Na varenie, farbivá, oblečenie, lieky sa ľudia už dávno naučili používať rôzne látky. Postupom času sa nahromadilo dostatočné množstvo informácií o vlastnostiach určitých látok, čo umožnilo zlepšiť spôsoby ich výroby, spracovania atď. A ukázalo sa, že mnohé minerálne (anorganické látky) možno získať priamo.
Ale niektoré látky používané človekom neboli syntetizované, pretože boli získané zo živých organizmov alebo rastlín. Tieto látky sa nazývajú organické. Organické látky nebolo možné syntetizovať v laboratóriu. Začiatkom 19. storočia sa aktívne rozvíjala taká doktrína ako vitalizmus (vita – život), podľa ktorej organické látky vznikajú len vďaka „životnej sile“ a nie je možné ich vytvárať „umelo“.
Ale ako čas plynul a veda sa rozvíjala, objavili sa nové fakty o organických látkach, ktoré boli v rozpore s existujúcou teóriou vitalistov.
V roku 1824 nemecký vedec F. Wöhler po prvý raz v histórii chemickej vedy syntetizoval kyselinu šťaveľovú – organické látky z anorganických látok (kyanid a voda):
(CN)2 + 4H20 -> COOH - COOH + 2NH3
V roku 1828 Wöller zohrieval kyanatan sodný so sírou amónnou a syntetizovanou močovinou - produkt životnej činnosti živočíšnych organizmov:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Tieto objavy zohrali významnú úlohu vo vývoji vedy všeobecne a chémie zvlášť. Vedci-chemici sa začali postupne vzďaľovať od vitalistickej doktríny a princíp delenia látok na organické a anorganické sa ukázal ako neudržateľný.
V súčasnosti látok stále rozdelené na organické a anorganické ale kritérium pre oddelenie je už trochu iné.
Látky sa nazývajú organické obsahujúce vo svojom zložení uhlík, nazývajú sa aj zlúčeniny uhlíka. Existuje asi 3 milióny takýchto zlúčenín, zatiaľ čo zvyšných zlúčenín je asi 300 tisíc.
Látky, ktoré neobsahujú uhlík, sa nazývajú anorganické a. Existujú však výnimky zo všeobecnej klasifikácie: existuje množstvo zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík, ale patria k anorganickým látkam (oxid uhoľnatý a oxid uhoľnatý, sírouhlík, kyselina uhličitá a jej soli). Všetky sú svojím zložením a vlastnosťami podobné anorganickým zlúčeninám.
V priebehu štúdia organických látok sa objavili nové ťažkosti: na základe teórií o anorganických látkach nie je možné odhaliť vzorce štruktúry organických zlúčenín, vysvetliť valenciu uhlíka. Uhlík v rôznych zlúčeninách mal rôzne valencie.
V roku 1861 ruský vedec A.M. Butlerov ako prvý získal cukrovú látku syntézou.
Pri štúdiu uhľovodíkov A.M. Butlerov uvedomili, že predstavujú veľmi špeciálnu triedu chemikálií. Pri analýze ich štruktúry a vlastností vedec identifikoval niekoľko vzorov. Tvorili základ teórie chemickej štruktúry.
1. Molekula žiadnej organickej látky nie je neusporiadaná, atómy v molekulách sú navzájom pospájané v určitom poradí podľa ich valencie. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný.
2. Postupnosť medziatómových väzieb v molekule sa nazýva jej chemická štruktúra a odráža sa v jednom štruktúrnom vzorci (štruktúrny vzorec).
3. Chemická štruktúra môže byť stanovená chemickými metódami. (V súčasnosti sa používajú aj moderné fyzikálne metódy).
4. Vlastnosti látok závisia nielen od zloženia molekúl látky, ale od ich chemickej štruktúry (postupnosť spojenia atómov prvkov).
5. Podľa vlastností danej látky môžete určiť štruktúru jej molekuly a podľa štruktúry molekuly – predvídať vlastnosti.
6. Atómy a skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú.
Táto teória sa stala vedeckým základom organickej chémie a urýchlila jej rozvoj. Na základe ustanovení teórie A.M. Butlerov tento jav opísal a vysvetlil izoméria, predpovedali existenciu rôznych izomérov a niektoré z nich získali po prvý raz.
Zvážte chemickú štruktúru etánu – C2H6. Označením valencie prvkov pomlčkami znázorníme molekulu etánu v poradí spojenia atómov, to znamená, že napíšeme štruktúrny vzorec. Podľa teórie A.M. Butlerov, bude to vyzerať takto:
Atómy vodíka a uhlíka sú viazané do jednej častice, valencia vodíka je rovná jednej a uhlíka – štyri. Dva atómy uhlíka sú spojené uhlíkovou väzbou – uhlík (C – S). Schopnosť uhlíka tvoriť C – C-väzba sa chápe z chemických vlastností uhlíka. Na vonkajšej elektrónovej vrstve má atóm uhlíka štyri elektróny, schopnosť darovať elektróny je rovnaká ako pridať chýbajúce. Preto uhlík najčastejšie tvorí zlúčeniny s kovalentnou väzbou, to znamená v dôsledku tvorby elektrónových párov s inými atómami, vrátane atómov uhlíka navzájom.
To je jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín.
Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývajú izoméry. Fenomén izomérie – jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín
Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o teórii štruktúry organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!
stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.
Najväčšou udalosťou vo vývoji organickej chémie bolo vytvorenie v roku 1961 veľkým ruským vedcom A.M. Butlerovova teória chemickej štruktúry organických zlúčenín.
Pred A.M. Butlerova sa považovalo za nemožné poznať štruktúru molekuly, to znamená poradie chemickej väzby medzi atómami. Mnohí vedci dokonca popreli realitu atómov a molekúl.
A.M. Butlerov tento názor vyvrátil. Vychádzal zo správnych materialistických a filozofických predstáv o realite existencie atómov a molekúl, o možnosti poznať chemickú väzbu atómov v molekule. Ukázal, že štruktúra molekuly môže byť stanovená empiricky štúdiom chemických premien látky. Naopak, ak poznáme štruktúru molekuly, je možné odvodiť chemické vlastnosti zlúčeniny.
Teória chemickej štruktúry vysvetľuje rozmanitosť organických zlúčenín. Je to spôsobené schopnosťou štvormocného uhlíka vytvárať uhlíkové reťazce a kruhy, spájať sa s atómami iných prvkov a prítomnosťou izomérie v chemickej štruktúre organických zlúčenín. Táto teória položila vedecké základy organickej chémie a vysvetlila jej najdôležitejšie zákonitosti. Základné princípy jeho teórie A.M. Butlerov uviedol v správe "O teórii chemickej štruktúry".
Hlavné ustanovenia teórie štruktúry sú nasledovné:
1) v molekulách sú atómy navzájom spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Poradie väzby atómov sa nazýva chemická štruktúra;
2) vlastnosti látky závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akom množstve sú súčasťou jej molekuly, ale aj od poradia, v ktorom sú vzájomne prepojené, to znamená od chemickej štruktúry molekuly;
3) atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvorili molekulu, sa navzájom ovplyvňujú.
V teórii chemickej štruktúry sa veľká pozornosť venuje vzájomnému ovplyvňovaniu atómov a skupín atómov v molekule.
Chemické vzorce, ktoré zobrazujú poradie spojenia atómov v molekulách, sa nazývajú štruktúrne vzorce alebo štruktúrne vzorce.
Hodnota teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerov:
1) je základnou súčasťou teoretického základu organickej chémie;
2) vo význame ho možno porovnať s periodickým systémom prvkov D.I. Mendelejev;
3) umožnila systematizovať obrovské množstvo praktického materiálu;
4) umožnil vopred predpovedať existenciu nových látok, ako aj naznačiť spôsoby, ako ich získať.
Teória chemickej štruktúry slúži ako základ pre všetky výskumy v organickej chémii.
5. Izoméria. Elektrónová štruktúra atómov prvkov malých periód Chemická väzba
Vlastnosti organických látok závisia nielen od ich zloženia, ale aj od poradia spojenia atómov v molekule.
Izoméry sú látky, ktoré majú rovnaké zloženie a rovnakú molárnu hmotnosť, ale odlišnú molekulovú štruktúru, a preto majú odlišné vlastnosti.
Vedecký význam teórie chemickej štruktúry:
1) prehlbuje predstavy o látke;
2) naznačuje cestu k poznaniu vnútornej štruktúry molekúl;
3) umožňuje pochopiť fakty nahromadené v chémii; predpovedať existenciu nových látok a nájsť spôsoby, ako ich syntetizovať.
Celá táto teória veľmi prispela k ďalšiemu rozvoju organickej chémie a chemického priemyslu.
Nemecký vedec A. Kekule vyjadril myšlienku vzájomného spojenia atómov uhlíka v reťazci.
Náuka o elektrónovej štruktúre atómov.
Vlastnosti doktríny elektrónovej štruktúry atómov: 1) umožnili pochopiť povahu chemickej väzby atómov; 2) zistiť podstatu vzájomného ovplyvňovania atómov.
Stav elektrónov v atómoch a štruktúra elektrónových obalov.
Elektrónové oblaky sú oblasti s najväčšou pravdepodobnosťou prítomnosti elektrónu, ktoré sa líšia tvarom, veľkosťou a orientáciou v priestore.
V atóme vodík jediný elektrón počas svojho pohybu vytvára negatívne nabitý oblak guľového (guľového) tvaru.
S-elektróny sú elektróny, ktoré tvoria sférický oblak.
Atóm vodíka má jeden S-elektrón.
V atóme hélium sú dva S-elektróny.
Vlastnosti atómu hélia: 1) oblaky rovnakého guľového tvaru; 2) najvyššia hustota je rovnomerne odstránená z jadra; 3) elektrónové oblaky sú kombinované; 4) tvoria spoločný dvojelektrónový oblak.
Vlastnosti atómu lítia: 1) má dve elektronické vrstvy; 2) má oblak guľového tvaru, ale je oveľa väčší ako vnútorný dvojelektrónový oblak; 3) elektrón druhej vrstvy je priťahovaný k jadru slabšie ako prvé dva; 4) je ľahko zachytený inými atómami v redoxných reakciách; 5) má S-elektrón.
Vlastnosti atómu berýlia: 1) štvrtý elektrón je s-elektrón; 2) sférický oblak sa zhoduje s oblakom tretieho elektrónu; 3) vo vnútornej vrstve sú dva párové s-elektróny a vo vonkajšej dva párové s-elektróny.
Čím viac elektrónových oblakov sa pri spájaní atómov prekrýva, tým viac energie sa uvoľňuje a tým je silnejšia chemická väzba.
Chémia je veda, ktorá nám poskytuje množstvo rôznych materiálov a predmetov pre domácnosť, ktoré bez váhania používame každý deň. Aby sa však dospelo k objavu takého množstva zlúčenín, ktoré sú dnes známe, mnohí chemici museli prejsť náročnou vedeckou cestou.
Obrovská práca, početné úspešné a neúspešné experimenty, kolosálna teoretická vedomostná základňa - to všetko viedlo k vytvoreniu rôznych oblastí priemyselnej chémie, umožnilo syntetizovať a používať moderné materiály: gumy, plasty, plasty, živice, zliatiny, rôzne sklá. , silikóny a pod.
Jedným z najznámejších, vážených chemikov, ktorí neoceniteľne prispeli k rozvoju organickej chémie, bol ruský muž A. M. Butlerov. V tomto článku krátko zvážime jeho diela, zásluhy a výsledky práce.
krátky životopis
Dátum narodenia vedca je september 1828, počet sa v rôznych zdrojoch líši. Bol synom podplukovníka Michaila Butlerova, o matku prišiel pomerne skoro. Celé detstvo prežil v rodinnom sídle svojho starého otca, v obci Podlesnaya Shentala (dnes okres Tatárskej republiky).
Študoval na rôznych miestach: najprv v uzavretej súkromnej škole, potom na gymnáziu. Neskôr nastúpil na Kazanskú univerzitu na katedru fyziky a matematiky. Najviac ho však napriek tomu zaujímala chémia. Budúci autor teórie štruktúry organických zlúčenín zostal po skončení štúdia na mieste ako učiteľ.
1851 - čas obhajoby prvej dizertačnej práce vedca na tému "Oxidácia organických zlúčenín". Po bravúrnom výkone dostal možnosť riadiť celú chémiu na svojej univerzite.
Vedec zomrel v roku 1886, kde prežil svoje detstvo, v rodinnom majetku svojho starého otca. Pochovali ho v miestnej rodinnej kaplnke.
Príspevok vedca k rozvoju chemických poznatkov
Butlerovova teória štruktúry organických zlúčenín je samozrejme jeho hlavnou prácou. Nie však jediný. Bol to tento vedec, ktorý ako prvý vytvoril ruskú školu chemikov.
Navyše z jeho múrov vyšli vedci, ktorí mali neskôr veľkú váhu pri rozvoji celej vedy. Ide o nasledujúcich ľudí:
- Markovnikov;
- Zajcev;
- Kondakov;
- Favorský;
- Konovalov;
- Ľvov a ďalší.
Pracuje v organickej chémii
Takýchto diel je veľa. Koniec koncov, Butlerov strávil takmer všetok svoj voľný čas v laboratóriu svojej univerzity, vykonával rôzne experimenty, vyvodzoval závery a závery. Tak sa zrodila teória organických zlúčenín.
Existuje niekoľko mimoriadne rozsiahlych diel vedca:
- vytvoril referát pre konferenciu na tému „O chemickej štruktúre hmoty“;
- dizertačná práca „O esenciálnych olejoch“;
- prvá vedecká práca "Oxidácia organických zlúčenín".
Autor teórie štruktúry organických zlúčenín pred jej formuláciou a tvorbou dlhodobo študoval práce iných vedcov z rôznych krajín, študoval ich práce, vrátane experimentálnych. Až neskôr, po zovšeobecnení a systematizácii získaných poznatkov, premietol všetky závery do ustanovení svojej nominálnej teórie.
Teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerová
19. storočie sa vyznačuje prudkým rozvojom takmer všetkých vied vrátane chémie. Najmä sa naďalej hromadia rozsiahle objavy uhlíka a jeho zlúčenín, ktoré každého prekvapujú svojou rozmanitosťou. Nikto si však netrúfa celý tento faktografický materiál systematizovať a zefektívniť, doviesť k spoločnému menovateľovi a odhaliť spoločné vzorce, na ktorých je všetko postavené.
Ako prvý to urobil Butlerov A. M. Bol to on, kto vlastní dômyselnú teóriu chemickej štruktúry organických zlúčenín, o ktorej ustanoveniach hromadne hovoril na nemeckej konferencii chemikov. To bol začiatok novej éry vo vývoji vedy, ku ktorej sa dostala organická chémia
Sám vedec na to išiel postupne. Uskutočnil mnoho experimentov a predpovedal existenciu látok s danými vlastnosťami, objavil niektoré typy reakcií a videl za nimi budúcnosť. Veľa študoval diela svojich kolegov a ich objavy. Len na tomto pozadí, starostlivou a usilovnou prácou, sa mu podarilo vytvoriť svoje majstrovské dielo. A teraz teória štruktúry organických zlúčenín v tomto je prakticky rovnaká ako periodický systém v anorganickom.
Objavy vedca pred vytvorením teórie
Aké objavy boli urobené a teoretické zdôvodnenia dané vedcom predtým, ako sa objavila teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova?
- Domáci génius ako prvý syntetizoval také organické látky ako urotropín, formaldehyd, metylénjodid a iné.
- Syntetizoval látku podobnú cukru (terciárny alkohol) z anorganických látok, čím zasadil ďalšiu ranu teórii vitalizmu.
- Polymerizačným reakciám predpovedal budúcnosť a označil ich za najlepšie a najsľubnejšie.
- Izomerizmus po prvý raz vysvetlil až on.
Samozrejme, toto sú len hlavné míľniky jeho tvorby. V skutočnosti sa dá dlho opísať dlhoročná starostlivá práca vedca. Najvýznamnejšou sa však dnes stala teória štruktúry organických zlúčenín, o ktorej ustanoveniach sa bude diskutovať ďalej.
Prvá pozícia teórie
V roku 1861 sa veľký ruský vedec na kongrese chemikov v meste Speyer podelil s kolegami o svoje názory na príčiny štruktúry a rozmanitosti organických zlúčenín, pričom to všetko vyjadril vo forme teoretických ustanovení.
Hneď prvý bod je nasledovný: všetky atómy v rámci jednej molekuly sú spojené v prísnom poradí, ktoré je určené ich valenciou. V tomto prípade atóm uhlíka vykazuje index valencie štyri. Kyslík má hodnotu tohto indikátora rovnú dvom, vodík - jednému.
Navrhol nazvať takýto znak chemikáliou, neskôr sa prijalo označenie vyjadrovania na papieri pomocou grafických úplných štruktúrnych, skrátených a molekulárnych vzorcov.
Patrí sem aj fenomén spájania častíc uhlíka medzi sebou v nekonečných reťazcoch rôznych štruktúr (lineárne, cyklické, rozvetvené).
Vo všeobecnosti Butlerovova teória štruktúry organických zlúčenín s prvou pozíciou určila význam valencie a jeden vzorec pre každú zlúčeninu, ktorý odráža vlastnosti a správanie látky počas reakcií.
Druhá pozícia teórie
V tomto odseku bolo podané vysvetlenie rozmanitosti organických zlúčenín vo svete. Vedec na základe uhlíkových zlúčenín v reťazci navrhol, že na svete existujú nerovnaké zlúčeniny, ktoré majú rôzne vlastnosti, ale sú úplne identické v molekulárnom zložení. Inými slovami, existuje fenomén izomérie.
S touto pozíciou teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova nielen vysvetlila podstatu izomérov a izomérií, ale aj samotný vedec potvrdil všetko praktickými skúsenosťami.
Tak napríklad syntetizoval izomér butánu – izobután. Potom predpovedal pre pentán existenciu nie jedného, ale troch izomérov na základe štruktúry zlúčeniny. A všetky ich syntetizoval, čím dokázal svoj prípad.
Zverejnenie tretieho ustanovenia
Ďalší bod teórie hovorí, že všetky atómy a molekuly v tej istej zlúčenine sú schopné navzájom ovplyvňovať vlastnosti. Od toho bude závisieť povaha správania sa látky v reakciách rôznych typov, prejavené chemické a iné vlastnosti.
Na základe tohto ustanovenia sa teda rozlišuje niekoľko, ktoré sa líšia typom a štruktúrou funkčnej definujúcej skupiny.
Teória štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova je zhrnutá takmer vo všetkých učebniciach organickej chémie. Veď práve ona je základom tejto časti, vysvetlenia všetkých vzorcov, na ktorých sú postavené molekuly.
Význam teórie pre modernitu
Určite je to skvelé. Táto teória umožnila:
- skombinovať a systematizovať všetok faktografický materiál nahromadený v čase jeho vzniku;
- vysvetliť zákonitosti štruktúry, vlastnosti rôznych zlúčenín;
- poskytnúť úplné vysvetlenie dôvodov takého veľkého množstva zlúčenín v chémii;
- viedli k početným syntézam nových látok na základe ustanovení teórie;
- umožnili napredovanie názorov, rozvoj atómovej a molekulárnej vedy.
Preto povedať, že autor teórie štruktúry organických zlúčenín, ktorého fotografiu môžete vidieť nižšie, urobil veľa, neznamená nič. Butlerov možno právom považovať za otca organickej chémie, za predchodcu jej teoretických základov.
V konečnom dôsledku zohralo rolu jeho vedecké videnie sveta, génius myslenia, schopnosť predvídať výsledok. Tento muž mal obrovskú schopnosť pracovať, trpezlivosť a neúnavne experimentoval, syntetizoval a trénoval. Mýlil som sa, ale vždy som sa poučil a urobil som správne perspektívne závery.
Iba takýto súbor vlastností a obchodného ducha, vytrvalosť umožnili dosiahnuť požadovaný účinok.
Štúdium organickej chémie v škole
V priebehu stredoškolského vzdelávania nie je veľa času venované štúdiu základov organických látok. Iba jedna štvrtina 9. ročníka a celý ročník 10. stupňa (podľa programu Gabrielyan O.S.). Tento čas však stačí na to, aby chlapci mohli študovať všetky hlavné triedy zlúčenín, vlastnosti ich štruktúry a nomenklatúry a ich praktický význam.
Základom pre začatie vývoja kurzu je teória štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova. Stupeň 10 je venovaný úplnému zváženiu jeho ustanovení av budúcnosti ich teoretickému a praktickému potvrdeniu pri štúdiu každej triedy látok.
Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.
Klasifikácia organických zlúčenín
Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Líšia sa chemickými vlastnosťami, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj ich stav agregácie za normálnych podmienok sú tiež odlišné. Medzi nimi:
- uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
- aldehydy;
- ketóny;
- alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
- étery;
- estery;
- karboxylové kyseliny;
- amíny;
- aminokyseliny;
- uhľohydráty;
- tuky;
- proteíny;
- biopolyméry a syntetické polyméry.
Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemickej štruktúry a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach látky. Vo všeobecnosti klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje vlastnosti chemických interakcií, vyzerá inak. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:
- alifatické zlúčeniny;
- aromatické látky;
- heterocyklické zlúčeniny.
Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry v rôznych skupinách látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je postavený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.
Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organickej a anorganickej chémii nebol poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.
Vyjadrenia A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom neho bolo možné systematizovať nahromadené fakty, konkrétne chemické alebo fyzikálne vlastnosti určitých látok, vzorce ich vstupu do reakcií atď. Vďaka tejto teórii bolo možné dokonca predpovedať spôsoby získania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločných vlastností. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.
Logika teórie štruktúry organických látok
Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.
Podarilo sa mu ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať chemickými reakciami. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu sa dá určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxidu uhličitého. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.
Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre, ktorá závisí od štruktúry, v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.
Všeobecné ustanovenia teórie
Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemikálií organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:
- v molekulách organických látok sú atómy prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
- chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
- chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
- v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
- všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.
Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje v organických látkach štvornásobnú mocnosť, je určená rozmanitosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.
Uhľovodíky a ich deriváty
Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jednou väzbou C-C, a preto nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.
V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.
Alkoholy
Alkoholy sa nazývajú organické chemické zlúčeniny zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.
V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).
Aldehydy a ketóny
Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).
Estery (jednoduché a zložité)
Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich odštiepi voda, vznikne zlúčenina vzorky R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.
Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.
Karboxylové kyseliny a amíny
Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s pripojenou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valencia C v (-COOH) skupine je 4.
Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.
Aminokyseliny
Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožní vytvoriť peptidovú väzbu a syntetizovať proteíny.
Sacharidy a tuky
Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). Ich najdôležitejšia úloha v bunke je štrukturálna a energetická. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.
Prvý sa objavil na začiatku 19. storočia. radikálna teória(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikály sa nazývali skupiny atómov, ktoré prechádzajú nezmenené počas chemických reakcií z jednej zlúčeniny na druhú. Tento koncept radikálov sa zachoval, no väčšina ostatných ustanovení teórie radikálov sa ukázala ako nesprávna.
Podľa teória typu(C. Gerard) všetky organické látky možno rozdeliť na typy zodpovedajúce určitým anorganickým látkam. Napríklad R-OH alkoholy a R-O-R étery sa považovali za predstaviteľov vody typu H-OH, v ktorej sú atómy vodíka nahradené radikálmi. Teória typov vytvorila klasifikáciu organických látok, ktorej niektoré princípy sa v súčasnosti uplatňujú.
Modernú teóriu štruktúry organických zlúčenín vytvoril vynikajúci ruský vedec A.M. Butlerov.
Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerov
1. Atómy v molekule sú usporiadané v určitom poradí podľa ich mocenstva. Valencia atómu uhlíka v organických zlúčeninách je štyri.
2. Vlastnosti látok závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akom množstve sú súčasťou molekuly, ale aj od poradia, v akom sú vzájomne prepojené.
3. Atómy alebo skupiny atómov, ktoré tvoria molekulu, sa navzájom ovplyvňujú, od čoho závisí chemická aktivita a reaktivita molekúl.
4. Štúdium vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.
Vzájomné ovplyvňovanie susedných atómov v molekulách je najdôležitejšou vlastnosťou organických zlúčenín. Tento vplyv sa prenáša buď cez reťazec jednoduchých väzieb, alebo cez reťazec konjugovaných (striedajúcich sa) jednoduchých a dvojitých väzieb.
Klasifikácia organických zlúčenín je založená na analýze dvoch aspektov štruktúry molekúl - štruktúry uhlíkového skeletu a prítomnosti funkčných skupín.
Organické zlúčeniny
Uhľovodíky Heterocyklické zlúčeniny
Limit- Nepre- Aroma-
ny efektívny tik
Alifatický karbocyklus
Limit nenasýtené alicyklické aromatické
(Alkány) (Cykloalkány) (Arény)
s P H 2 P+2 C P H 2 P s P H 2 P-6
Koniec práce -
Táto téma patrí:
Úvod. Základy modernej štrukturálnej teórie
Organické zlúčeniny.. úvod.. bioorganická chémia študuje štruktúru a vlastnosti látok zapojených do procesov životnej činnosti v..
Ak potrebujete ďalší materiál k tejto téme, alebo ste nenašli to, čo ste hľadali, odporúčame použiť vyhľadávanie v našej databáze diel:
Čo urobíme s prijatým materiálom:
Ak sa tento materiál ukázal byť pre vás užitočný, môžete si ho uložiť na svoju stránku v sociálnych sieťach:
| pípanie |
Všetky témy v tejto sekcii:
Alkény Alkadiény Alkýny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Obr. 1. Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry
Elektrónová štruktúra atómu uhlíka. Hybridizácia.
Pre valenčnú elektrónovú vrstvu atómu C, ktorá je v hlavnej podskupine štvrtej skupiny druhého obdobia periodickej tabuľky D. I. Mendeleeva, hlavné kvantové číslo n \u003d 2, strana (orbitálne
Súvisiace systémy
Existujú dva typy konjugovaných systémov (a konjugácií). 1. p, p-konjugácia - elektróny sú delokalizované
TÉMA 3. Chemická štruktúra a izoméria organických zlúčenín
Izoméria organických zlúčenín. Ak majú dve alebo viac jednotlivých látok rovnaké kvantitatívne zloženie (molekulový vzorec), ale navzájom sa líšia
Konformácie organických molekúl
Rotácia okolo C-C s-väzby je relatívne jednoduchá a uhľovodíkový reťazec môže mať rôzne formy. Konformačné formy ľahko prechádzajú jedna do druhej, a preto nie sú rozdielnymi zlúčeninami.
Konformácie cyklických zlúčenín.
cyklopentán. Päťčlenný kruh v planárnej forme má väzbové uhly 108°, čo je blízko normálnej hodnoty pre sp3-hybridný atóm. Preto v planárnom cyklopentáne, na rozdiel od cyklu
Konfiguračné izoméry
Sú to stereoizoméry s odlišným usporiadaním okolo určitých atómov iných atómov, radikálov alebo funkčných skupín vo vzájomnom priestore. Rozlišujte medzi pojmami diasterea
Všeobecná charakteristika reakcií organických zlúčenín.
Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín. Na posúdenie kyslosti a zásaditosti organických zlúčenín sú najdôležitejšie dve teórie - Bronstedova teória a teória
Bronstedove bázy sú neutrálne molekuly alebo ióny, ktoré môžu prijať protón (akceptory protónov).
Kyslosť a zásaditosť nie sú absolútne, ale relatívne vlastnosti zlúčenín: kyslé vlastnosti sa vyskytujú iba v prítomnosti zásady; základné vlastnosti - len v prítomnosti ki
Všeobecná charakteristika reakcií organických zlúčenín
Väčšina organických reakcií zahŕňa niekoľko po sebe nasledujúcich (elementárnych) krokov. Podrobný popis všetkých týchto štádií sa nazýva mechanizmus. Mechanizmus reakcie -
Selektivita reakcií
V mnohých prípadoch je v organickej zlúčenine prítomných niekoľko nerovnakých reakčných centier. V závislosti od štruktúry reakčných produktov sa hovorí o regioselektivite, chemoselektivite a
radikálne reakcie.
Chlór reaguje s nasýtenými uhľovodíkmi iba pod vplyvom svetla, zahrievania alebo v prítomnosti katalyzátorov a všetky atómy vodíka sú postupne nahradené chlórom: CH4
Elektrofilné adičné reakcie
Nenasýtené uhľovodíky - alkény, cykloalkény, alkadiény a alkíny - sú schopné adičných reakcií, pretože obsahujú dvojité alebo trojité väzby. Dôležitejšie in vivo je dvojnásobok
A eliminácia na nasýtenom atóme uhlíka
Reakcie nukleofilnej substitúcie na sp3-hybridizovanom atóme uhlíka: heterolytické reakcie v dôsledku polarizácie s-väzby uhlík-heteroatóm (halopro
Reakcie nukleofilnej substitúcie zahŕňajúce sp2-hybridizovaný atóm uhlíka.
Uvažujme mechanizmus reakcií tohto typu na príklade interakcie karboxylových kyselín s alkoholmi (esterifikačná reakcia). V karboxylovej skupine kyseliny, p, sa realizuje p-konjugácia, keďže pár prvkov
Reakcie nukleofilnej substitúcie v sérii karboxylových kyselín.
Len z čisto formálnych pozícií možno karboxylovú skupinu považovať za kombináciu karbonylových a hydroxylových funkcií. V skutočnosti je ich vzájomný vplyv na seba taký, že úplne a
Organické zlúčeniny.
Redoxné reakcie (ORR) zaujímajú v organickej chémii veľké miesto. OVR majú prvoradý význam pre životné procesy. S ich pomocou telo zasýti
Zapojené do životných procesov
Prevažná väčšina organických látok zapojených do metabolických procesov sú zlúčeniny s dvoma alebo viacerými funkčnými skupinami. Takéto zlúčeniny sú klasifikované
Diatomické fenoly
Dvojsýtne fenoly – pyrokatechín, rezorcinol, hydrochinón – sú súčasťou mnohých prírodných zlúčenín. Všetky poskytujú charakteristické zafarbenie chloridom železitým. Pyrokatechín (o-dihydroxybenzén, katecho
Dikarboxylové a nenasýtené karboxylové kyseliny.
Karboxylové kyseliny obsahujúce vo svojom zložení jednu karboxylovú skupinu sa nazývajú jednosýtne, dvojsýtne atď. Dikarboxylové kyseliny sú biele kryštalické látky s
Aminoalkoholy
2-Aminoetanol (etanolamín, kolamín) - štruktúrna zložka komplexných lipidov, vzniká otvorením napätých trojčlenných cyklov etylénoxidu a etylénimínu s amoniakom, resp.
Hydroxy a aminokyseliny.
Hydroxykyseliny obsahujú v molekule hydroxylové aj karboxylové skupiny, aminokyseliny - karboxylové a aminoskupiny. V závislosti od umiestnenia hydroxy alebo amino skupiny p
Oxokyseliny
Oxokyseliny sú zlúčeniny obsahujúce karboxylové aj aldehydové (alebo ketónové) skupiny. V súlade s tým sa rozlišujú aldehydové kyseliny a ketokyseliny. Najjednoduchší aldehyd
Heterofunkčné deriváty benzénu ako liečivá.
Posledné desaťročia sú charakterizované vznikom mnohých nových liekov a prípravkov. Niektoré skupiny predtým známych liečivých látok majú zároveň naďalej veľký význam.
TÉMA 10. Biologicky významné heterocyklické zlúčeniny
Heterocyklické zlúčeniny (heterocykly) sú zlúčeniny, ktoré v cykle obsahujú jeden alebo viac atómov iných ako uhlík (heteroatómy). Základom sú heterocyklické systémy
TÉMA 11. Aminokyseliny, peptidy, proteíny
Štruktúra a vlastnosti aminokyselín a peptidov. Aminokyseliny sú zlúčeniny, v ktorých molekuly sú súčasne prítomné amino aj karboxylové skupiny. prírodný a-amín
Priestorová štruktúra polypeptidov a proteínov
Vysokomolekulárne polypeptidy a proteíny sa spolu s primárnou štruktúrou vyznačujú vyššími úrovňami organizácie, ktoré sa bežne nazývajú sekundárne, terciárne a kvartérne štruktúry.
TÉMA 12. Sacharidy: mono, di- a polysacharidy
Sacharidy sa delia na jednoduché (monosacharidy) a komplexné (polysacharidy). Monosacharidy (monózy). Ide o heteropolyfunkčné zlúčeniny obsahujúce karbonyl a niekoľko g
TÉMA 13. Nukleotidy a nukleové kyseliny
Nukleové kyseliny (polynukleotidy) sú biopolyméry, ktorých monomérnymi jednotkami sú nukleotidy. Nukleotid je trojzložková štruktúra pozostávajúca z
Nukleozidy.
Heterocyklické zásady tvoria N-glykozidy s D-ribózou alebo 2-deoxy-D-ribózou. V chémii nukleových kyselín sa takéto N-glykozidy nazývajú nukleozidy. D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza v zložení p
Nukleotidy.
Nukleotidy sa nazývajú nukleozidové fosfáty. Kyselina fosforečná zvyčajne esterifikuje hydroxyl alkoholu na C-5" alebo C-3" v ribózovom alebo deoxyribózovom zvyšku (atómy cyklu dusíkatých zásad sú očíslované
Steroidy
Steroidy sú v prírode široko distribuované a vykonávajú v tele rôzne funkcie. K dnešnému dňu je známych asi 20 000 steroidov; viac ako 100 z nich sa používa v medicíne. Steroidy majú
Steroidné hormóny
Hormóny sú biologicky aktívne látky, ktoré vznikajú v dôsledku činnosti žliaz s vnútornou sekréciou a podieľajú sa na regulácii metabolizmu a fyziologických funkcií v organizme.
Steroly
Bunky sú spravidla veľmi bohaté na steroly. Podľa zdroja izolácie sa rozlišujú zoosteroly (zo živočíchov), fytosteroly (z rastlín), mykosteroly (z húb) a steroly mikroorganizmov. AT
Žlčové kyseliny
V pečeni sa steroly, najmä cholesterol, premieňajú na žlčové kyseliny. Alifatický bočný reťazec na C17 v žlčových kyselinách, derivátoch uhľovodíkového cholánu, pozostáva z 5 atómov uhlíka
Terpény a terpenoidy
Pod týmto názvom sa spája množstvo uhľovodíkov a ich kyslíkatých derivátov - alkoholy, aldehydy a ketóny, ktorých uhlíková kostra je postavená z dvoch, troch alebo viacerých izoprénových jednotiek. sami
vitamíny
Vitamíny sa zvyčajne nazývajú organické látky, ktorých prítomnosť v malom množstve v potrave ľudí a zvierat je nevyhnutná pre ich normálne fungovanie. Toto je klasický op
Vitamíny rozpustné v tukoch
Vitamín A sa týka seskviterpénov, ktoré sa nachádzajú v masle, mlieku, vaječnom žĺtku, rybom oleji; bravčová masť a margarín ho neobsahujú. Toto je rastový vitamín; jeho nedostatok v potravinách
Vitamíny rozpustné vo vode
Na konci minulého storočia trpeli tisíce námorníkov na japonských lodiach a mnohí z nich zomreli bolestivou smrťou na záhadnú chorobu beriberi. Jednou zo záhad beriberi bolo, že námorníci na
