შიდა შრეში და ორი დაწყვილებული s-ელექტრონი გარეში.

რაც უფრო მეტი ელექტრონული ღრუბლები ემთხვევა ატომების შეერთებისას, მით მეტი ენერგია გამოიყოფა და მით უფრო ძლიერია ქიმიური ბმა.

ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვი დაიბადა 1828 წლის 3 (15) სექტემბერს ყაზანის პროვინციის ქალაქ ჩისტოპოლში, მიწის მესაკუთრის, გადამდგარი ოფიცრის ოჯახში. მან პირველი განათლება მიიღო კერძო სკოლა-ინტერნატში, შემდეგ სწავლობდა გიმნაზიაში და ყაზანის საიმპერატორო უნივერსიტეტში. 1849 წლიდან ასწავლიდა, 1857 წელს გახდა იმავე უნივერსიტეტის ქიმიის რიგითი პროფესორი. ორჯერ იყო მისი რექტორი. 1851 წელს დაიცვა სამაგისტრო დისერტაცია "ორგანული ნაერთების დაჟანგვის შესახებ", ხოლო 1854 წელს მოსკოვის უნივერსიტეტში - სადოქტორო დისერტაცია "ეთერზეთების შესახებ". 1868 წლიდან იყო პეტერბურგის უნივერსიტეტის ქიმიის რიგითი პროფესორი, 1874 წლიდან - პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის რიგითი აკადემიკოსი. ქიმიის გარდა, ბუტლეროვმა ყურადღება გაამახვილა სოფლის მეურნეობის, მებაღეობის, მეფუტკრეობის პრაქტიკულ საკითხებზე და მისი ხელმძღვანელობით დაიწყო ჩაის მოყვანა კავკასიაში. გარდაიცვალა 1886 წლის 5 (17 აგვისტოს) ყაზანის პროვინციის სოფელ ბუტლეროვკაში.

ბუტლეროვამდე საკმაოდ დიდი მცდელობა გაკეთდა ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის შესაქმნელად. ამ საკითხს არაერთხელ შეეხო იმ დროის ყველაზე გამოჩენილი ქიმიკოსები, რომელთა ნამუშევარი ნაწილობრივ გამოიყენა რუსმა მეცნიერმა სტრუქტურის თეორიისთვის. მაგალითად, გერმანელმა ქიმიკოსმა ავგუსტ კეკულემ დაასკვნა, რომ ნახშირბადს შეუძლია შექმნას ოთხი ბმა სხვა ატომებთან. უფრო მეტიც, მას სჯეროდა, რომ ერთი და იგივე ნაერთისთვის შეიძლება არსებობდეს რამდენიმე ფორმულა, მაგრამ ის ყოველთვის ამატებდა, რომ ქიმიური ტრანსფორმაციის მიხედვით, ეს ფორმულა შეიძლება განსხვავებული იყოს. კეკულეს სჯეროდა, რომ ფორმულები არ ასახავს იმ თანმიმდევრობას, რომლითაც ატომები დაკავშირებულია მოლეკულაში. კიდევ ერთი გამოჩენილი გერმანელი მეცნიერი, ადოლფ კოლბე, ზოგადად თვლიდა, რომ ფუნდამენტურად შეუძლებელი იყო მოლეკულების ქიმიური სტრუქტურის გარკვევა.

ბუტლეროვმა პირველად გამოთქვა თავისი ძირითადი იდეები ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შესახებ 1861 წელს მოხსენებაში "მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ", რომელიც მან წარუდგინა სპეიერში გერმანელი ნატურალისტთა და ექიმთა კონგრესის მონაწილეებს. თავის თეორიაში მან ჩართო კეკულეს იდეები ვალენტობის შესახებ (ბმების რაოდენობა კონკრეტული ატომისთვის) და შოტლანდიელი ქიმიკოსი არჩიბალდ კუპერი, რომ ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ ჯაჭვების შექმნა. ბუტლეროვის თეორიასა და სხვებს შორის ფუნდამენტური განსხვავება იყო პოზიცია მოლეკულების ქიმიურ (და არა მექანიკურ) სტრუქტურაზე - მეთოდი, რომლითაც ატომები ერთმანეთს უკავშირდებიან და ქმნიან მოლეკულას. ამავდროულად, თითოეულმა ატომმა დაამყარა კავშირი სპეციალურად მისთვის მიკუთვნებული „ქიმიური ძალის“ შესაბამისად. თავის თეორიაში მეცნიერმა მკაფიოდ განასხვავა თავისუფალ ატომსა და სხვასთან შეერთებულ ატომს შორის (ის გადადის ახალ ფორმაში და ურთიერთგავლენის შედეგად დაკავშირებულ ატომებს, სტრუქტურული გარემოდან გამომდინარე, განსხვავებული აქვთ. ქიმიური ფუნქციები). რუსი ქიმიკოსი დარწმუნებული იყო, რომ ფორმულები არა მხოლოდ სქემატურად წარმოადგენენ მოლეკულებს, არამედ ასახავს მათ რეალურ სტრუქტურას. უფრო მეტიც, თითოეულ მოლეკულას აქვს გარკვეული სტრუქტურა, რომელიც იცვლება მხოლოდ ქიმიური გარდაქმნების დროს. თეორიის დებულებებიდან (შემდეგ ექსპერიმენტულად დადასტურდა) გამომდინარეობდა, რომ ორგანული ნაერთის ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მისი სტრუქტურით. ეს განცხადება განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია, რადგან შესაძლებელი გახდა ნივთიერებების ქიმიური გარდაქმნების ახსნა და პროგნოზირება. ასევე არსებობს საპირისპირო ურთიერთობა: სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება გამოყენებულ იქნას ნივთიერების ქიმიური და ფიზიკური თვისებების შესაფასებლად. გარდა ამისა, მეცნიერმა ყურადღება გაამახვილა იმ ფაქტზე, რომ ნაერთების რეაქტიულობა აიხსნება ენერგიით, რომლითაც ატომები აკავშირებენ.

შექმნილი თეორიის დახმარებით ბუტლეროვმა შეძლო იზომერიზმის ახსნა. იზომერები არის ნაერთები, რომლებშიც ატომების რაოდენობა და „ხარისხი“ იგივეა, მაგრამ ამავე დროს მათ აქვთ განსხვავებული ქიმიური თვისებები და, შესაბამისად, განსხვავებული სტრუქტურა. თეორიამ შესაძლებელი გახადა იზომერიზმის ცნობილი შემთხვევების ხელმისაწვდომად ახსნა. ბუტლეროვი თვლიდა, რომ შესაძლებელია მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგების დადგენა. მისი პროგნოზები მოგვიანებით დადასტურდა, რამაც ბიძგი მისცა ორგანული ქიმიის ახალი დარგის - სტერეოქიმიის განვითარებას. აღსანიშნავია, რომ მეცნიერმა პირველმა აღმოაჩინა და ახსნა დინამიური იზომერიზმის ფენომენი. მისი მნიშვნელობა მდგომარეობს იმაში, რომ ორი ან მეტი იზომერი გარკვეულ პირობებში ადვილად გადადის ერთმანეთში. საერთოდ, იზომერიზმი გახდა ქიმიური სტრუქტურის თეორიის სერიოზული გამოცდა და ბრწყინვალედ აიხსნა.

ბუტლეროვის მიერ ჩამოყალიბებულმა უდაო წინადადებებმა ძალიან მალე მოუტანა თეორიის საყოველთაო აღიარება. წამოყენებული იდეების სისწორე მეცნიერისა და მისი მიმდევრების ექსპერიმენტებმა დაადასტურა. ამ პროცესში მათ დაამტკიცეს იზომერიზმის ჰიპოთეზა: ბუტლეროვმა მოახდინა თეორიის პროგნოზირებული ოთხი ბუტილის სპირტიდან ერთ-ერთის სინთეზი, გაშიფრა მისი სტრუქტურა. იზომერიზმის წესების შესაბამისად, რომელიც უშუალოდ მოჰყვა თეორიას, ასევე გამოითქვა ოთხი ვალერინის მჟავის არსებობის შესაძლებლობა. მოგვიანებით ისინი მიიღეს.

ეს მხოლოდ რამდენიმე ფაქტია აღმოჩენების ჯაჭვში: ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ქიმიურ თეორიას გააჩნდა საოცარი პროგნოზირების უნარი.

შედარებით მოკლე პერიოდში აღმოაჩინეს, სინთეზირებული და შესწავლილი იქნა დიდი რაოდენობით ახალი ორგანული ნივთიერებები და მათი იზომერები. შედეგად, ბუტლეროვის თეორიამ ბიძგი მისცა ქიმიური მეცნიერების, მათ შორის სინთეზური ორგანული ქიმიის სწრაფ განვითარებას. ამრიგად, ბუტლეროვის მრავალი სინთეზი არის მთელი ინდუსტრიის მთავარი პროდუქტი.

ქიმიური სტრუქტურის თეორია განაგრძობდა განვითარებას, რამაც მრავალი რევოლუციური იდეა შემოიტანა იმ დროს ორგანულ ქიმიაში. მაგალითად, კეკულემ წამოაყენა ვარაუდი ბენზოლის ციკლური სტრუქტურისა და მოლეკულაში მისი ორმაგი ბმების მოძრაობის შესახებ, კონიუგირებული ბმების მქონე ნაერთების განსაკუთრებული თვისებების შესახებ და მრავალი სხვა. უფრო მეტიც, აღნიშნულმა თეორიამ ორგანული ქიმია უფრო ვიზუალური გახადა - შესაძლებელი გახდა მოლეკულების ფორმულების დახატვა.

და ეს, თავის მხრივ, ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციის დასაწყისი იყო. სწორედ სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებამ შეუწყო ხელი ახალი ნივთიერებების სინთეზის გზების დადგენას, რთული ნაერთების სტრუქტურის დადგენას, ანუ გამოიწვია ქიმიური მეცნიერებისა და მისი დარგების აქტიური განვითარება. მაგალითად, ბუტლეროვმა დაიწყო პოლიმერიზაციის პროცესის სერიოზული კვლევების ჩატარება. რუსეთში ეს წამოწყება გააგრძელეს მისმა სტუდენტებმა, რამაც საბოლოოდ შესაძლებელი გახადა სინთეტიკური რეზინის წარმოების სამრეწველო მეთოდის აღმოჩენა.

ლექცია 15

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორია. ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები.

Ორგანული ქიმია -მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანულ ნივთიერებებს. წინააღმდეგ შემთხვევაში, ის შეიძლება განისაზღვროს როგორც ნახშირბადის ნაერთების ქიმია. ამ უკანასკნელს განსაკუთრებული ადგილი უჭირავს დ.ი.მენდელეევის პერიოდულ სისტემაში ნაერთების მრავალფეროვნებით, რომელთაგან დაახლოებით 15 მილიონია ცნობილი, ხოლო არაორგანული ნაერთების რაოდენობა ხუთასი ათასია. ორგანული ნივთიერებები კაცობრიობისთვის დიდი ხანია ცნობილია, როგორც შაქარი, მცენარეული და ცხოველური ცხიმები, შეღებვა, სურნელოვანი და სამკურნალო ნივთიერებები. თანდათან ადამიანებმა ისწავლეს ამ ნივთიერებების გადამუშავება სხვადასხვა ღირებული ორგანული პროდუქტების მისაღებად: ღვინო, ძმარი, საპონი და ა.შ. ორგანული ქიმიის მიღწევები ეფუძნება მიღწევებს ცილების, ნუკლეინის მჟავების, ვიტამინების ქიმიის სფეროში და ა.შ. ორგანული ქიმია. დიდი მნიშვნელობა აქვს მედიცინის განვითარებისთვის, ვინაიდან წამლების აბსოლუტური უმრავლესობა არის ორგანული ნაერთები არა მხოლოდ ბუნებრივი წარმოშობისა, არამედ ძირითადად მიღებული სინთეზით. განსაკუთრებული ღირებულების მოხეტიალე მაკრომოლეკულურიორგანული ნაერთები (სინთეზური ფისები, პლასტმასი, ბოჭკოები, სინთეზური რეზინები, საღებავები, ჰერბიციდები, ინსექტიციდები, ფუნგიციდები, დეფოლიანტები...). ორგანული ქიმიის მნიშვნელობა საკვები და სამრეწველო საქონლის წარმოებისთვის უზარმაზარია.

თანამედროვე ორგანულმა ქიმიამ ღრმად შეაღწია საკვები პროდუქტების შენახვისა და გადამუშავების დროს წარმოქმნილ ქიმიურ პროცესებში: ზეთების გაშრობის, გახეხვის და საპონიფიკაციის, დუღილის, გამოცხობის, მწნილის, სასმელების მიღებაში, რძის პროდუქტების წარმოებაში და ა.შ. ასევე მნიშვნელოვანი როლი ითამაშა ფერმენტების, სუნამოების და კოსმეტიკური საშუალებების აღმოჩენამ და შესწავლამ.

ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების ერთ-ერთი მიზეზია მათი სტრუქტურის თავისებურება, რაც გამოიხატება ნახშირბადის ატომების მიერ კოვალენტური ბმებისა და ჯაჭვების წარმოქმნაში, სხვადასხვა ტიპისა და სიგრძის მიხედვით. მათში შეკრული ნახშირბადის ატომების რაოდენობამ შეიძლება მიაღწიოს ათეულ ათასს, ხოლო ნახშირბადის ჯაჭვების კონფიგურაცია შეიძლება იყოს წრფივი ან ციკლური. ნახშირბადის ატომების გარდა, ჯაჭვში შეიძლება იყოს ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი, ფოსფორი, დარიშხანი, სილიციუმი, კალა, ტყვია, ტიტანი, რკინა და ა.შ.

ნახშირბადის მიერ ამ თვისებების გამოვლინება დაკავშირებულია რამდენიმე მიზეზთან. დადასტურებულია, რომ C–C და C–O ობლიგაციების ენერგიები შედარებულია. ნახშირბადს აქვს უნარი ჩამოაყალიბოს ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის სამი ტიპი: ოთხი sp 3 - ჰიბრიდული ორბიტალი, მათი ორიენტაცია სივრცეში არის ტეტრაედრული და შეესაბამება მარტივიკოვალენტური ბმები; სამი ჰიბრიდული sp 2 - ორბიტალი, რომელიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში, არაჰიბრიდულ ორბიტალურ ფორმასთან ერთად ორმაგი ჯერადებიკავშირები (─С = С─); ასევე sp-ის დახმარებით წარმოიქმნება ხაზოვანი ორიენტაციის ჰიბრიდული ორბიტალები და ნახშირბადის ატომებს შორის არაჰიბრიდული ორბიტალები. სამმაგი ჯერადიბმები (─ C ≡ C ─).ამავდროულად, ამ ტიპის ბმები ქმნიან ნახშირბადის ატომებს არა მარტო ერთმანეთთან, არამედ სხვა ელემენტებთანაც. ამრიგად, მატერიის სტრუქტურის თანამედროვე თეორია ხსნის არა მხოლოდ ორგანული ნაერთების მნიშვნელოვან რაოდენობას, არამედ მათი ქიმიური სტრუქტურის გავლენას თვისებებზე.

ის ასევე სრულად ადასტურებს საფუძვლებს ქიმიური სტრუქტურის თეორიები, შემუშავებული დიდი რუსი მეცნიერის A.M. Butlerov-ის მიერ. მისი ძირითადი დებულებები:

1) ორგანულ მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით, რაც განსაზღვრავს მოლეკულების აგებულებას;

2) ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია მათი შემადგენელი ატომების ბუნებასა და რაოდენობაზე, აგრეთვე მოლეკულების ქიმიურ სტრუქტურაზე;

3) თითოეული ქიმიური ფორმულა შეესაბამება შესაძლო იზომერის სტრუქტურების გარკვეულ რაოდენობას;

4) თითოეულ ორგანულ ნაერთს აქვს ერთი ფორმულა და აქვს გარკვეული თვისებები;

5) მოლეკულებში არის ატომების ურთიერთგავლენა ერთმანეთზე.

ორგანული ნაერთების კლასები

თეორიის მიხედვით, ორგანული ნაერთები იყოფა ორ სერიად - აციკლურ და ციკლურ ნაერთებად.

1. აციკლური ნაერთები.(ალკანები, ალკენები) შეიცავს ღია, ღია ნახშირბადის ჯაჭვს - სწორი ან განშტოებული:

N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

ნორმალური ბუტანის იზობუტანი (მეთილპროპანი)

2. ა) ალიციკლური ნაერთები- ნაერთები, რომლებსაც აქვთ დახურული (ციკლური) ნახშირბადის ჯაჭვები მოლეკულებში:

ციკლობუტანი ციკლოჰექსანი

ბ) არომატული ნაერთები,რომლის მოლეკულებში არის ბენზოლის ჩონჩხი - ექვსწევრიანი ციკლი მონაცვლეობით ერთჯერადი და ორმაგი ბმებით (არენები):

გ) ჰეტეროციკლური ნაერთები- ციკლური ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების გარდა, აზოტს, გოგირდს, ჟანგბადს, ფოსფორს და ზოგიერთ მიკროელემენტს, რომლებსაც ჰეტეროატომები ეწოდება.

ფურან პიროლ პირიდინი

თითოეულ რიგში, ორგანული ნივთიერებები იყოფა კლასებად - ნახშირწყალბადები, ალკოჰოლები, ალდეჰიდები, კეტონები, მჟავები, ეთერები, მათი მოლეკულების ფუნქციური ჯგუფების ბუნების შესაბამისად.

ასევე არსებობს კლასიფიკაცია გაჯერების ხარისხისა და ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით. გაჯერების ხარისხის მიხედვით განასხვავებენ:

1. ლიმიტი გაჯერებულიანახშირბადის ჩონჩხში მხოლოდ ცალკეული ბმებია.

─С─С─С─

2. უჯერი უჯერი– ნახშირბადის ჩონჩხში არის მრავალი (=, ≡) ბმა.

─С=С─ ─С≡С─

3. არომატული- შეუზღუდავი ციკლები (4n + 2) π-ელექტრონების რგოლის კონიუგაციით.

ფუნქციური ჯგუფების მიხედვით

1. ალკოჰოლები R-CH 2 OH

2. ფენოლები

3. ალდეჰიდები R─COH კეტონები R─C─R

4. კარბოქსილის მჟავები R─COOH О

5. ეთერები R─COOR 1

ორგანული ნაერთების აგებულების თეორია: ჰომოლოგია და იზომერიზმი (სტრუქტურული და სივრცითი). ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულებში

ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორია A.M. Butlerova

ისევე, როგორც არაორგანული ქიმიისთვის განვითარების საფუძველია დ.ი.მენდელეევის პერიოდული კანონი და ქიმიური ელემენტების პერიოდული სისტემა, ორგანული ქიმიისთვისაც ფუნდამენტური გახდა A.M.Butlerov-ის ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია.

ბუტლეროვის თეორიის მთავარი პოსტულატი არის დებულება ნივთიერების ქიმიური სტრუქტურა, რაც გაგებულია, როგორც ატომების მოლეკულებთან ურთიერთდაკავშირების თანმიმდევრობა, ე.ი. ქიმიური ბმა.

ქიმიური სტრუქტურა გაგებულია, როგორც ქიმიური ელემენტების ატომების შეერთების რიგი მოლეკულაში მათი ვალენტობის მიხედვით.

ეს თანმიმდევრობა შეიძლება გამოჩნდეს სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით, რომლებშიც ატომების ვალენტობა მითითებულია ტირეებით: ერთი ტირე შეესაბამება ქიმიური ელემენტის ატომის ვალენტობის ერთეულს. მაგალითად, ორგანული ნივთიერების მეთანისთვის, რომელსაც აქვს მოლეკულური ფორმულა $CH_4$, სტრუქტურული ფორმულა ასე გამოიყურება:

A.M. Butlerov-ის თეორიის ძირითადი დებულებები

1. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მათი ვალენტობის მიხედვით. ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადი ყოველთვის ოთხვალენტიანია და მის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა, ქმნიან სხვადასხვა ჯაჭვებს.
2. ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ მათი ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, არამედ მოლეკულაში ატომების შეერთების წესით, ანუ ნივთიერების ქიმიური სტრუქტურით.
3. ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ნივთიერების შემადგენლობაზე და მის მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობაზე, არამედ ატომებისა და ატომების ჯგუფების ერთმანეთზე ურთიერთზემოქმედებაზე.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია დინამიური და განვითარებადი დოქტრინაა. ქიმიური ბმის ბუნების შესახებ ცოდნის განვითარებით, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურის გავლენის შესახებ, მათ დაიწყეს გამოყენება, გარდა ემპირიულიდა სტრუქტურული, ელექტრონულიფორმულები. ასეთ ფორმულებში მიუთითეთ მოლეკულაში ელექტრონული წყვილების გადაადგილების მიმართულება.

კვანტურმა ქიმიამ და ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ქიმიამ დაადასტურა ქიმიური ბმების სივრცითი მიმართულების თეორია ( cis-და ტრანსიზომერიზმი), შეისწავლა იზომერებში ურთიერთგადასვლის ენერგეტიკული მახასიათებლები, შესაძლებელი გახადა ატომების ურთიერთგავლენის მსჯელობა სხვადასხვა ნივთიერების მოლეკულებში, შექმნა წინაპირობები იზომერიზმის ტიპებისა და ქიმიური რეაქციების მიმართულებისა და მექანიზმების პროგნოზირებისთვის.

ორგანულ ნივთიერებებს აქვს მთელი რიგი მახასიათებლები:

1. ყველა ორგანული ნივთიერება შეიცავს ნახშირბადს და წყალბადს, ამიტომ წვისას ისინი წარმოქმნიან ნახშირორჟანგს და წყალს.
2. ორგანული ნივთიერებები რთულია და შეიძლება ჰქონდეს უზარმაზარი მოლეკულური წონა (ცილები, ცხიმები, ნახშირწყლები).
3. ორგანული ნივთიერებები შეიძლება განლაგდეს შემადგენლობით, სტრუქტურით და თვისებებით მსგავსი ჰომოლოგების რიგებად.
4. ორგანული ნივთიერებებისთვის დამახასიათებელია იზომერიზმი.

ორგანული ნივთიერებების იზომერიზმი და ჰომოლოგია

ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათ შემადგენლობაზე, არამედ მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობაზე.

იზომერიზმი- ეს არის სხვადასხვა ნივთიერების არსებობის ფენომენი - იზომერები ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, ე.ი. იგივე მოლეკულური ფორმულით.

იზომერიზმის ორი ტიპი არსებობს: სტრუქტურულიდა სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი).სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობით; სტერეოიზომერები - ატომების განლაგება სივრცეში მათ შორის კავშირების იგივე რიგით.

განასხვავებენ სტრუქტურული იზომერიზმის შემდეგ ტიპებს: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი, პოზიციური იზომერიზმი, ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი).

სტრუქტურული იზომერიზმი

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმინახშირბადის ატომებს შორის განსხვავებული ბმის რიგის გამო, რომლებიც ქმნიან მოლეკულის ჩონჩხს. როგორც უკვე აჩვენა, ორი ნახშირწყალბადი შეესაბამება მოლეკულურ ფორმულას $C_4H_(10)$: n-ბუტანი და იზობუტანი. ნახშირწყალბადისთვის $С_5Н_(12)$ შესაძლებელია სამი იზომერი: პენტანი, იზოპენტანი და ნეოპენტანი:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(პენტანი)-CH_2-CH_3$

მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. ნახშირწყალბადისთვის $С_(10)Н_(22)$ უკვე არის $75$, ხოლო ნახშირწყალბადისთვის $С_(20)Н_(44)$ - $366 319$.

პოზიციური იზომერიზმიმრავალჯერადი ბმის, შემცვლელი, ფუნქციური ჯგუფის განსხვავებული პოზიციის გამო მოლეკულის იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(ბუტენი-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(ბუტენი-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-პროპილ სპირტი(1-პროპანოლი))$

ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი)ატომების განსხვავებული პოზიციისა და კომბინაციის გამო იმ ნივთიერებების მოლეკულებში, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ განსხვავებულ კლასებს მიეკუთვნებიან. ამრიგად, მოლეკულური ფორმულა $С_6Н_(12)$ შეესაბამება უჯერი ნახშირწყალბადის ჰექსენ-1-ს და ციკლურ ნახშირწყალბადს ციკლოჰექსანს:

იზომერები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც დაკავშირებულია ალკინებთან - ბუტინ-1 და ნახშირწყალბადთან ორი ორმაგი ბმით ბუტადიენ-1,3 ჯაჭვში:

$CH≡C-(CH_2)↙(ბუტინი-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(ბუტადიენი-1,3)=CH_2$

დიეთილის ეთერს და ბუტილის სპირტს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"დიეთილის ეთერი")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-ბუტილ სპირტი (ბუტანოლ-1)")$

სტრუქტურული იზომერები არის ამინოძმარმჟავა და ნიტროეთანი, რომლებიც შეესაბამება მოლეკულურ ფორმულას $C_2H_5NO_2$:

ამ ტიპის იზომერები შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს და მიეკუთვნება ნივთიერებების სხვადასხვა კლასს. აქედან გამომდინარე, ისინი განსხვავდებიან ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით ბევრად უფრო, ვიდრე ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერები ან პოზიციური იზომერები.

სივრცითი იზომერიზმი

სივრცითი იზომერიზმიიყოფა ორ ტიპად: გეომეტრიული და ოპტიკური. გეომეტრიული იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმისა და ციკლური ნაერთების შემცველი ნაერთებისთვის. ვინაიდან ატომების თავისუფალი ბრუნვა ორმაგი ბმის გარშემო ან ციკლში შეუძლებელია, შემცვლელები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის ან ციკლის სიბრტყის ერთ მხარეს. ცის- პოზიცია), ან მოპირდაპირე მხარეს ( ტრანსი- პოზიცია). აღნიშვნა cis-და ტრანსი-ჩვეულებრივ მოიხსენიება იდენტური შემცვლელების წყვილი:

გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ოპტიკური იზომერიზმიხდება მაშინ, როდესაც მოლეკულა შეუთავსებელია მის გამოსახულებას სარკეში. ეს შესაძლებელია, როდესაც ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ამ ატომს ე.წ ასიმეტრიული.ასეთი მოლეკულის მაგალითია $α$-ამინოპროპიონის მჟავა ($α$-ალანინი) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

$α$-ალანინის მოლეკულა არ შეიძლება ემთხვეოდეს მის სარკის სურათს ნებისმიერი მოძრაობის დროს. ასეთ სივრცულ იზომერებს ე.წ სარკე, ოპტიკური ანტიპოდები, ან ენანტიომერები.ასეთი იზომერების ყველა ფიზიკური და თითქმის ყველა ქიმიური თვისება იდენტურია.

ოპტიკური იზომერიზმის შესწავლა აუცილებელია ორგანიზმში მიმდინარე მრავალი რეაქციის განხილვისას. ამ რეაქციების უმეტესობა ფერმენტების - ბიოლოგიური კატალიზატორების მოქმედების ქვეშაა. ამ ნივთიერებების მოლეკულები უნდა მიუახლოვდეს იმ ნაერთების მოლეკულებს, რომლებზეც ისინი მოქმედებენ, როგორც საკეტის გასაღები; ამიტომ, სივრცითი სტრუქტურა, მოლეკულური რეგიონების ფარდობითი პოზიცია და სხვა სივრცითი ფაქტორები დიდი მნიშვნელობა აქვს მათ მიმდინარეობას. რეაქციები. ასეთ რეაქციებს ე.წ სტერეოსელექტიური.

ბუნებრივი ნაერთების უმეტესობა ინდივიდუალური ენანტიომერებია და მათი ბიოლოგიური მოქმედება მკვეთრად განსხვავდება ლაბორატორიაში მიღებული მათი ოპტიკური ანტიპოდების თვისებებისგან. ბიოლოგიურ აქტივობაში ასეთ განსხვავებას დიდი მნიშვნელობა აქვს, რადგან ის საფუძვლად უდევს ყველა ცოცხალი ორგანიზმის უმნიშვნელოვანეს თვისებას - მეტაბოლიზმს.

ჰომოლოგიური სერიაარის ნივთიერებების რიცხვი, რომლებიც განლაგებულია მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის აღმავალი თანმიმდევრობით, მსგავსი აგებულებით და ქიმიური თვისებებით, სადაც თითოეული ტერმინი განსხვავდება წინადან $CH_2$ ჰომოლოგიური სხვაობით. მაგალითად: $CH_4$ - მეთანი, $C_2H_6$ - ეთანი, $C_3H_8$ - პროპანი, $C_4H_(10)$ - ბუტანი და ა.შ.

ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ბმების სახეები. ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია. რადიკალი. ფუნქციური ჯგუფი.

ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ბმების სახეები.

ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადი ყოველთვის ოთხვალენტიანია. აღგზნებულ მდგომარეობაში $2s^3$-ელექტრონების წყვილი იშლება მის ატომში და ერთი მათგანი გადადის p-ორბიტალში:

ასეთ ატომს აქვს ოთხი დაუწყვილებელი ელექტრონი და შეუძლია მონაწილეობა მიიღოს ოთხი კოვალენტური ბმის ფორმირებაში.

ნახშირბადის ატომის ვალენტური დონის ზემოთ მოყვანილ ელექტრონულ ფორმულაზე დაყრდნობით, მოსალოდნელია, რომ ის შეიცავს ერთ $s$-ელექტრონს (სფერული სიმეტრიული ორბიტალი) და სამ $p$-ელექტრონს, რომლებსაც აქვთ ორმხრივი პერპენდიკულარული ორბიტალები ($2p_x, 2p_y, 2p_z. $- ორბიტალი). სინამდვილეში, ნახშირბადის ატომის ოთხივე ვალენტური ელექტრონი სრულიად ექვივალენტები არიანდა მათ ორბიტალებს შორის კუთხეებია $109°28"$. გარდა ამისა, გამოთვლები აჩვენებს, რომ ნახშირბადის ოთხი ქიმიური ბმა მეთანის მოლეკულაში ($CH_4$) არის $s-$ $25%$-ით და $p $75-ით. %$ $-ბმული, ე.ი. ხდება შერევა$s-$ და $p-$ ელექტრონული მდგომარეობები.ამ ფენომენს ე.წ ჰიბრიდიზაცია,და შერეული ორბიტალები ჰიბრიდული.

ნახშირბადის ატომს $sp^3$-ვალენტურ მდგომარეობაში აქვს ოთხი ორბიტალი, რომელთაგან თითოეული შეიცავს ერთ ელექტრონს. კოვალენტური ბმების თეორიის შესაბამისად, მას აქვს უნარი შექმნას ოთხი კოვალენტური ბმა ნებისმიერი მონოვალენტური ელემენტის ატომებთან ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) ან ნახშირბადის სხვა ატომებთან. ასეთ ბმულებს $σ$-ბმულებს უწოდებენ. თუ ნახშირბადის ატომს აქვს ერთი $C-C$ ბმა, მაშინ მას უწოდებენ პირველადი($Н_3С-CH_3$), თუ ორი - მეორადი($Н_3С-CH_2-CH_3$), თუ სამი - მესამეული (), და თუ ოთხი - მეოთხეული ().

ნახშირბადის ატომების ერთ-ერთი დამახასიათებელი თვისებაა მათი უნარი შექმნან ქიმიური ბმები მხოლოდ $p$-ელექტრონების განზოგადებით. ასეთ ობლიგაციებს ეწოდება $π$-ობლიგაციები. ორგანული ნაერთების მოლეკულებში $π$-ბმები წარმოიქმნება მხოლოდ ატომებს შორის $σ$-ბმების არსებობისას. ასე რომ, ეთილენის მოლეკულაში $H_2C=CH_2$ ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია $σ-$ და ერთი $π$-ბმა, აცეტილენის მოლეკულაში $HC=CH$ ერთი $σ-$ და ორი $π$-ბმები. . $π$-ბმების მონაწილეობით წარმოქმნილ ქიმიურ ბმებს ე.წ მრავლობითი(ეთილენის მოლეკულაში - ორმაგიაცეტილენის მოლეკულაში - სამმაგი), და ნაერთები მრავალი ბმის მქონე - უჯერი.

Ფენომენი$sp^3$-, $sp^2$- და$sp$ - ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაცია.

$π$-ბმების წარმოქმნის დროს იცვლება ნახშირბადის ატომის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდული მდგომარეობა. ვინაიდან $π$-ობლიგაციების წარმოქმნა ხდება p-ელექტრონების გამო, მაშინ ორმაგი ბმის მქონე მოლეკულებში ელექტრონებს ექნებათ $sp^2$ ჰიბრიდიზაცია (იყო $sp^3$, მაგრამ ერთი p-ელექტრონი მიდის $-მდე. π$- ორბიტალი), ხოლო სამმაგი - $sp$-ჰიბრიდიზაციით (ორი p-ელექტრონი გადავიდა $π$-ორბიტალზე). ჰიბრიდიზაციის ბუნება ცვლის $σ$-ობლიგაციების მიმართულებას. თუ $sp^3$ ჰიბრიდიზაციის დროს ისინი ქმნიან სივრცით განშტოებულ სტრუქტურებს ($a$), მაშინ $sp^2$ ჰიბრიდიზაციის დროს ყველა ატომი დევს ერთ სიბრტყეში და $σ$ ბმებს შორის კუთხეები $120°$(b) ), და $sp$-ჰიბრიდიზაციის პირობებში მოლეკულა არის წრფივი (c):

ამ შემთხვევაში, $π$-ორბიტალების ღერძი პერპენდიკულარულია $σ$-ბმის ღერძის მიმართ.

ორივე $σ$- და $π$-ბმა კოვალენტურია, რაც ნიშნავს, რომ მათ უნდა ახასიათებდეს სიგრძე, ენერგია, სივრცეში ორიენტაცია და პოლარობა.

C ატომებს შორის ერთჯერადი და მრავალჯერადი ბმის მახასიათებლები.

რადიკალი. ფუნქციური ჯგუფი.

ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი მახასიათებელია ის, რომ ქიმიურ რეაქციებში მათი მოლეკულები ცვლის არა ცალკეულ ატომებს, არამედ ატომების ჯგუფებს. თუ ატომების ეს ჯგუფი შედგება მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, მაშინ მას ე.წ ნახშირწყალბადის რადიკალი, მაგრამ თუ მას აქვს სხვა ელემენტების ატომები, მაშინ მას უწოდებენ ფუნქციური ჯგუფი. მაგალითად, მეთილი ($CH_3$-) და ეთილის ($C_2H_5$-) არის ნახშირწყალბადის რადიკალები, ხოლო ჰიდროქსი ჯგუფი (-$OH$), ალდეჰიდის ჯგუფი ( ), ნიტრო ჯგუფი (-$NO_2$) და ა.შ. სპირტების, ალდეჰიდების და აზოტის შემცველი ნაერთების ფუნქციური ჯგუფებია, შესაბამისად.

როგორც წესი, ფუნქციური ჯგუფი განსაზღვრავს ორგანული ნაერთის ქიმიურ თვისებებს და ამიტომ არის მათი კლასიფიკაციის საფუძველი.

თეორია ა.მ. ბუტლეროვი

1. ატომები მოლეკულებში ურთიერთდაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების შემაკავშირებელ წესრიგს ეწოდება მათი ქიმიური სტრუქტურა. ნახშირბადი ყველა ორგანულ ნაერთში ოთხვალენტიანია.

2. ნივთიერებების თვისებებს განსაზღვრავს არა მხოლოდ მოლეკულების ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, არამედ მათი აგებულებაც.

3. ატომები ან ატომთა ჯგუფები ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე, რაზეც დამოკიდებულია მოლეკულის რეაქტიულობა.

4. მოლეკულების სტრუქტურა შეიძლება დადგინდეს მათი ქიმიური თვისებების შესწავლის საფუძველზე.

ორგანულ ნაერთებს აქვთ მრავალი დამახასიათებელი თვისება, რაც განასხვავებს მათ არაორგანული ნაერთებისგან. თითქმის ყველა მათგანი (იშვიათი გამონაკლისის გარდა) აალებადია; ორგანული ნაერთების უმეტესობა არ იშლება იონებად, რაც განპირობებულია ორგანულ ნივთიერებებში კოვალენტური ბმის ბუნებით. ბმის იონური ტიპი რეალიზებულია მხოლოდ ორგანული მჟავების მარილებში, მაგალითად, CH3COONa.

ჰომოლოგიური სერია- ეს არის ორგანული ნაერთების უსასრულო სერია, რომლებსაც აქვთ მსგავსი სტრუქტურა და, შესაბამისად, მსგავსი ქიმიური თვისებები და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან CH2 ჯგუფის ნებისმიერი რაოდენობით (ჰომოლოგიური განსხვავება).

სტრუქტურის თეორიის შექმნამდეც ცნობილი იყო ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობის, მაგრამ განსხვავებული თვისებების მქონე ნივთიერებები. ასეთ ნივთიერებებს ეწოდებოდა იზომერები, თავად ამ მოვლენას კი იზომერიზმი.

იზომერიზმის გულში, როგორც აჩვენა A.M. ბუტლეროვი, მდგომარეობს განსხვავება მოლეკულების სტრუქტურაში, რომელიც შედგება ატომების ერთი და იგივე ნაკრებისგან.

იზომერიზმი- ეს არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.

იზომერიზმის 2 ტიპი არსებობს: სტრუქტურულიიზომერიზმი და სივრცითიიზომერიზმი.

სტრუქტურული იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერები- ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შებოჭვის თანმიმდევრობით, ანუ ქიმიური აგებულებით.

სივრცითი იზომერიზმი

სივრცითი იზომერები(სტერეოიზომერები) ერთი და იგივე შემადგენლობით და იგივე ქიმიური სტრუქტურით განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგებით.
სივრცითი იზომერები არის ოპტიკური და ცის-ტრანს იზომერები (გეომეტრიული).

ცის-ტრანს იზომერიზმი

მდგომარეობს იმაში, რომ შემცვლელები მდებარეობენ ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ ან მოპირდაპირე მხარეს ან არა არომატული რგოლის. cis იზომერებიშემცვლელები რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის იმავე მხარეს არიან ტრანს იზომერები- სხვადასხვა გზით.

ბუტენ-2 CH3–CH=CH–CH3 მოლეკულაში, CH3 ჯგუფები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის ერთ მხარეს, ცის იზომერში, ან მოპირდაპირე მხარეს, ტრანს იზომერში.

ოპტიკური იზომერიზმი

ჩნდება, როდესაც ნახშირბადს აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი.
თუ რომელიმე მათგანი ერთმანეთს ცვლის, მიიღება იგივე შემადგენლობის კიდევ ერთი სივრცითი იზომერი. ასეთი იზომერების ფიზიკოქიმიური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება. ამ ტიპის ნაერთები გამოირჩევიან ამ ნაერთების ხსნარში გავლილი პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის გარკვეული რაოდენობით ბრუნვის უნარით. ამ შემთხვევაში, ერთი იზომერი ბრუნავს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს ერთი მიმართულებით, ხოლო იზომერი საპირისპირო მიმართულებით. ასეთი ოპტიკური ეფექტების გამო, ამ სახის იზომერიზმს ოპტიკურ იზომერიზმს უწოდებენ.