"Nomenklatúra organických zlúčenín" (učebnica). Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín

01.10.2019

Existuje veľa organických zlúčenín, ale medzi nimi sú zlúčeniny so spoločnými a podobnými vlastnosťami. Preto sú všetky klasifikované podľa spoločných charakteristík, kombinované do samostatných tried a skupín. Klasifikácia je založená na uhľovodíkoch zlúčeniny, ktoré sa skladajú iba z atómov uhlíka a vodíka. Zvyšok organickej hmoty je "Iné triedy organických zlúčenín".

Uhľovodíky sú rozdelené do dvoch širokých tried: acyklické a cyklické zlúčeniny.

Acyklické zlúčeniny (mastné alebo alifatické) zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú otvorený (neuzavretý v kruhu) nerozvetvený alebo rozvetvený uhlíkový reťazec s jednoduchými alebo viacnásobnými väzbami. Acyklické zlúčeniny sú rozdelené do dvoch hlavných skupín:

nasýtené (obmedzujúce) uhľovodíky (alkány), v ktorom sú všetky atómy uhlíka prepojené iba jednoduchými väzbami;

nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, v ktorom medzi atómami uhlíka sú okrem jednoduchých jednoduchých väzieb aj dvojité a trojité väzby.

Nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky sa delia do troch skupín: alkény, alkíny a alkadiény.

alkény(olefíny, etylénové uhľovodíky) acyklické nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-en“. Napríklad propén, butén, izobutylén alebo metylpropén.

alkíny(acetylénové uhľovodíky) uhľovodíky, ktoré obsahujú trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom C n H 2n-2. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-in“. Napríklad etín (acylén), butín, peptín.

Alkadiény organické zlúčeniny, ktoré obsahujú dve dvojité väzby uhlík-uhlík. V závislosti od toho, ako sú dvojité väzby navzájom usporiadané, sa diény delia do troch skupín: konjugované diény, alény a diény s izolovanými dvojitými väzbami. Diény typicky zahŕňajú acyklické a cyklické 1,3-diény, ktoré sa tvoria so všeobecnými vzorcami CnH2n-2 a CnH2n-4. Acyklické diény sú štruktúrne izoméry alkínov.

Cyklické zlúčeniny sú zase rozdelené do dvoch veľkých skupín:

  1. karbocyklické zlúčeniny zlúčeniny, ktorých kruhy pozostávajú iba z atómov uhlíka; Karbocyklické zlúčeniny sa delia na alicyklické nasýtené (cykloparafíny) a aromatické;
  2. heterocyklické zlúčeniny zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú nielen z atómov uhlíka, ale aj z atómov iných prvkov: dusíka, kyslíka, síry atď.

V molekulách acyklických aj cyklických zlúčenín atómy vodíka môžu byť nahradené inými atómami alebo skupinami atómov, a tak zavedením funkčných skupín možno získať deriváty uhľovodíkov. Táto vlastnosť ďalej rozširuje možnosti získavania rôznych organických zlúčenín a vysvetľuje ich rôznorodosť.

Prítomnosť určitých skupín v molekulách organických zlúčenín určuje všeobecnosť ich vlastností. Toto je základ pre klasifikáciu derivátov uhľovodíkov.

"Iné triedy organických zlúčenín" zahŕňajú:

Alkoholy sa získajú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka hydroxylovými skupinami Oh. Je to zlúčenina všeobecného vzorca R (OH) x, kde x počet hydroxylových skupín.

Aldehydy obsahujú aldehydovú skupinu (C = O), ktorá je vždy na konci uhľovodíkového reťazca.

karboxylové kyseliny obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín COOH.

Estery deriváty kyselín s obsahom kyslíka, ktoré sú formálne produktmi substitúcie vodíkových atómov hydroxidov OH kyslá funkčná skupina na uhľovodíkový zvyšok; sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov.

Tuky (triglyceridy) prírodné organické zlúčeniny, plné estery glycerolu a jednozložkové mastné kyseliny; patria do triedy lipidov. Prírodné tuky obsahujú tri lineárne kyslé radikály a zvyčajne párny počet atómov uhlíka.

Sacharidy organické látky obsahujúce priamy reťazec niekoľkých atómov uhlíka, karboxylovú skupinu a niekoľko hydroxylových skupín.

Amines obsahujú aminoskupinu NH2

Aminokyseliny organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.

Veveričky vysokomolekulárne organické látky, ktoré pozostávajú z alfa-aminokyselín spojených do reťazca peptidovou väzbou.

Nukleové kyseliny vysokomolekulárne organické zlúčeniny, biopolyméry tvorené nukleotidovými zvyškami.

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o klasifikácii organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.

V dejinách rozvoja organickej chémie sa rozlišujú dve obdobia: empirické (od polovice 17. do konca 18. storočia), v ktorých poznanie organických látok, spôsobov ich izolácie a spracovania prebiehalo empiricky, v r. a analytické (koniec 18. - polovica 19. storočia), spojené so vznikom metód zisťovania zloženia organickej hmoty. Počas analytického obdobia sa zistilo, že všetky organické látky obsahujú uhlík. Medzi ďalšími prvkami, ktoré tvoria organické zlúčeniny, bol nájdený vodík, dusík, síra, kyslík a fosfor.

Veľký význam v dejinách organickej chémie má štrukturálne obdobie (druhá polovica 19. - začiatok 20. storočia), poznačené zrodom vedeckej teórie štruktúry organických zlúčenín, ktorej zakladateľom bol A.M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín:

  • atómy v molekulách sú vzájomne prepojené v určitom poradí chemickými väzbami v súlade s ich mocnosťou. Uhlík vo všetkých organických zlúčeninách je štvormocný;
  • vlastnosti látok závisia nielen od ich kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia, ale aj od poradia, v ktorom sa atómy kombinujú;
  • atómy v molekule sa navzájom ovplyvňujú.

Poradie spojenia atómov v molekule je opísané štruktúrnym vzorcom, v ktorom sú chemické väzby znázornené pomlčkami.

Charakteristické vlastnosti organických látok

Existuje niekoľko dôležitých vlastností, ktoré rozlišujú organické zlúčeniny na samostatnú, na rozdiel od akejkoľvek inej triedy chemických zlúčenín:

  1. Organické zlúčeniny sú zvyčajne plyny, kvapaliny alebo pevné látky s nízkou teplotou topenia, na rozdiel od anorganických zlúčenín, ktoré sú väčšinou pevné látky s vysokou teplotou topenia.
  2. Organické zlúčeniny sú väčšinou postavené kovalentne a anorganické zlúčeniny - iónovo.
  3. Rôzna topológia tvorby väzieb medzi atómami, ktoré tvoria organické zlúčeniny (predovšetkým atómy uhlíka), vedie k objaveniu sa izomérov - zlúčenín, ktoré majú rovnaké zloženie a molekulovú hmotnosť, ale majú odlišné fyzikálno-chemické vlastnosti. Tento jav sa nazýva izoméria.
  4. Fenomén homológie je existencia radu organických zlúčenín, v ktorých sa vzorec ľubovoľných dvoch susedov radu (homológov) líši rovnakou skupinou - homológnym rozdielom CH 2 . Organické látky horia.

Klasifikácia organických látok

Klasifikácia vychádza z dvoch dôležitých vlastností - štruktúry uhlíkového skeletu a prítomnosti funkčných skupín v molekule.

V molekulách organických látok sa atómy uhlíka navzájom spájajú, čím vznikajú tzv. uhlíková kostra alebo reťaz. Reťazce sú otvorené a uzavreté (cyklické), otvorené reťazce môžu byť nerozvetvené (normálne) a rozvetvené:

Podľa štruktúry uhlíkovej kostry existujú:

- alicyklické organické látky s otvoreným uhlíkovým reťazcom, rozvetveným aj nerozvetveným. Napríklad,

CH3-CH2-CH2-CH3 (bután)

CH3-CH(CH3)-CH3(izobután)

- karbocyklické organické látky, v ktorých je uhlíkový reťazec uzavretý v cykle (kruhu). Napríklad,

- heterocyklické organické zlúčeniny obsahujúce v cykle nielen atómy uhlíka, ale aj atómy iných prvkov, najčastejšie dusíka, kyslíka alebo síry:

Funkčná skupina je atóm alebo skupina neuhľovodíkových atómov, ktorá určuje, či zlúčenina patrí do konkrétnej triedy. Znakom, podľa ktorého organická látka patrí do jednej alebo druhej triedy, je povaha funkčnej skupiny (tabuľka 1).

Tabuľka 1. Funkčné skupiny a triedy.


Zlúčeniny môžu obsahovať viac ako jednu funkčnú skupinu. Ak sú tieto skupiny rovnaké, potom sa zlúčeniny nazývajú polyfunkčné, napríklad chloroform, glycerín. Zlúčeniny obsahujúce rôzne funkčné skupiny sa nazývajú heterofunkčné, možno ich súčasne priradiť k niekoľkým triedam zlúčenín, napríklad kyselinu mliečnu možno považovať za karboxylovú kyselinu a za alkohol a kolamín za amín a alkohol.

Účel prednášky: oboznámenie sa s klasifikáciou a nomenklatúrou organických zlúčenín

Plán:

1. Predmet a úlohy organickej chémie. Jeho význam pre farmáciu.

2. Klasifikácia organických zlúčenín.

3. Princípy triviálneho a racionálneho názvoslovia.

4. Princípy nomenklatúry IUPAC.

Predmet a úlohy organickej chémie.

Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré sa venuje štúdiu štruktúry, metód syntézy a chemických premien uhľovodíkov a ich funkčných derivátov.

Termín „organická chémia“ prvýkrát zaviedol švédsky chemik Jens Jakob Berzellius v roku 1807.

Vzhľadom na zvláštnosti ich štruktúry sú organické látky veľmi početné. Dnes ich počet dosahuje 10 miliónov.

V súčasnosti je stav organickej chémie taký, že umožňuje vedecky plánovať a realizovať syntézu akýchkoľvek zložitých molekúl (bielkoviny, vitamíny, enzýmy, liečivá atď.).

Organická chémia úzko súvisí s farmáciou. Umožňuje izoláciu jednotlivých liečivých látok z rastlinných a živočíšnych surovín, syntetizuje a čistí liečivé suroviny, určuje štruktúru látky a mechanizmus chemického pôsobenia a umožňuje určiť pravosť konkrétneho lieku. Stačí povedať, že 95 % liekov má organickú povahu.

Klasifikácia organických zlúčenín

V klasifikácii sa za základ berú dve najdôležitejšie vlastnosti: štruktúra uhlíková kostra a prítomnosť v molekule funkčné skupiny.

Podľa štruktúry uhlíkového skeletu organické. zlúčeniny sú rozdelené do troch veľkých skupín.

I Acyklický(alifatické) zlúčeniny s otvoreným uhlíkovým reťazcom, priamym aj rozvetveným.

Základné zlúčeniny v organickej chémii sú známe uhľovodíky pozostáva iba z atómov uhlíka a vodíka. Rôzne organické zlúčeniny možno považovať za deriváty uhľovodíkov, ktoré sa získajú zavedením funkčných skupín do nich.


Funkčná skupina je štruktúrny fragment molekuly, ktorý je charakteristický pre danú triedu organických zlúčenín a určuje jej chemické vlastnosti.

Napríklad vlastnosti alkoholov sú určené prítomnosťou hydroxoskupiny ( - JE ON), vlastnosti amínov - aminoskupiny ( - NH2), karboxylové kyseliny prítomnosťou karboxylovej skupiny v molekule (- UNSD) atď.

stôl 1. Hlavné triedy organických zlúčenín

Táto klasifikácia je dôležitá, pretože funkčné skupiny do značnej miery určujú chemické vlastnosti tejto triedy zlúčenín.

Ak zlúčeniny obsahujú niekoľko funkčných skupín a sú rovnaké, potom sa takéto zlúčeniny nazývajú polyfunkčné (CH 2 JE ON- CH JE ON- CH 2 JE ON- glycerol), ak molekula obsahuje rôzne funkčné skupiny, potom toto heterofunkčné zlúčenina (CH 3 - CH ( JE ON)- UNSD- kyselina mliečna). Heterofunkčné zlúčeniny možno okamžite priradiť niekoľkým triedam zlúčenín.

Existuje veľa organických zlúčenín, ale medzi nimi sú zlúčeniny so spoločnými a podobnými vlastnosťami. Preto sú všetky klasifikované podľa spoločných charakteristík, kombinované do samostatných tried a skupín. Klasifikácia je založená na uhľovodíkoch zlúčeniny, ktoré sa skladajú iba z atómov uhlíka a vodíka. Zvyšok organickej hmoty je "Iné triedy organických zlúčenín".

Uhľovodíky sú rozdelené do dvoch širokých tried: acyklické a cyklické zlúčeniny.

Acyklické zlúčeniny (mastné alebo alifatické) zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú otvorený (neuzavretý v kruhu) nerozvetvený alebo rozvetvený uhlíkový reťazec s jednoduchými alebo viacnásobnými väzbami. Acyklické zlúčeniny sú rozdelené do dvoch hlavných skupín:

nasýtené (obmedzujúce) uhľovodíky (alkány), v ktorom sú všetky atómy uhlíka prepojené iba jednoduchými väzbami;

nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, v ktorom medzi atómami uhlíka sú okrem jednoduchých jednoduchých väzieb aj dvojité a trojité väzby.

Nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky sa delia do troch skupín: alkény, alkíny a alkadiény.

alkény(olefíny, etylénové uhľovodíky) acyklické nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-en“. Napríklad propén, butén, izobutylén alebo metylpropén.

alkíny(acetylénové uhľovodíky) uhľovodíky, ktoré obsahujú trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom C n H 2n-2. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-in“. Napríklad etín (acylén), butín, peptín.

Alkadiény organické zlúčeniny, ktoré obsahujú dve dvojité väzby uhlík-uhlík. V závislosti od toho, ako sú dvojité väzby navzájom usporiadané, sa diény delia do troch skupín: konjugované diény, alény a diény s izolovanými dvojitými väzbami. Diény typicky zahŕňajú acyklické a cyklické 1,3-diény, ktoré sa tvoria so všeobecnými vzorcami CnH2n-2 a CnH2n-4. Acyklické diény sú štruktúrne izoméry alkínov.

Cyklické zlúčeniny sú zase rozdelené do dvoch veľkých skupín:

  1. karbocyklické zlúčeniny zlúčeniny, ktorých kruhy pozostávajú iba z atómov uhlíka; Karbocyklické zlúčeniny sa delia na alicyklické nasýtené (cykloparafíny) a aromatické;
  2. heterocyklické zlúčeniny zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú nielen z atómov uhlíka, ale aj z atómov iných prvkov: dusíka, kyslíka, síry atď.

V molekulách acyklických aj cyklických zlúčenín atómy vodíka môžu byť nahradené inými atómami alebo skupinami atómov, a tak zavedením funkčných skupín možno získať deriváty uhľovodíkov. Táto vlastnosť ďalej rozširuje možnosti získavania rôznych organických zlúčenín a vysvetľuje ich rôznorodosť.

Prítomnosť určitých skupín v molekulách organických zlúčenín určuje všeobecnosť ich vlastností. Toto je základ pre klasifikáciu derivátov uhľovodíkov.

"Iné triedy organických zlúčenín" zahŕňajú:

Alkoholy sa získajú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka hydroxylovými skupinami Oh. Je to zlúčenina všeobecného vzorca R (OH) x, kde x počet hydroxylových skupín.

Aldehydy obsahujú aldehydovú skupinu (C = O), ktorá je vždy na konci uhľovodíkového reťazca.

karboxylové kyseliny obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín COOH.

Estery deriváty kyselín s obsahom kyslíka, ktoré sú formálne produktmi substitúcie vodíkových atómov hydroxidov OH kyslá funkčná skupina na uhľovodíkový zvyšok; sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov.

Tuky (triglyceridy) prírodné organické zlúčeniny, plné estery glycerolu a jednozložkové mastné kyseliny; patria do triedy lipidov. Prírodné tuky obsahujú tri lineárne kyslé radikály a zvyčajne párny počet atómov uhlíka.

Sacharidy organické látky obsahujúce priamy reťazec niekoľkých atómov uhlíka, karboxylovú skupinu a niekoľko hydroxylových skupín.

Amines obsahujú aminoskupinu NH2

Aminokyseliny organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.

Veveričky vysokomolekulárne organické látky, ktoré pozostávajú z alfa-aminokyselín spojených do reťazca peptidovou väzbou.

Nukleové kyseliny vysokomolekulárne organické zlúčeniny, biopolyméry tvorené nukleotidovými zvyškami.

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o klasifikácii organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc od tútora -.
Prvá lekcia je zadarmo!

blog.site, pri úplnom alebo čiastočnom skopírovaní materiálu je potrebný odkaz na zdroj.



Podobné články